5V H7_4 Ruimtelijke bouw en cis/trans-isomerie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

We hebben geleerd om de structuurformule van methaan, CH₄, te tekenen zoals hierboven staat afgebeeld, in 2D. Koolstofatomen hebben een covalentie van 4, d.w.z. dat ze vier atoombindingen aangaan.

In werkelijkheid zijn methaanmoleculen helemaal niet plat (2D), maar is de ruimtelijke bouw 3D. In de tekening hierboven steekt het meest linker H-atoom (met de stippellijn) naar achteren en het volgende

H-atoom naar voren.

Hier nog eens het methaanmolecuul. Alle vier de H-C-H bindingen maken een bindingshoek van 109,5^o (middelste plaatje). Het H-atoom met de streepjeslijn steekt dus naar achteren (van je af) en het H-atoom met de dikke driehoekige lijn steekt dus naar voren (naar je toe).
In het rechterplaatje zie je dat de vier H-atomen de hoekpunten vormen van een tetraëder (een piramide met vier gelijke driehoekige vlakken). Het C-atoom bevindt zich precies in het midden van de tetraëder. De atoombindingen (bindende elektronenparen) zijn zwart (!), de rode lijnen zijn alleen maar denkbeeldige ribben van de piramide.

De ruimtelijke structuur van moleculen op microniveau is mede bepalend voor de stofeigenschappen en reactiviteit van stoffen op macroniveau.

Hierboven staan de drie meest voorkomende ruimtelijke structuren rondom koolstofatomen (de lichtblauwe bolletjes) weergegeven.
Welke van de drie structuren wordt gevormd rondom een C-atoom, hangt af van de elektronenparen (bindende en vrije!) direct rondom dat C-atoom, volgens de VSEPR-theorie.

Welke ruimtelijke structuur heeft een etheenmolecuul rondom beide C-atomen?

1. lineair
2. plat vlak
3. tetraëdrisch
4. dat verschilt per C-atoom

Welke ruimtelijke structuur heeft een ethynmolecuul rondom beide C-atomen?

1. lineair
2. plat vlak
3. tetraëdrisch
4. dat verschilt per C-atoom

Ethaanmoleculen hebben alleen maar enkelvoudige atoombindingen. Deze enkelvoudige bindingen zijn vrij draaibaar.
Rondom elk van beide C-atomen in ethaan is er sprake van omringingsgetal 4 en dus een tetraëdrische structuur.

Moleculen van etheen (1), ethyn (2) en cyclohexaan (3) hebben starre bindingen. Deze bindingen zijn niet draaibaar. 

Voorbeelden van starre bindingen zijn: dubbele binding, drievoudige binding en ringstructuur.

Ruimtelijke structuur speelt ook een belangrijke rol bij isomerie. Je kent al de structuurisomerie: zelfde molecuulformule, maar de atomen zitten in een andere volgorde aan elkaar verbonden. Bijvoorbeeld 1-fluorpropaan vs. 2-fluorpropaan.

Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dat de atomen in dezelfde volgorde aan elkaar verbonden zijn (zeg maar "dezelfde structuurformule"). Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw. We noemen dit stereoisomerie. We kijken nu naar de eerste vorm hiervan: cis/trans-isomerie.

Voorwaarde 1 voor cis/trans-isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding!) is.

Hierboven zie je 1,1-dichlooretheen.
Er is een starre binding, maar toch is er géén sprake van cis/trans-isomerie. Want... (zie rechts:)

Voorwaarde 2 voor cis/trans-isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C-binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn. Zie hierboven: van 1,2-dichlooretheen bestaan wél cis/trans-isomeren (verschillende moleculen!).

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis/trans-isomerie. Bij welke stof is dat?

1. 1,2-dichloorethyn
2. 1,2-dichloorethaan
3. 1,1-dichlooretheen
4. but-2-een

Ook een ringstructuur is een starre binding. 

Teken alle C-atomen in een plat vlak. De andere atomen steken dan aan de bovenkant en onderkant van de ring uit. Als er twee C-atomen in de ring zijn die twee verschillende (groepen van) atomen... 

...gebonden hebben, is er weer sprake van cis/trans-isomerie. In beide bovenstaande voorbeelden zie je de cis-isomeer links afgebeeld en de trans-isomeer rechts. Het verschil breng je in de stofnaam aan door voor de naam cis- of trans- te zetten.