12.2 additie- en condensatiepolymerisatie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Radicaal mechanisme Additiepolymerisatie etheen

initiatie:                                                                                Hoe meer initiator: hoe korter de ketens..

propagatie:

Radicaal mechanisme Additiepolymerisatie etheen

2 radicalen 

terminatie

Geef de stappen propagatie en terminatie van het mechanisme als but-1-een polymeriseert

initiatie: R-O-O-R --> 2 RO.

propagatie:

terminatie:

Voorbeelden van polymeren

polyetheen (PE)

polypropeen (PP)

polyvinylchloride (PVC)

polystyreen (PS)

Hoe teken je een additie-polymeer?

Noteer

1. schrijf de structuurformule van het monomeer op
2. zorg dat C=C horizontaal staat en teken alle zijgroepen en H-atomen naar boven en beneden
3. laat de dubbele bindingen openspringen
4.  teken een stuk van het polymeer door de repeterende eenheden aan elkaar te koppelen

4

Oefenen

Teken een stukje midden uit een molecuul van:

 1) polyfluoretheen

2) polytetrachlooretheen

3) polymethylpropeen

Het stukje bestaat uit 3 eenheden!

Teken de monomeren voor deze polymeren

Copolymeren (Zie tabel 66F)

Uit welke twee monomeren is dit copolymer opgebouwd? 

Notaties!

• Je zet golfjes (~) aan het uiteinde van het stukje polymeer uit het midden -> Geeft aan dat het aan beide kanten nog doorgaat. 
• Bij notatie met vierkante haken zet je tussen de haken de monomeereenheid. De n geeft het gemiddeld aantal monomeren in de keten aan (polymerisatiegraad)

Samenvatting

• Kunststoffen bestaan uit heel grote moleculen: polymeren. Deze moleculen worden gemaakt uit kleine moleculen: de monomeren.
  
• De naam van het polymeer is de naam van het monomeer met het woord poly ervoor.
  
• Polymeren kun je maken door additiepolymerisatie of door condensatiepolymerisatie.
  
• Het additiepolymerisatieproces wordt gestart door een initiator. De initiator verbreekt de dubbele binding van het eerste monomeer, waarna de keten wordt gevormd.

Je kunt nu....

• uitleggen wat de begrippen monomeer, polymeer, copolymeer, polymerisatiereactie en additiepolymerisatie betekenen;
  
• uitleggen hoe een additiepolymerisatie verloopt onder invloed van een initiator en uv‑licht;
  
• uitgaande van de structuurformule van een of meer monomeren, de structuurformule van een additiepolymeer geven en andersom;
  
• uitgaande van de structuurformule van het polymeer of monomeer, de naam van het additiepolymeer geven.

Aan de slag

Maken opgave  8,9,13,15 en 18 van paragraaf 12.2

Lees goed paragraaf 12.2

Vul de tabel in	Additiepolymerisatie
Kenmerk monomeer
Soort reactie
Reactiesnelheid en polymerisatiegraad
Splitst er een molecuul af?
Kenmerk polymeer

	Additiepolymerisatie
Kenmerk monomeer	C=C
Soort reactie	additiereactie (radicaalreactie, C=C springt open)
Reactiesnelheid en polymerisatiegraad	hangt af van hoeveelheid initiator
Splitst er een molecuul af?	nee
Kenmerk polymeer	* alleen C-atomen in de polymeerketen * het aantal C-atomen dat per monomeer in de polymeerketen terecht komt is 2 (of 4 bij 1,4-additie)

condensatiereactie

• Wat is een condensatiereactie?
• Tussen welke karakteristieke groepen kan een condensatiereactie optreden?
• vorming ester:
• vorming amide:

opfrissen voorkennis

alcohol + zuur -> estergroep

polyester uit één soort monomeer

• monomeer heeft        -OH én -COOH
• naam monomeer: hydroxy .... zuur 
• voorbeeld: polyester van 3-hydroxyhexaanzuur

uit twee verschillende  monomeren:

...diol + ....dizuur       (copolymeer)

amine + zuur -> amidegroep

polyamide uit één soort monomeer

• monomeer heeft        -NH2 én -COOH
• naam monomeer: amino.... zuur 
• voorbeeld: polyamide van 3-aminopropaanzuur

polyamide uit twee soorten monomeren

• 1 monomeer heeft 2x -NH2 en 1 monomeer heeft 2x -COOH
• namen:                       - diamine      en                                    - dizuur 
• voorbeeld: 

copolymeer 

Samenvatting condensatiepolymeren

elk monomeer heeft TWEE karakteristieke groepen om de keten te kunnen verlengen:

monomeren poly-ester:                                monomeren poly-amide:

-> HO- ....-COOH                                                ->  H₂N - ... - COOH

-> HO-...-OH & HOOC-...-COOH                   ->H2N-...-NH2 & HOOC-...-COOH

(= copolymeer)                                                   (= copolymeer)

Hoe teken je een condensatie-polymeer?

1. noteer structuurformules monomeren
2. zorg dat de karakteristieke groepen
    (-OH & -COOH of -NH₂ & -COOH)  aan de linker-en rechterkant van het molecuul staan (let op: HO- en niet OH-!)
3. laat per binding één molecuul H₂O vertrekken
4.  haal ook van de zijgroepen aan het uiteinde H / OH weg (op zelfde manier als in het midden) en sluit af met ~

Teken de repeterende eenheid het polymeer van ethaan-1,1-diamine en propaandizuur.

Voorbeeld Polyamide

• Een bekende polyamide is nylon.
• Bestaat uit twee verschillende monomeren, waarbij 1 monomeer 2 zuurgroepen heeft en het andere monomeer 2 aminegroepen.

                                    

condensatiereacties

Vaak wordt er bij een condensatiereactie een molecuul water afgesplitst, maar er kunnen ook andere kleine moleculen afgesplitst worden:

samenvatting	Additiepolymerisatie	Condensatiepolymerisatie
Kenmerk monomeer	C=C	OH/COOH (diol+dizuur of hydroxyzuur) NH/COOH (diamine+dizuur of aminozuur)
Soort reactie	additiereactie (radicaalreactie, C=C springt open)	condensatiereactie (polair reactiemechanisme afsplitsen klein molecuul, meestal water)
Reactiesnelheid en polymerisatiegraad	hangt af van hoeveelheid initiator	hangt af van [monomeren] en aanwezigheid katalysator
Splitst er een molecuul af?	nee	ja (bijna altijd water)
Kenmerk polymeer	* alleen C-atomen in de 'ruggengraat' = polymeerketen * het aantal C-atomen dat per monomeer in de polymeerketen terecht komt is 2 (of 4 bij 1,4-additie)	* naast C- ook N- of O-atomen in polymeerketen * estergroep of amidegroep

Nylon maken :-)

Aan de slag

Maken opgave  10,11,12, 14, 16 en 17 van paragraaf 12.2

samenvatting	Additiepolymerisatie	Condensatiepolymerisatie
Tekentips	* teken bij monomeer C=C horizontaal en de atoom(groepen) aan de twee C-atomen naar boven en beneden. * gebruik bij het mechanisme pijlen met een halve punt. * stukje uit polymeerketen: gebruik 'golfjes' aan weerszijden	* teken monomeer met karakteristieke groepen links en rechts, rest molecuul naar boven en beneden * splits water af en teken nieuwe atoombinding tussen C-O of C-N * verwijder aan de uiteinden H / OH op dezelfde manier als in de keten * sluit af met ~
Crosslinks (H12.3)	kan als monomeer twee maal C=C heeft	kan als 3 OH/NH/COOH-groepen in monomeer aanwezig zijn