8.3 Ruimtelijke bouw en cis/trans isomerie


  • Het verschil tussen structuurisomeren en stereo-isomeren.
  • Cis-trans isomerie.
  • Cis-trans isomerie voorspellen aan de hand van de structuurformule.
Wat leren we vandaag?
1 / 19
next
Slide 1: Slide
ScheikundeMiddelbare schoolvwoLeerjaar 5

This lesson contains 19 slides, with interactive quizzes and text slides.

time-iconLesson duration is: 45 min

Items in this lesson


  • Het verschil tussen structuurisomeren en stereo-isomeren.
  • Cis-trans isomerie.
  • Cis-trans isomerie voorspellen aan de hand van de structuurformule.
Wat leren we vandaag?

Slide 1 - Slide

This item has no instructions

Opdracht (5 min)
Teken alle isomeren van C2H2Cl2 en geef ze een naam

Slide 2 - Slide

This item has no instructions

1,1-dichlooretheen

Slide 3 - Slide

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding!) is.
Hierboven zie je 1,1-dichlooretheen. Er is een starre binding, maar toch is er géén sprake van cis/trans isomerie.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn. Zie hierboven: van 1,2-dichlooretheen bestaan wél cis/trans isomeren (verschillende moleculen!).
Ruimtelijke structuur speelt ook een belangrijke rol bij isomerie. Je kent al de structuurisomerie: zelfde molecuulformule, maar de atomen zitten in een andere volgorde aan elkaar verbonden. Bv.: propaan-1-ol en propaan-2-ol.
Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dat de atomen in dezelfde volgorde aan elkaar verbonden zijn (zeg maar dezelfde structuurformule). Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw. We noemen dit stereoisomerie. We gaan nu kijken naar de eerste vorm van stereoisomerie: cis/trans isomerie.
Noteer

Slide 4 - Slide

This item has no instructions

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn. 
Cis & trans isomeren
Noteren

Slide 5 - Slide

This item has no instructions

Trans (trapvorm)
links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn
één van de genoemde groepen boven en de andere onder de dubbele binding zit.


cis (bootvorm)
links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn
allebei de genoemde groepen boven óf allebei onder de dubbele binding zitten

Cis & trans isomeren  Noteer!

Slide 6 - Slide

This item has no instructions

Bij welk van deze twee stoffen is er sprake van cis/trans isomerie?
A
alleen bij trichlooretheen
B
alleen bij 1,1-dichlooretheen
C
bij allebei
D
bij geen van beiden

Slide 7 - Quiz

This item has no instructions

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn.

Slide 8 - Slide

This item has no instructions

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis/trans isomerie. Bij welke stof is dat?
A
1,2-dichloorethyn
B
1,2-dichloorethaan
C
1,1-dichlooretheen
D
but-2-een

Slide 9 - Quiz

This item has no instructions

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis/trans isomerie. Bij welke stof is dat? But-2-een

Slide 10 - Slide

This item has no instructions

De geurstof geraniol komt in rozen voor. De moleculen hebben twee C=C bindingen (A en B). Bij welke van deze bindingen is er sprake van cis/trans isomerie?
A
alleen bij A
B
alleen bij B
C
bij allebei
D
bij geen van beiden

Slide 11 - Quiz

This item has no instructions

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn.

Slide 12 - Slide

This item has no instructions

Geef de systematische naam van het afgebeelde molecuul. Houd rekening met eventuele cis/trans isomerie.

Slide 13 - Open question

This item has no instructions

Aan de slag
Goed lezen paragraaf 8.3
Maken opgave 22, 23 a t/m d, 24 behalve c en f

Slide 14 - Slide

This item has no instructions

Ook een ringstructuur is een starre binding. Teken alle C-atomen in een plat vlak. De andere atomen steken dan aan de bovenkant en onderkant van de ring uit. Als er twee C-atomen in de ring zijn die twee verschillende (groepen van) atomen... 
...gebonden hebben, is er weer sprake van cis/trans isomerie. In beide bovenstaande voorbeelden zie je de cis isomeer links afgebeeld en de trans isomeer rechts. Het verschil breng je in de stofnaam aan door voor de naam cis- of trans- te zetten. 

Slide 15 - Slide

This item has no instructions

2 verschillende polen: δ- en δ+ (samen neutraal)

Een dipoolmolecuul: een molecuul dat aan de ene kant een ẟ⁺ lading heeft en aan de andere kant een ẟ⁻ lading 

Polaire binding: atoombinding waarbij het ene atoom harder aan de gemeenschappelijke elektronenpaar trekt dan het andere

Ruimtelijke structuur bepaalt of een molecuul een dipool is (Heffen de polaire bindingen elkaar op (liggen ze bv in elkaars verlengde)? Dan geen dipool molecuul


Slide 16 - Slide

This item has no instructions

Het kookpunt van cis-1,2-dichloor-etheen is 333 K en het kookpunt van trans-1,2-dichlooretheen is 322 K (zie Binas 42B). De reden voor het hogere kookpunt van cis-1,2-dichlooretheen is...
A
sterkere vanderwaalsbindingen tussen de moleculen
B
sterkere atoombindingen tussen de atomen in de moleculen
C
sterkere dipool-dipool bindingen tussen de moleculen
D
sterkere waterstofbruggen tussen de moleculen

Slide 17 - Quiz

This item has no instructions

Want............De ruimtelijke structuur bepaalt of een molecuul een dipool is (Heffen de polaire bindingen elkaar op (liggen ze bv in elkaars verlengde)? Dan geen dipool molecuul
Micro- en macroniveau

Slide 18 - Slide

This item has no instructions

Slide 19 - Slide

This item has no instructions