12.2 additie- en condensatiepolymerisatie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Radicaal mechanisme Additiepolymerisatie etheen

initiatie:                                                                                Hoe meer initiator: hoe korter de ketens..

propagatie:

Radicaal mechanisme Additiepolymerisatie etheen

2 radicalen 

terminatie

Notaties!

• Je zet golfjes (~) aan het uiteinde van het stukje polymeer uit het midden -> Geeft aan dat het aan beide kanten nog doorgaat. 
• Bij notatie met vierkante haken zet je tussen de haken de monomeereenheid. De n geeft het gemiddeld aantal monomeren in de keten aan (polymerisatiegraad)

Voorbeelden van polymeren

polyetheen (PE)

polypropeen (PP)

polyvinylchloride (PVC)

polystyreen (PS)

Teken de monomeren voor deze polymeren

Teken het polymeer dat gemaakt kan worden van but-1-een 

en het polymeer dat gemaakt kan worden van 

but-2-een.

Copolymeren

Uit welke twee monomeren is dit copolymer opgebouwd? 

	Additiepolymerisatie
Kenmerk monomeer	C=C
Soort reactie	additiereactie (radicaalreactie, C=C springt open)
Reactiesnelheid en polymerisatiegraad	hangt af van hoeveelheid initiator
Splitst er een molecuul af?	nee
Kenmerk polymeer	* alleen C-atomen in de polymeerketen * het aantal C-atomen dat per monomeer in de polymeerketen terecht komt is 2 (of 4 bij 1,4-additie)

condensatiereactie

• Wat is een condensatiereactie?
• Tussen welke karakteristieke groepen kan een condensatiereactie optreden?
• vorming ester:
• vorming amide:

opfrissen voorkennis

alcohol + zuur -> estergroep

condensatiepolymeren

elk monomeer heeft TWEE karakteristieke groepen om de keten te kunnen verlengen:

monomeren poly-ester:                                                    monomeren poly-amide:

-> HO- ....-COOH                                 

-> HO-...-OH & HOOC-...-COOH

( = copolymeer)

polyester uit één soort monomeren

• monomeer heeft        -OH én -COOH
• naam monomeer: hydroxy .... zuur 
• voorbeeld: polyester van 3-hydroxyhexaanzuur

polyester uit twee soorten monomeren

• 1 monomeer heeft 2x -OH en 1 monomeer heeft 2x -COOH
• namen:                       - diol      en                                       - dizuur 
• voorbeeld: 

copolymeer >>

amine + zuur -> amidegroep

condensatiepolymeren

elk monomeer heeft TWEE karakteristieke groepen om de keten te kunnen verlengen:

monomeren poly-ester:                                         monomeren poly-amide:

-> HO- ....-COOH                                                         ->  H₂N - ... - COOH

-> HO-...-OH & HOOC-...-COOH    

polyamide uit één soort monomeren

• monomeer heeft        -NH2 én -COOH
• naam monomeer: amino.... zuur 
• voorbeeld: polyamide van 3-aminopropaanzuur

polyamide uit twee soorten monomeren

• 1 monomeer heeft 2x -NH2 en 1 monomeer heeft 2x -COOH
• namen:                       - diamine      en                                    - dizuur 
• voorbeeld: 

copolymeer 

Samenvatting condensatiepolymeren

elk monomeer heeft TWEE karakteristieke groepen om de keten te kunnen verlengen:

monomeren poly-ester:                                monomeren poly-amide:

-> HO- ....-COOH                                                ->  H₂N - ... - COOH

-> HO-...-OH & HOOC-...-COOH                   ->H2N-...-NH2 & HOOC-...-COOH

(= copolymeer)                                                   (= copolymeer)

Hoe teken je een condensatie-polymeer?

1. noteer structuurformules monomeren
2. zorg dat de karakteristieke groepen
    (-OH & -COOH of -NH₂ & -COOH)  aan de linker-en rechterkant van het molecuul staan (let op: HO- en niet OH-!)
3. laat per binding één molecuul H₂O vertrekken
4.  haal ook van de zijgroepen aan het uiteinde H / OH weg (op zelfde manier als in het midden) en sluit af met ~

Teken de repeterende eenheid het polymeer van ethaan-1,1-diamine en propaandizuur.

Voorbeeld Polyamide

• Een bekende polyamide is nylon.
• Bestaat uit twee verschillende monomeren, waarbij 1 monomeer 2 zuurgroepen heeft en het andere monomeer 2 aminegroepen.

                                    

condensatiereacties

Vaak wordt er bij een condensatiereactie een molecuul water afgesplitst, maar er kunnen ook andere kleine moleculen afgesplitst worden:

samenvatting	Additiepolymerisatie	Condensatiepolymerisatie
Kenmerk monomeer	C=C	OH/COOH (diol+dizuur) NH/COOH (diamine+dizuur of aminozuren)
Soort reactie	additiereactie (radicaalreactie, C=C springt open)	condensatiereactie (afsplitsen klein molecuul, meestal water)
Reactiesnelheid en polymerisatiegraad	hangt af van hoeveelheid initiator	hangt af van [monomeren] en aanwezigheid katalysator
Splitst er een molecuul af?	nee	ja (bijna altijd water)
Kenmerk polymeer	* alleen C-atomen in de 'ruggengraat' = polymeerketen * het aantal C-atomen dat per monomeer in de polymeerketen terecht komt is 2 (of 4 bij 1,4-additie)	* naast C- ook N- of O-atomen in polymeerketen * estergroep of amidegroep

samenvatting	Additiepolymerisatie	Condensatiepolymerisatie
Tekentips	* teken bij monomeer C=C horizontaal en de atoom(groepen) aan de twee C-atomen naar boven en beneden. * gebruik bij het mechanisme pijlen met een halve punt. * stukje uit polymeerketen: gebruik 'golfjes' aan weerszijden	* teken monomeer met karakteristieke groepen links en rechts, rest molecuul naar boven en beneden * splits water af en teken nieuwe atoombinding tussen C-O of C-N * verwijder aan de uiteinden H / OH op dezelfde manier als in de keten * sluit af met ~
Crosslinks (H12.3)	kan als monomeer twee maal C=C heeft	kan als 3 OH/NH/COOH-groepen in monomeer aanwezig zijn