Koolhydraten Biochenie-NHLStenden

• New lesson editor
• Scheikunde
• HBO
• Studiejaar 2

Life Science

Koolhydraten

Wat weet je al van koolhydraten en geef voorbeelden van producten waar ze in zitten.

Koolhydraten: basisformule

Sachariden: suikers

• aldo- of keto-

• tri,tertr, pent, hex, etc

• aldohexose

Monosachariden:

Disachariden

Oligosachariden

Polysachariden

is een

A

aldopentose

B

aldohexose

C

ketopentose

D

ketohexose

Fischer projectie

• Snelle methode om chiraliteit te zien

• Veel gebruikt bij suikers

Welke voorwaarden heb je nodig voor chiraliteit?

Wat heeft D en L met chiraliteit te maken?

D en L suikers

• Hoeveel C^* atomen?

• Hoeveel sterioisomeren?

• Meeste suikers zijn D

• L-suiker:

  • OH-groep zit links

• Suikers met meerder C^*-atomen?

  • D of L wordt bepaald door C^* die verst van de aldose of ketose groep zit.

Opdrachten:

Maak opdracht 14.4; 14.6 en 14.7

Vorming Hemiacetal en Hemiketal:

Slide tekst

Cyclische structuren van suikers: Haworth Projectie

• Pyranose vorm

• De aldehydegroep reageert hier met de C5 tot een ringstuctuur

• Hoe van fischer naar Cyclische structuur?

• Beta = boven (C1)

• OH-groepen: LO en RB

Cyclische structuren van suikers: Haworth Projectie

Furanose vorm:

• 5-ring

• Waarom hier alfa vorm?

• Met welke C reageert de =O?

• Kun je ook een Pyranose vorm maken?

• Hoe ziet die er uit (blz479)

Boot en stoel configuratie

Slide tekst

Mutorotatie

Teken de pyranose vorm van D-idose en D-galactose (p477).

Beredeneer of het de alpha of beta vorm is.

Verestering of verethering van suikers

• Modificatie van suikers vind vaak plaats om ze makkelijker te kristalliseren of te zuiveren

• Verestering kan plaatsvinden door een reactie met AC₂O

• Veretering kan plaatsvinden met bv. CH₃I met Ag₂O als base

• ZIe boek p482

Glycoside binding:

De anomere hydroxyl en een hydroxyl van een ander suiker (of een andere verbinding) kunnen binden onder het afsplitsen van water:

R-OH  +  HO-R'  à  R-O-R'  +  H₂O

Bv. methanol dat reageert met de anomere OH van glucose en dat wordt: methyl glucoside (methyl-glucopyranose).

Fosforylatie

• D-Gluconosyl uridine 5’ difosfate

• Brengt de gluconosyl over op bv een eiwit of vet

• Voor eiwitten zeer belangrijk o.a vouwing van het eiwit

Reductie van suikers

• Reductie met NaBH₄ en water

• Waarom hier reductie?

• C1 is de "reducing end"

Oxidatie van suikers

• Hier oxidatie van glucose tot gluconic acid

• Detectie van glucose in urine (diabetes)

Dus:

• Suiker met een aldehyde is een reducing agens

• Bv. Benedict's reagent

Disachariden:

Sucrose

• a(1®2) binding

• Het heet:  a-D-glucopyranosyl-(1®2)-b-D-fructopyranose.

Lactose

• b(1®4) binding

• b-D-galactopyranosyl-(1® 4)-a-D-glucopyranose

Polysachariden:

Planten bewaren glucose als amylose of amylopectin, (zetmeel)

Amylose is keten met : a(1®4) bindingen

Alleen de eindstandige anomere C1 heeft geen glycoside binding en is dus het reducing end.

Alleen deze kan ook can de alfa naar de beta vorm gaan (en dus een ringopening hebben)

Andere polysachariden:

Amylopectin heeft  a(1®4) bindingen,  maar ook a(1®6) vertakkingen (boek p 492).

Glycogeen, de glucose opslag polymeer bij dieren, lijkt heel veel op amylopectin.  Echter, het heeft meer a(1®6) vertakkingen.

Cellulose, van planten celwanden , heeft lange lineaire ketens van glucose met b(1®4) bindingen.

Om en om zijn de glucoses flipped over, dankzij de b bindingen.

Hierdoor meer intra-en inter-keten H-bruggen mogelijk en meer

van der Waals interacties, Hierdoor zijn cellulose ketens recht en stevig, en is een kristallijne pakking mogelijk in dikke bundels- microfibrils.

Bloedgroepen

Suikers hebben een belangrijke functie voor het bepalen van de bloedgroep (A, B, AB, of O) zie boek p493.

Hierdoor kun je niet altijd ieder bloed aan een persoon geven: