Week 1.6 Organische chemie

• Biologie
• HBO
• Studiejaar 1

E-learning week 1.6 

Organische chemie en karakteristieke groepen

Welkom bij deze E-learning

• Deze les werk je zelfstandig aan het onderwerp organische chemie en karakteristieke groepen. 
• Deze lessonup zal je stapsgewijs meenemen door de theorie aan de hand van theorie en opdrachten.
• Houd je boek (Basischemie) bij de hand tijdens het maken van deze les (hoofdstuk 10 en 11).
• Soms zie je dit:
  Klik eens op het pictogram.
• Alle slides hebben een kleur. Kies zelf de route die bij je past:

Veel succes en plezier!

Achtergrond

Door op deze objecten te klikken, vind je theorie over een onderwerp. We raden je aan om deze stukjes door te lezen, zodat het makkelijker wordt om de les te blijven volgen. 

Veel van deze info staat ook in het boek, dus je kunt het daar ook nog nalezen. 

De buttons bevatten wisselende pictogrammen en titels. 

Dit moet iedereen weten

Toepassen van theorie

Moeite met scheikunde?

Aan het einde van deze les kun je:

• de regels voor naamgeving toepassen door een structuurformule te tekenen vanuit een systematische naam, of een systematische naam te maken met een gegeven structuurformule;
•  de verschillende zijgroepen en karakteristieke groepen (heteroatomen) herkennen en benoemen;
• deze zijgroepen en karakteristieke groepen gebruiken in het maken van een structuurformule of bij de systematische naamgeving van een structuurformule.

In de leeruitkomst

Je formuleert met behulp van een structuurformule de systematische naam van een verbinding en kan vanuit een systematische naam een structuurformule tekenen.

Wat is organische chemie?

Covalente bindingen

Koolwaterstoffen zijn bijna allemaal moleculaire stoffen en zijn dus opgebouwd uit moleculen. Moleculen bestaan uit atomen.

Atomen zijn met elkaar verbonden via een atoombinding. Hierbij worden twee elektronen in een elektronenpaar gedeeld.

Ieder atoom kan een bepaald aantal atoombindingen aangaan, dit noem je de covalentie van een atoom. Bij sommige atomen varieert dit getal.

Van deze atomen moet je de covalentie uit je hoofd kennen:

C	4		H	1
N	3		F, Cl, Br, I	1
O	2

Neem onderstaande structuurformule over. Maak hem compleet door de covalente bindingen toe te voegen. Klik op de afbeelding voor grote versie.

Ruimtelijke structuur van methaan

• 4 H's gebonden aan een C
• 2 H's samen met C in één vlak
• 1H voor het vlak
• 1H achter het vlak

Molecuulformule

Structuurformule

Ruimtelijk model

Covalente binding

De binding tussen het koolstofatoom en het waterstofatoom is een covalente binding (EN-waarde 0,4). Deze twee atomen delen dus een elektronenpaar in de buitenste schil.

Koolwaterstoffen

Koolwaterstoffen zijn moleculaire stoffen die alleen de atomen C en H bevatten. Doordat C 4 bindingen aan kan gaan, ontstaat er een logische reeks van stoffen. De eerste reeks in deze les zijn de alkanen.

Alkanen zijn koolwaterstoffen zonder dubbele bindingen en worden gekenmerkt door de volgende formule: CnH2n+2

Alkaan	Molecuulformule
Methaan	CH 4
Ethaan	C 2 H 6
Propaan	C 3 H 8
Butaan	C 4 H 10

Sleep de structuurformules naar de juiste naam.

pentaan

propaan

hexaan

ethaan

Isomeren

Isomeren zijn stoffen met eenzelfde molecuulformule, maar een andere structuurformule.

C₅H₁₂

De isomeren van pentaan heb je net gezien. Welke isomeren zijn er van hexaan?
Teken de structuurformules en lever ze in.

Alkylgroepen

Een alkylgroep is een zijgroep aan de hoofdketen van koolstofatomen. Ook hier geldt de systematische naamgeving.

De namen van de zijgroepen zijn herkenbaar aan de '-yl' aan het einde van de naam.

structuur	naam
-CH 3	methyl
-C 2 H 5	ethyl
-C 3 H 7	propyl
-C 4 H 9	butyl

Regels bij naamgeving

Voor jullie gaan oefenen in een opdracht is het handig om eerst de regels van systematische naamgeving te weten.

Schrijf de volgende regels voor jezelf op, zodat je bij de volgende opdracht toe kan passen

1. Zoek de langste keten, dit is de stamnaam.
2. Benoem de zijgroepen.
3. Geef de zijgroepen een plaatsnummer, nummer deze groepen zo dat de som van deze plaatsen zo klein mogelijk is.
4. Geef aan hoe vaak een zijgroep voorkomt.
5. Noteer de zijgroepen op alfabetische volgorde, hierbij telt het telwoord uit stap 4 niet mee.
6. Noteer de volledige naam en controleer nog een keer.

Griekse telwoorden

Om aan te geven hoe vaak een zijgroep voorkomt, wordt gebruikgemaakt van Griekse telwoorden. Je gaat deze telwoorden gebruiken als er 2 of meer van dezelfde zijgroepen aanwezig zijn.

2 zijgroepen= di

3 zijgroepen= tri

Bijvoorbeeld: di-ethyl of tri-butyl

Een voorbeeld

Bekijk de volgende structuurformule:

1. De langste keten: 

pentaan

2, 3 en 4. Zijgroepen benoemen: er zijn 2 zijgroepen, de lengte van deze zijketens is bij allebei 1 koolstof, dus: methyl. Deze zijgroepen zitten op

positie 2 en 4. In de naam

wordt dit: 2,4-dimethyl

(5) en 6. Doordat er alleen methyl zijgroepen zijn, hoeft er niet naar alfabetische volgorde gekeken te worden. De systematische naam van dit molecuul is:

2,4-dimethylpentaan

1     2      3    4      5

Wat is de systematische naam van dit molecuul?

1. 2-ethylpropaan
2. 2-methylbutaan
3. 3-methylbutaan
4. ethylpropaan

Alkenen

Koolwaterstoffen kunnen ook dubbele bindingen bevatten. Het molecuul is dan onverzadigd. Dit is zichtbaar in de naamgeving door de uitgang -een.

Voorbeelden van alkenen:

Net als bij alkanen, kun je bij de alkenen een logische reeks maken met de volgende formule:

CnH2n

Geef in de naam ook de positie aan van de dubbele binding.

Bij alkenen kunnen ook meerdere dubbele bindingen in 1 molecuul voorkomen. Noteer in de naam dan na de plaatsaanduiding ook het Griekse telwoord.

Onverzadigd

Alkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen. Alle bindingsplaatsen die beschikbaar zijn voor waterstof (H), worden gebruikt.

Bij alkenen is dit niet het geval. Door de dubbele binding in het molecuul, zijn niet alle mogelijke plaatsen bezet met waterstof. Daarom heten deze moleculen onverzadigde koolwaterstoffen.

Een paar voorbeelden

3-methylpent-1,3-dieen

3-methylhex-2-een

Wat zijn de systematische namen
van deze moleculen?

Bekijk deze video's voor een samenvatting en meer voorbeelden

Alkynen

Koolwaterstoffen kunnen ook drievoudige bindingen bevatten. Het molecuul is dan onverzadigd. Dit is zichtbaar in de naamgeving door de uitgang -yn.

Voorbeelden van alkynen:

Net als bij alkanen en alkenen, kun je bij de alkynen een logische reeks maken met de volgende formule:

CnH2n-2

Geef in de naam ook de positie aan van de drievoudige binding.

Bij alkynen kunnen ook meerdere drievoudige bindingen in 1 molecuul voorkomen. Noteer in de naam dan na de plaatsaanduiding ook het Griekse telwoord.

Sleep de molecuulformules naar de juiste kolom. Tip: teken eerst de structuurformule of gebruik de formules voor alkanen, alkenen en alkynen.

Alkanen

Alkenen

Alkynen

C₅H₁₂

C₁₃H₂₈

C₁₈H₃₈

C₂₂H₄₄

C₃H₆

C₂₉H₅₈

C₃₈H₇₄

C₂H₂

C₁₀H₁₈

Cyclische koolwaterstoffen

Cyclische koolwaterstoffen vormen een ring en kunnen net als alle andere koolwaterstoffen ook onverzadigd zijn, of zijgroepen bevatten.

Voorbeelden van cyclische koolwaterstoffen:

Cyclobutaan

Cyclo-octaan

formule: 

CnH2n (isomeren van alkenen)

Reacties van alkanen

Alkanen reageren niet makkelijk met andere stoffen, maar kunnen wel makkelijk reageren met zuurstof en halogenen, er wordt dan een H 'gewisseld' met een O-atoom of halogeen. Dit noem je een substitutiereactie. 

Een voorbeeld: 

Reacties van alkenen

Alkenen kunnen wel makkelijk reageren met halogenen. Een dubbele binding gaat open, op de vrijgekomen plaatsen kan een halogeen binden. Dit noem je een additiereactie. 

Een voorbeeld: 

Reacties van koolwaterstoffen

Koolwaterstoffen kunnen verbranden, ze reageren dan met zuurstof. Bij een volledige verbranding ontstaan altijd alleen maar water en koolstofdioxide.

volledige/onvolledige verbranding

Bij een volledige verbranding, wordt een koolwaterstof samen met zuurstof omgezet in water en koolstofdioxide. Er ontstaan geen andere stoffen.

Bij een onvolledige verbranding ontstaan naast water en koolstofdioxide ook roet en koolstofmono-oxide. Deze laatste stof is giftig. 

Fossiele brandstoffen zijn ook koolwaterstoffen. Het verbranden van fossiele brandstoffen draagt bij aan het versterkte broeikaseffect. Er komt door deze verbranding steeds meer koolstofdioxide in de lucht. Dit leidt tot het opwarmen van onze planeet.

Leg uit dat alternatieve brandstoffen, zoals biogas en bioalcohol niet bijdragen aan het versterkte broeikaseffect.

Geef de reactievergelijking van de volledige verbranding van hexaan. Je hoeft geen fases aan te geven.

Karakteristieke groepen 

Koolwaterstoffen kunnen ook andere atomen bevatten dan alleen C en H, bijvoorbeeld N en O. Hierdoor krijgen moleculen weer andere eigenschappen. Er zijn een aantal groepen van atomen die binnen de biologie belangrijk zijn:

1. Alcoholen: 
   
   
2. Carbonzuren:
   
   
3. Aminen:

Alcohol

Alcoholen zijn herkenbaar aan een of meerdere OH-groepen in een koolwaterstof. De naam van een alcohol eindigt op -ol. Alcoholen zijn altijd goed brandbaar en alcoholen met korte koolstofketens lossen goed op in water.

Carbonzuur

Carbonzuren zijn herkenbaar aan de COOH-groep. Hierbij heeft 1 O een dubbele binding met een C. De C in de zuurgroep telt gewoon mee bij het bepalen van het aantal C's in de langste keten. 

De naam van een molecuul eindigt op -zuur. 

Wanneer je een zuur oplost in water, ontstaat er een zure oplossing, doordat H⁺ afsplitst van de zuurgroep.

Amine

Een amine is herkenbaar aan een NH₂-groep. De naam van het molecuul eindigt op amine. 

Als een amine oplost in water, reageert het molecuul als een zwakke base, doordat het een H⁺ kan opnemen.

pentaan-1,4-diol

pent-3-eenzuur

pent-3-een-1-amine

Sleep de afbeeldingen van de structuurformules naar de juiste kolom.

Alcoholen

Carbonzuren

Esther

Ether

Amine

Wat is de systematische
naam van dit molecuul?

1. 2-carboxybutaan
2. 3-methylbutaan-4-zuur
3. 3-carboxybutaan
4. 2-methylbutaanzuur

Wat is de systematische
naam van dit molecuul?

1. 2-hydroxypentaan-4-zuur
2. 4-hydroxypent-2-eenzuur
3. 4-hydroxypentaanzuur
4. 4-hydroxy-2-penteenzuur

Reacties met karakteristieke groepen

Wanneer een carbonzuur met een alcohol reageert, ontstaat een ester. Bekijk deze reactie goed:

Esterverbindingen zie je terug bij vetten, bijvoorbeeld fosfolipiden in het celmembraan

De reactie

Bij de vorming van een ester reageren een alcohol en zuurgroep met elkaar. De H van de OH-groep en een OH van de zuurgroep splitsen af. De twee moleculen die overblijven, vormen een binding waarbij de ester ontstaat. De H en OH die afsplitsen vormen samen een watermolecuul.

Bij de naamgeving van een ester wordt de alcohol als eerste genoemd, daarna het zuur. De naam eindigt altijd op -oaat.

Een ether ontstaat wanneer twee alcoholen met elkaar reageren, maar ontstaat bijvoorbeeld ook wanneer de lineaire vorm van glucose overgaat in de cyclische vorm: 

Ether

Een ether is herkenbaar aan een -C-O-C- in het molecuul. Wanneer 2 alcoholen met elkaar reageren splitst, net als bij de vorming van een ester, een watermolecuul af. Bij een ether is geen dubbelgebonden O, zoals dat bij een ester wel het geval is.

Reacties met karakteristieke groepen

Eiwitten ontstaan wanneer de zuurgroep van een aminozuur reageert met de aminogroep van een aminozuur. De verbinding die ontstaat noem je een amide. In onderstaande afbeelding zie je de reactie tussen methaanamine en etaanzuur. Dit zijn geen aminozuren.

Naamgeving met karakteristieke groepen

Om koolwaterstoffen met karakteristieke groepen een naam te geven is deze tabel belangrijk. De groepen staan op volgorde van 'belangrijkheid'. Zuur (hoog in tabel) is het belangrijkst (altijd een achtervoegsel) en een ether het minst belangrijk. Als in een stof meerdere soorten groepen voorkomen, krijgt de hoogste in de tabel het achtervoegsel, andere groepen een voorvoegsel.

Een paar voorbeelden

1. Langste keten is 5x C (pentaan)
2. Aanwezige zijgroepen:
   - zuurgroep (altijd positie 1)
   - alcoholgroep (positie 2)
   - aminogroep (positie 5)
3. groepen op alfabetische volgorde: 5-amino-3-hydroxy, dus:
4. 5-amino-3-hydroxypentaanzuur

1. Langste keten is 7x C  (heptaan)
2. Aanwezige zijgroepen:
   - 2x methyl (2x positie 5)
   - aminogroep (positie 3)
   - 2x alcoholgroep (achtervoegsel positie 1 en 2)
3. alfabetisch: 3-amino-5,5-dimethyl, dus:
4. 3-amino-5,5dimethylheptaan-1,2-diol

Condensatie en hydrolyse

Condensatie

Bij een condensatiereactie worden 2 moleculen aan elkaar gekoppeld. Hierbij komt water vrij.

Hydrolyse

Wanneer een groot molecuul wordt geknipt, is daar water voor nodig. Het water wordt eerst gesplitst voor het aan de geknipte moleculen kan hechten.

Heen en weer

Moleculen die door middel van een condensatie aan elkaar zijn verbonden, kunnen ook weer losgekoppeld worden door middel van een hydrolyse. 

In het menselijk lichaam komen deze typen reacties continu voor. In het verteringsstelsel worden bijvoorbeeld met behulp van enzymen grote eiwitten in losse aminozuren geknipt (hydrolyse). Deze aminozuren worden via de darmwand opgenomen in cellen van bijvoorbeeld de lever. In levercellen worden er weer eiwitten van gemaakt via een condensatiereactie.

Bekijk deze video met voorbeelden en toelichting over karakteristieke groepen

Wat is de naam
van dit molecuul?

1. 3-amino-3methylpropaanzuur
2. 4-carboxybutaan-1-amine
3. 3-aminobutaanzuur
4. 3-carboxy-1-methylpropaan-1-amine

Wat is de naam
van dit molecuul?

1. 2-hydroxypentaan-5-amine
2. 5-aminopentaan-2-ol

Teken de structuurformule van 6-amino-2,4diethyl-3,4-dihydroxyhexaanzuur. Lever je antwoord in.

Biomoleculen

In organismen komen verschillende moleculen voor. Belangrijke moleculen in cellen zijn koolhydraten, eiwitten, vetten en nucleïnezuren (zoals DNA). Deze moleculen bestaan (op vetten na) uit kleine eenheden (monomeren) die aan elkaar gekoppeld zijn tot grote moleculen. Zo'n groot molecuul heet een polymeer.

Hiernaast staan een aantal voorbeelden.

Monomeer	Polymeer
glucose	zetmeel
aminozuur	eiwit, vb amylase
nucleotide	DNA

monomeer

polymeer

Wat heb je deze les geleerd?
Formuleer in 3 of 4 zinnen wat voor jou de belangrijkste opbrengst van de les is.

Heb je nog een vraag voor de volgende les? Noteer hem hier.

Volgende les (week 1.6)

Volgende les zie ik je weer op de HAN. 

Er is tijdens deze bijeenkomst ruimte om vragen te stellen over hoofdstuk 10 en 11 en álle andere hoofdstukken die tot nu toe voorbij zijn gekomen.

Goed gewerkt!

Je bent aan het einde van deze E-learning gekomen. 

We willen graag van je weten hoe je deze les hebt ervaren. 

Wil je de volgende 2 vragen nog invullen?

Klik!

Geef een top voor deze les. Wat moet er de volgende keer zeker in blijven?

Geef een tip voor deze les. Wat zou er een volgende keer anders moeten?