Les 3 - Carbonyl en carboxyl groep

• New lesson editor
• Biologie
• MBO
• Studiejaar 2

Biochemie I — LJ2 OP1

De carbonylgroep & de carboxylgroep

Naamgeving van organische verbindingen — van simpele koolwaterstof tot carbonzuur.

Koolstofchemie · §15.7 – §15.9 · Veel voorbeelden, stap voor stap naamgeving

TERUGBLIK

Wat hebben we vorige les gedaan?

Voor we verder gaan, testen we of je de belangrijkste homologe reeksen en functionele groepen nog paraat hebt. Probeer steeds eerst zelf de naam te bepalen.

Alkanen

Alkenen

Alkynen

Halogeenalkanen

Hydroxylgroep

03 / 26

LEERDOELEN

Aan het einde van deze les kun jij…

1

de carbonylgroep herkennen in een structuurformule en het verschil uitleggen tussen een aldehyde en een keton.

2

de systematische naam van een aldehyde of keton afleiden uit de structuurformule — en andersom een structuurformule tekenen bij een gegeven naam.

3

de carboxylgroep herkennen en uitleggen waarom dit een combinatie is van de carbonyl- én de hydroxylgroep.

4

de naamgevingsregels (stap 1 t/m 7) correct toepassen op een molecuul met meerdere substituenten.

02 / 26

VANDAAG

De carbonylgroep en de carboxylgroep

Twee nieuwe functionele groepen die je in bijna elke biomolecuul terugziet — van suikers tot aminozuren.

C=O

Carbonylgroep

Eén zuurstofatoom, dubbel gebonden aan een C-atoom (C=O). Aan het uiteinde: aldehyde. In het midden: keton.

–COOH

Carboxylgroep

De combinatie van een carbonyl- én een hydroxylgroep op hetzelfde C-atoom. Samen vormen ze een carbonzuur.

10 / 26

NIEUWE STOF · CARBONYLGROEP

Wat is de carbonylgroep?

Bij de carbonylgroep worden twee H-atomen op hetzelfde C-atoom vervangen door één zuurstofatoom, dat een dubbele binding vormt: C=O.

De positie van dit zuurstofatoom in de keten bepaalt welke naam en welke stofklasse je krijgt.

Zit het C=O aan het uiteinde van de keten? → een aldehyde (alkanal).

Zit het C=O ergens in het midden van de keten? → een keton (alkanon).

ONTHOUD

Verwar de carbonylgroep straks niet met de carboxylgroep (–COOH) — die lijkt erop, maar heeft er ook nog een –OH bij!

11 / 26

NAAMGEVING · ALDEHYDEN

Aldehyden: naamgeving

Uitgang: ...-al

Het C-atoom van de carbonylgroep is altijd C1 — je hoeft de plaats dus niet apart te nummeren.

De verzamelnaam voor deze stofgroep is aldehyden.

Zit er aan beide uiteinden van de keten een C=O? Dan heet het een alkaandial.

12 / 26

VOORBEELDEN · ALDEHYDEN

Aldehyden — vier voorbeelden

Let op: het C=O staat steeds aan het uiteinde van de keten, en telt automatisch als C1.

Methanal

formaldehyde

CH2O

Ethanal

aceetaldehyde

C2H4O

Propanal

C3H6O

Butanal

C4H8O

13 / 26

NAAMGEVING · KETONEN

Ketonen: naamgeving

Uitgang: ...-on

Het C=O zit ergens in het midden van de keten — daarom moet je de plaats wél nummeren.

Kies altijd de nummering die het laagst mogelijke getal oplevert.

Verzamelnaam voor deze stofgroep: ketonen (of alkanonen).

WAAROM GEEN NUMMER BIJ PROPANON?

Bij propanon (aceton) is er maar één mogelijke plek voor het C=O: het middelste C-atoom. Vanaf butanon (4 C-atomen) moet je wél gaan nummeren.

14 / 26

VOORBEELDEN · KETONEN

Ketonen — let op de positie van C=O

Pentaan-2-on en pentaan-3-on hebben dezelfde brutoformule, maar het C=O zit op een andere plaats.

Propanon

aceton

C3H6O

Butaan-2-on

C4H8O

Pentaan-2-on

C5H10O

Pentaan-3-on

C5H10O

DENKVRAAG:

Waarom heet het "pentaan-2-on" en niet "pentaan-4-on"? Tip: nummer van links of van rechts, welk getal is laagst?

15 / 26

VERGELIJKING

Aldehyde vs. keton: zelfde skelet, andere plek

ALDEHYDE

Propanal

C3H6O

KETON

Propanon

C3H6O

Beide moleculen hebben drie C-atomen en één zuurstofatoom — maar de plaats van het C=O bepaalt of het een aldehyde (uiteinde, uitgang -al) of een keton (midden, uitgang -on) is.

16 / 26

Onderstaande structuur is een...

A

Aldehyde/alkanal

B

Keton/alkanon

Onderstaande structuur is een..

A

Aldehyde/alkanal

B

Keton/alkanon

NIEUWE STOF · CARBOXYLGROEP

Wat is de carboxylgroep?

De carboxylgroep is de combinatie van een carbonylgroep (C=O) en een hydroxylgroep (–OH) op hetzelfde C-atoom: –COOH.

Deze groep zit altijd aan het uiteinde van de keten — net als bij aldehyden telt dit C-atoom automatisch als C1.

Een keten met een carboxylgroep noemen we een alkaanzuur (carbonzuur).

Let op: dit is een andere groep dan de carbonylgroep alleen — verwar ze niet met elkaar!

17 / 26

NAAMGEVING · CARBONZUREN

Carbonzuren: naamgeving

Uitgang: ...zuur

Het carbonzuur-C-atoom is altijd C1 — ook hier hoef je de groep zelf dus niet apart te nummeren.

Verzamelnaam: alkaanzuren of carbonzuren.

Carbonzuren zijn zwakke zuren.

In de praktijk gebruiken we vaak de triviale (oude) naam — maar je moet ook de systematische naam kennen!

18 / 26

VOORBEELDEN · CARBONZUREN

Carbonzuren — systematisch én triviaal

De meeste laboranten kennen deze zuren bij hun triviale naam.

Structuurformule

Systematische naam

Triviale naam

Formule

Methaanzuur

Mierenzuur

CH2O2

Ethaanzuur

Azijnzuur

C2H4O2

Ethaandizuur

Oxaalzuur

C2H2O4

Propaanzuur

Propionzuur

C3H6O2

Butaanzuur

Boterzuur

C4H8O2

19 / 26

COMBINEREN

Meerdere groepen in één molecuul: wat wordt de naam?

Zit er meer dan één functionele groep in hetzelfde molecuul? Dan bepaalt de hóógste groep in dit rijtje de uitgang van de naam — elke andere groep wordt een voorvoegsel.

Voorbeeld: –OH náást –COOH wordt dus niet "...ol" maar "hydroxy-" — het carbonzuur staat hoger in dit rijtje en bepaalt de uitgang "...zuur".

22 / 26

STAP VOOR STAP

Alles combineren: complexe naamgeving

4-chloorpentaanzuur

C5H9ClO2

Antwoord: 4-chloorpentaanzuur

1

Langste keten zoeken: 5 C-atomen → basisnaam "pentaan-"

2

Nummeren: begin bij de belangrijkste functionele groep — het carbonzuur-C krijgt altijd C1

3

Prioriteit bepalen: carbonzuur (–zuur) staat bovenaan de lijst → de eindnaam wordt "...zuur"

4

Groep benoemen: een chlooratoom op C4

5

Nummer geven aan de groep: chloor op positie 4

6

Meervoud checken: er is maar één chlooratoom, dus geen di-/tri- nodig

7

Alles samenvoegen: nummer + voorvoegsel + hoofdketen + functionele groep

21 / 26

COMBINEREN · VOORBEELDEN

Alles bij elkaar: vijf combinaties

Steeds dezelfde vraag: welke groep is de hoogste in prioriteit (die bepaalt de uitgang), en welke wordt een voorvoegsel?

3-chloorpropaanzuur

C3H5ClO2

3-hydroxybutaanzuur

C4H8O3

4-chloorbutaan-2-on

C4H7ClO

5-hydroxypentanal

C5H10O2

2,3-dibroombutaanzuur

C4H6Br2O2

23 / 26

SAMENVATTING

Overzicht: alle functionele groepen tot nu toe besproken op een rij

Van de herhaling tot en met vandaag — dit overzicht kun je gebruiken als naslagwerk.

Groep

Structuur

Uitgang

Voorbeeld

Alkaan

–C–C–

...-aan

ethaan

Alkeen

–C=C–

...-een

propeen

Alkyn

–C≡C–

...-yn

ethyn

Halogeenalkaan

–X (F, Cl, Br, I)

halogeen + alkaan

chloormethaan

Hydroxylgroep

–OH

...-ol

ethanol

Carbonyl (aldehyde)

–CHO

...-al

ethanal

Carbonyl (keton)

–CO–

...-on

propanon

Carboxylgroep

–COOH

...zuur

ethaanzuur

24 / 26

TOT SLOT

Vragen?

Neem de naamgevingsregels (stap 1 t/m 7) nog eens goed door voordat je zelfstandig gaat oefenen — en let steeds op het verschil tussen carbonyl- en carboxylgroep.

Volgende les: koolhydraten — aminogroep en naamgevingsregels

26 / 26

Aan de slag!

• Maak de werkbladen die ik heb uitgedeeld.

• Klaar? Nakijken

• Klaar met nakijken? Zet de platen én buizen in de koelkast