V5 Oefenen koolstofchemie uit V4

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Koolstofchemie

V4

9 april 2021

Amadeus Lyceum

DDD

GMW

• Mededelingen toets
• Uitleg § 6.1 (Koolwaterstoffen)
• Kwartiertje zelf werken
• Uitleg § 6.2 (Systematische namen)
• Zelf werken
• Afsluiting (10:25 uur)

Mededelingen toets

Leerdoelen

Na deze les...

• ... weet je wat koolwaterstoffen zijn
• ... weet je wat een homologe reeks is
• ... kun je categorieën koolwaterstoffen herkennen
• ... kun je eenvoudige koolwaterstoffen een systematische naam geven

Koolwaterstoffen

• Vakgebied: organische chemie/koolsstofchemie
• "kool" & "waterstof" --> moleculaire stof, C en H
• Talloze relevante toepassingsgebieden

Verschillende notaties

Covalenties

• Een C-atoom vormt vier covalente bindingen met buuratomen
• Een H-atoom kan maar één covalente binding vormen en heeft dus altijd maar één buuratoom
• C-atomen kunnen dubbele of zelf driedubbele bindingen vormen

ethaan

etheen

ethyn

(acetyleen)

Homologe reeksen

• Koolwaterstoffen van verschillende
   groottes vormen reeksen
• Verhoudingen van C- en H-atomen
   binnen reeks is steeds hetzelfde
• Verhouding C_nH_2n+2: alkanen

Isomeren

• Bij een molecuulformule kun je soms meerdere correcte structuurformules tekenen, zogenaamde isomeren
  
• Onvertakte koolwaterstoffen: elk C-atoom heeft 1 of 2 C-atomen als buuratoom
• Vertakte koolwaterstoffen: minstens 1 C-atoom met 3 of 4 C-atomen als buuratomen

C₅H₁₂

C₅H₁₂

C₅H₁₂

Verzadigd / onverzadigd (1)

• Koolwaterstof met louter enkele bindingen: verzadigd
• Koolwaterstof met een of meer dubbele / driedubbele   bindingen: onverzadigd 

Verzadigd / onverzadigd (2)

• Homologe reeks C_nH_2n+2: alkanen
• Homologe reeks C_nH_2n:     alkenen
• Homologe reeks C_nH_2n-2:  alkynen

Tot welke categorie(ën)
behoort deze koolwaterstof?

1. Vertakte koolwaterstoffen
2. Onverzadigde koolwaterstoffen
3. Alkenen
4. Isomeren

Cyclische koolwaterstoffen

• Koolwaterstoffen kunnen ook voorkomen in een ringvormige structuur
• cyclische koolwaterstoffen
• Niet-cyclische koolwaterstoffen: acyclisch
• Let op: cycloalkanen voldoen aan de vorm C_nH_2n (alkenen)

C₆H₁₂

Aan welke reeks voldoet een cyclische koolwaterstof met een dubbele binding?

1. 
2. 
3. 
4. 

Speciale categorie: aromaten (1)

• Bijzondere ringstructuur: benzeen (C₆H₆)
• Cyclische koolwaterstof met 6 C-atomen en 3 dubbele bindingen
• Benzeenringen hebben bijzondere eigenschappen
• Dubbele bindingen zitten niet op vaste plek maar wisselen continu

Speciale categorie: aromaten (2)

• Aromaten (benzeenringen) komen voor als individueel   molecuul of als deel van een groter molecuul

paracetamol

polystyreen

(piepschuim)

vanilline

Indeling koolwaterstoffen

• Koolwaterstoffen zijn
  alifatisch of aromatisch
• Alifatische koolwater-
  stoffen zijn verzadigd
  of onverzadigd
  
• Alifatische koolwater-
  stoffen zijn cyclisch of
  acyclisch

Kwartiertje werken

Oefenopdrachten:

§ 6.1: 1, 3, 6, 7

§ 6.2 - Systematische namen

• Mensen hebben willekeurige namen
• Koolwaterstoffen hebben systematische namen
• Systematische naamgeving kan maar op 1 juiste manier

Allebei C₄H₁₀, hoe hou je deze moleculen uit elkaar?

Naamgeving onvertakte alkanen

• Onvertakte alkanen hebben vaste namen
  
  
• Basis voor alle systematische naamgeving dus leer deze goed!

Boek blz. 168

Uit je hoofd leren!

heptaan

Naamgeving vertakkingen (1)

• Namen van vertakkingen zijn gebaseerd op namen van   onvertakte koolwaterstoffen:

Voorbeeld (1)

Stel, je wilt de systematische naam van onderstaand molecuul afleiden.

Dit molecuul is een meervoudig vertakte alifatische koolwaterstof.

Voorbeeld (2)

Stap 1: zoek de langste onvertakte keten van C-atomen in het molecuul. Dit is de hoofdketen.

De langste onvertakte keten in dit molecuul is 6x C.

Stap 2: de stamnaam wordt daardoor hexaan.

Voorbeeld (3)

Stap 3: identificeer de zijgroepen:

• 2x methyl
• 1x ethyl

Voorbeeld (4)

Stap 4: zet de namen van de zijgroepen op alfabetische volgorde voor de naam van de hoofdstam: 

ethylmethylhexaan

Voorbeeld (5)

Stap 5: nummer de C-atomen van de hoofdketen. Dat kan op twee manieren: L → R of R → L

Voorbeeld (6)

Stap 6: geef de posities van de vertakkingen op de stam aan met zo klein mogelijke getallen. 

ethylmethylhexaan wordt 4-ethyl-2,2-methylhexaan

(2-ethyl-4,4-methylhexaan is niet zo klein mogelijk!)

Voorbeeld (7)

Stap 7: geef de meerdere zijgroepen op eenzelfde C-atoom een numeriek voorvoegsel

4-ethyl-2,2-methylhexaan wordt 4-ethyl-2,2-dimethylhexaan

De systematische naam

van dit molecuul is:

4-ethyl-2,2-dimethylhexaan

Laat je niet foppen

Je kunt de structuurformule van grotere, vertakte koolwaterstoffen op meerdere manieren correct noteren. De naamgeving verandert daardoor niet!

Alkenen en alkynen

• Naamgeving van alkenen lijkt op die van alkanen
• Uitgang stamnaam is -een i.p.v. -aan
• Plaats van dubbele binding geef je in de stamnaam aan met cijfer
• Begin met nummeren van hoofdketen zodanig dat de dubbele binding tussen C-atomen met de laagste nummers ligt
• Stamnaam: pent-2-een
• Voor eventuele zijgroepen gelden de eerdere naamgevingsregels.

4,4-dimethylpent-2-een

Cycloalkanen

• Stamnaam is aantal C-atomen   in ringstructuur (hier: 5)
• Begin voor zijgroepen met  nummeren bij een zijgroep en nummer door zodat de volgende zijgroep die je tegen komt een zo laag mogelijk nummer krijgt

1,3-dimethylcyclopentaan

Cycloalkenen

• Voor cycloalkenen (ring met dubbele binding) gelden dezelfde regels als voor acyclische alkenen
• Beginnen met nummeren bij dubbele binding, dan doortellen tot eerste zijgroep 

1,2-dimethylcyclopent-1-een

cyclopenteen

Aromaten (1)

• In een benzeenring kunnen een of meer H-atomen zijn vervangen door zijgroep(en)
• Stamnaam: benzeen
• rest van naamgeving als bij regels voor cycloalkanen

Aromaten (2)

• Als benzeen een zijgroep met een dubbele binding heeft, wordt die zijgroep de stamnaam en wordt de benzeenring een zijgroep 
• Naam zijgroep: fenyl

fenyletheen

Oefenopdrachten:

§ 6.1: 1, 3, 6, 7

§ 6.2: 8, 9, 10, 11, 13, 14, 19

Oefenvel Magister (met antwoorden)