Polymeren (Scheikunde havo), les 1: Uitleg

• New lesson editor
• Scheikunde
• Middelbare school
• havo
• Leerjaar 4,5

Introduction

Uitleg over polymeren: polyadditie en polycondensatie, copolymeren, thermoplasten en thermoharders, verwerking, eigenschappen, biodegradeerbaarheid en recycling. Met 12 dia's, 2 animaties, 5 controlevragen en een exit. Bouwt voort op Koolstofverbindingen en namen.

Blauw kunststofgranulaat, de grondstof voor spuitgieten en extruderen (foto: ISIPLAST S.A de C.V, CC BY-SA 4.0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · POLYMEREN

Polymeren

Examenstof scheikunde havo

Les 1 van 3: uitleg. Les 2 is de examentraining, les 3 de terugblik met quiz. Syllabus: R1.11 (polymerisatie), R2.1-R2.3, R4.1, R4.2, M4.1, M6.1. Image credit: ISIPLAST S.A de C.V / Wikimedia Commons, CC BY-SA 4.0

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · POLYMEREN

Wat ga je kunnen?

Ik kan polymeren indelen in polyadditie en polycondensatie, monomeren afleiden en eigenschappen, verwerking en afbreekbaarheid verklaren uit de structuur.

Welke kunststoffen ken je, en waar zitten ze in?

Verwachte woorden: plastic, pvc, nylon, rubber, polyester, pet, polyetheen, tupperware, buizen, flessen, kleding. Sorteer de woorden: lange ketens van kleine moleculen. Koppel aan de les: hoe ontstaan ze (polyadditie of polycondensatie), waarom zijn sommige zacht en andere hard, en waarom breekt het ene wel af en het andere niet? Veelgemaakte misvatting: 'plastic' is niet één stof, maar een grote familie polymeren met verschillende structuur.

Etheen wordt polyetheen: de C=C gaat open (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · POLYMEREN

Polymeren: lange ketens

• Een polymeer is een heel lang molecuul, opgebouwd uit veel kleine moleculen: de monomeren.

• De reactie waarbij monomeren aan elkaar koppelen heet polymerisatie.

• Voorbeelden: kunststoffen, rubber en natuurlijke stoffen zoals zetmeel en eiwitten.

• Er zijn twee soorten polymerisatie: polyadditie en polycondensatie.

Syllabus R1.11 en R2.1: polymerisatie als reactietype; R2.2: poly-additie en polycondensatie (ook geschreven als polyadditie). Het figuur laat het principe zien met etheen: veel monomeren worden één lange keten. De herhalende eenheid is het stukje dat steeds terugkomt. Je hoeft in deze les geen aantal monomeren (n) uit te rekenen: de polymerisatiegraad en het mechanisme zijn vwo-stof. Veelgemaakte fout: denken dat een polymeer één vaste molecuulmassa heeft; de ketens verschillen in lengte. Image credit: Eigen figuur

Polyadditie van etheen stap voor stap (eigen animatie)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · POLYMEREN

Polyadditie: de C=C gaat open

• Een monomeer met een C=C (een alkeen) kan een polyadditie aangaan.

• De dubbele binding wordt een enkele binding en de moleculen koppelen aan elkaar.

• Er ontstaat alleen het polymeer, geen bijproduct. De hoofdketen heeft alleen C–C bindingen.

• Voor de start is een initiator of uv-licht nodig. Daarna groeit de keten.

Syllabus R1.11, R2.1, R2.2 en R4.1 (initiatiestap: initiator of uv-licht). Animatie: laat leerlingen kijken wat er met de dubbele binding gebeurt. Kijkvraag: waar zit na afloop geen C=C meer? De verklaring van het mechanisme (initiatie, propagatie, terminatie) is vwo-stof; op havo weet je alleen dat een start nodig is door een initiator of uv-licht. Veelgemaakte fout: denken dat er bij een polyadditie water vrijkomt. Image credit: Eigen animatie

Propeen en chlooretheen als monomeer (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · POLYMEREN

Gesubstitueerde alkenen, copolymeer

• Propeen geeft polypropeen en chlooretheen geeft PVC: de zijgroep blijft hangen.

• Per twee C-atomen in de hoofdketen hoort één monomeer.

• Monomeer afleiden: knip om de twee C-atomen en zet de dubbele binding terug.

• Een copolymeer ontstaat uit twee of meer soorten monomeer.

Syllabus R1.11 (polymerisatie van alkenen en gesubstitueerde alkenen), R2.1 en R2.3 (structuurformule van het monomeer uit het (co)polymeer). Voorbeeld afleiden: in –CH₂–CHCl–CH₂–CHCl– knip je na elke twee C-atomen; elk stuk wordt CH₂=CHCl. Copolymeer: bij twee monomeren, bijvoorbeeld etheen en propeen, ziet de keten er afwisselend uit. Veelgemaakte fout: de keten per C-atoom knippen, of de zijgroep (CH₃ of Cl) als aparte stof zien. Image credit: Eigen figuur

Welk monomeer hoort bij –CF₂–CF₂–CF₂–CF₂–?

A

CF₃–CF₃

B

CF₂=CH₂

C

CF₃–CF=CF₂

D

CF₂=CF₂

Syllabus R2.3. Per twee C-atomen één monomeer: CF₂–CF₂ wordt CF₂=CF₂. Verwachte fout: CF₃–CF₃ (alleen enkele binding terugzetten zonder C=C) of CF₂=CH₂.

Vul in

Bij polyadditie wordt de C=C een enkele binding; voor de start is een initiator of uv-licht nodig.

C=C

initiator

uv-licht

katalysator

waterstof

Syllabus R4.1 en R2.2. Verwachte fout: katalysator invullen in plaats van initiator; een katalysator wordt niet verbruikt en hoort bij reactiesnelheid, een initiator zorgt voor de start van de keten.

Een estergroep ontstaat en H₂O gaat eraf (eigen animatie)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · POLYMEREN

Polycondensatie: water eraf

• Bij polycondensatie koppelen monomeren met elk twee reactieve groepen, zoals OH, COOH of NH₂.

• Bij elke koppeling splitst een klein molecuul af: H₂O.

• Zo ontstaan polyesters (ester-binding) en polyamiden (amide-binding).

• De keten bevat dus ook O- of N-atomen, niet alleen C-atomen.

Syllabus R1.11, R2.1 (condensatiereacties: vorming van ester en amide/peptide) en R2.2. Herhaling: de estergroep en amidegroep uit Koolstofverbindingen en namen. Animatie: kijkvraag: welke twee delen vormen samen het water, en welke twee atomen worden daarna aan elkaar gekoppeld? Veelgemaakte fout: denken dat de H en OH uit hetzelfde molecuul komen; ze komen uit verschillende monomeren. Image credit: Eigen animatie

Dicarbonzuur en diol worden een polyester (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · POLYMEREN

Polyester

• Een stof met twee COOH-groepen en een stof met twee OH-groepen vormen een polyester.

• Elke koppeling is een verestering: de estergroep C(=O)–O verbindt de monomeren.

• Per ester-binding komt één H₂O vrij.

• Afleiden: knip bij elke ester-binding tussen C en O en voeg OH aan C en H aan O toe.

Syllabus R2.3 (monomeren uit een polycondensatiepolymeer) en R1.11. Een bekend polyester is PET (drankflessen); de monomeren daarvan bevatten een ring die niet tot de havo-stof hoort, daarom gebruiken we een eenvoudiger voorbeeld. Het afleiden is hydrolyse op papier: je zet water terug. Veelgemaakte fout: knippen tussen C en C, of bij het O-atoom van de C=O. Image credit: Eigen figuur

Polyamide en polypeptide met amide-binding (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · POLYMEREN

Polyamide en polypeptide

• Een diamine (twee NH₂) en een dicarbonzuur vormen een polyamide, met een amide-binding.

• Aminozuren hebben een NH₂ en een COOH: ze koppelen tot een polypeptide.

• De binding C(=O)–NH heet amide-binding, bij aminozuren peptide-binding.

• Afleiden: knip bij elke amide-binding tussen C en N en voeg OH aan C en H aan N toe.

Syllabus R2.3 en R1.11 (vorming van amide/peptide). R is de zijgroep van een aminozuur; die verschilt per aminozuur. Eiwitten zijn polypeptiden. Een polyamide uit twee soorten monomeer heeft twee verschillende monomeren; een polypeptide uit aminozuren kan uit één type monomeer-eenheid met een NH₂ en een COOH ontstaan. Veelgemaakte fout: de C=O vergeten of de amide-binding verwarren met een ester-binding. Image credit: Eigen figuur

Tien monomeren koppelen tot één polyester-keten. Hoeveel H₂O komt vrij?

A

10

B

5

C

18

D

9

Syllabus R2.1 en R2.2. Tien bifunctionele monomeren in een lineaire keten hebben 9 bindingen, per binding 1 H₂O. Verwachte fout: 10 (het aantal monomeren).

Thermoplast, vulkaniseerde rubber en thermoharder (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · POLYMEREN

Thermoplast of thermoharder?

• Een thermoplast bestaat uit lange ketens zonder crosslinks en wordt zacht bij verwarmen.

• Een thermoharder is één netwerk: de ketens zijn met crosslinks aan elkaar verbonden.

• Door crosslinks kunnen de ketens niet langs elkaar schuiven: de stof blijft hard.

• Een thermoplast kun je opnieuw verwarmen en vormen, een thermoharder niet.

Syllabus M4.1 (vervormbaarheid: structuur van polymere materialen, thermoplasten en thermoharders), M6.1 (crosslinks, vulkaniseren). Het figuur toont drie situaties: geen crosslinks, weinig crosslinks (rubber na vulkaniseren) en veel crosslinks. Veelgemaakte fout: denken dat 'thermo' betekent dat ze tegen hitte kunnen; het gaat om wat de warmte met de ketens doet. Image credit: Eigen figuur

Extrusielijn voor kunststof buizen in een fabriek in Gambia (foto: Ikiwaner, CC BY-SA 3.0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · POLYMEREN

Thermoplasten vormgeven

• Spuitgieten: de gesmolten kunststof wordt in een mal gespoten en koelt af.

• Extruderen: de smelt wordt door een opening geperst, zodat een buis of profiel ontstaat.

• Blazen: een verwarmd, zacht stuk kunststof wordt in een mal opgeblazen, zoals bij een fles.

• Dit kan alleen bij thermoplasten, omdat die zacht worden bij verwarmen.

Syllabus R4.2: een verband tussen macroscopische eigenschappen, productieproces en verwerking: thermoplasten via spuitgieten, extruderen en blazen. De foto toont een extrusielijn voor buizen. Volgorde bij spuitgieten: korrels verwarmen, smelt in de mal spuiten, afkoelen en stollen, product uit de mal halen. Veelgemaakte fout: extruderen en spuitgieten verwarren; extruderen levert een doorlopend product (lengte), spuitgieten een los voorwerp. Image credit: Ikiwaner / Wikimedia Commons, CC BY-SA 3.0

Armbanden van fenolhars, een thermoharder (foto: Izzy from Montreal, CC BY 2.0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · POLYMEREN

Thermoharder: in de mal polymeriseren

• Een thermoharder maak je door de monomeren in de mal te laten polymeriseren.

• Tijdens het polymeriseren ontstaan de crosslinks: het product krijgt direct zijn vorm.

• Daarna kun je het niet meer smelten en vervormen.

• Voorbeeld op de foto: armbanden van fenolhars.

Syllabus R4.2: thermoharders polymeriseren in een mal. Het netwerk wordt dus pas gevormd in de mal, daarom kun je het daarna niet meer vormgeven met warmte. Veelgemaakte fout: een thermoharder in de mal spuiten zoals een thermoplast. Image credit: Izzy from Montreal, Canada / Wikimedia Commons, CC BY 2.0

Een kunststof kan na gebruik opnieuw worden omgesmolten en gevormd. Wat is de structuur?

A

een netwerk met veel crosslinks

B

lange ketens zonder crosslinks

C

korte ketens met veel crosslinks

D

ketens die met zwavelbruggen vastzitten

Syllabus M4.1 en R4.2. Omsmelten kan alleen bij een thermoplast. Verwachte fout: kiezen voor het netwerk, omdat 'thermo' met warmte wordt geassocieerd.

Rubberboom wordt aangetapt: de latex is de grondstof van natuurrubber (foto: Vyacheslav Argenberg, CC BY 4.0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · POLYMEREN

Eigenschappen: wat bepaalt ze?

• Langere ketens: het materiaal wordt sterker en minder vervormbaar.

• Meer crosslinks (vulkaniseren van rubber met zwavel): harder en minder vervormbaar.

• Een weekmaker in PVC zit tussen de ketens: die schuiven makkelijker, het polymeer wordt zachter.

• C=C in de keten (rubber): uv-licht vormt crosslinks, het materiaal wordt harder en bros.

Syllabus M4.1 (vervormbaarheid, uv-lichtgevoeligheid: C=C bindingen en vorming van crosslinks) en M6.1 (crosslinks/vulkaniseren, ketenlengte, soorten monomeren, weekmakers, C=C en uv-licht). De foto toont de grondstof van natuurrubber. Het soort monomeer bepaalt ook de eigenschappen: een zijgroep als Cl of CH₃ verandert hoe de ketens zich ordenen. Veelgemaakte fout: denken dat een weekmaker crosslinks maakt; een weekmaker gaat tussen de ketens zitten, zodat de ketens makkelijker langs elkaar schuiven. Image credit: Vyacheslav Argenberg / Wikimedia Commons, CC BY 4.0

Alleen C–C tegenover ester-bindingen die water kan splitsen (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · POLYMEREN

Afbreekbaar of niet?

• Biodegradeerbaarheid: een polymeer wordt door micro-organismen afgebroken.

• Polyesters, polyamiden, polypeptiden en polysachariden zijn biologisch afbreekbaar.

• De afbraak is hydrolyse: water splitst de ester- of amide-binding.

• Een additiepolymeer met alleen C–C in de keten heeft zulke bindingen niet en breekt nauwelijks af.

Syllabus M6.1 (moleculaire structuur en biodegradeerbaarheid van polymeren: polyesters, poly-amiden/polypeptiden en polysachariden) en R1.11 (hydrolyse van (poly)esters en (poly)amiden). Voorbeelden van polysachariden: zetmeel en cellulose. De hydrolyse breekt het polymeer terug naar monomeren of kleine stukken. Veelgemaakte fout: denken dat alle kunststof afbreekt, of dat 'bio' in de naam genoeg is; het gaat om de bindingen in de keten. Image credit: Eigen figuur

Baal geperste PET-flessen bij een recyclingbedrijf in San José, Californië (foto: Grendelkhan, CC BY-SA 4.0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · POLYMEREN

Hergebruik van kunststof

• Recycling betekent dat je afgedankt materiaal opnieuw als grondstof gebruikt.

• Thermoplasten kun je smelten en opnieuw vormen.

• Een thermoharder smelt niet, dus opnieuw vormen kan niet.

• De flessen op de foto zijn PET, een polyester. Sorteren per soort helpt bij recycling.

Syllabus T1 (recycling, afval, stofkringloop) in combinatie met M4.1/R4.2. Dit volgt uit de structuur: crosslinks houden het netwerk bij elkaar. De baal op de foto bestaat uit geperste PET-flessen die naar een recyclingbedrijf gaan. Veelgemaakte fout: denken dat alle kunststoffen op dezelfde manier hergebruikt kunnen worden. Image credit: Grendelkhan / Wikimedia Commons, CC BY-SA 4.0

Vul in

Een weekmaker maakt PVC zachter, terwijl extra crosslinks een polymeer juist harder maken.

weekmaker

crosslinks

initiator

monomeer

Syllabus M4.1 en M6.1. Verwachte fout: initiator invullen in het eerste gat; die zorgt voor de start van een polyadditie, niet voor zachtheid.

Wat vond je het lastigst in deze les?

1

Monomeren afleiden

2

Polyadditie of polycondensatie

3

Thermoplast en thermoharder

4

Afbreekbaarheid

Gebruik de uitkomst om te kiezen waar je met de examentraining begint. Monomeren afleiden: terug naar de regel om de twee C-atomen of de knip bij ester en amide.

Welk voorwerp is een polymeer, en welk soort?

Laat een paar leerlingen een voorwerp noemen en bepalen: thermoplast of thermoharder, en polyadditie of polycondensatie, voor zover ze dat kunnen beredeneren.

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · POLYMEREN

Begrippen (1/2)

• monomeer: klein molecuul waaruit een polymeer wordt gebouwd

• polyadditie: polymerisatie van monomeren met een C=C, zonder bijproduct

• polycondensatie: polymerisatie waarbij bij elke koppeling een klein molecuul (H₂O) wordt afgesplitst

• copolymeer: polymeer uit twee of meer soorten monomeer

• initiator: stof of uv-licht die zorgt voor de start van een polyadditie

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · POLYMEREN

Begrippen (2/2)

• thermoplast: polymeer van lange ketens zonder crosslinks, zacht bij verwarmen

• thermoharder: polymeer met een netwerk van crosslinks, polymeriseert in de mal en smelt niet meer

• crosslink: binding tussen twee polymeerketens

• weekmaker: stof die een polymeer zachter en beter vervormbaar maakt

• biodegradeerbaarheid: de mate waarin een polymeer door micro-organismen wordt afgebroken