Les 4 - Aminogroep en naamgevingsregels

• New lesson editor
• Biologie
• MBO
• Studiejaar 2

Naamgeving van

koolstofverbindingen

De aminogroep · vertakkingen · de prioriteitsregels

Biochemie I · LJ2 OP1 · Koning Willem I College · opleiding Laboratoriumtechniek

Eerst een paar vragen van de opdrachten

Leerdoelen

Aan het einde van deze les kun je:

1

een aminogroep in een koolstofketen benoemen volgens het patroon [nummer]-amino[keten];

2

die naamgeving ook toepassen als er een dubbele of drievoudige binding in de keten zit;

3

vertakkingen in een koolstofketen op de juiste manier benoemen;

4

de prioriteitsregels toepassen om te bepalen welke groep de uitgang van de naam bepaalt;

5

een koolstofketen correct nummeren en voorvoegsels in de juiste (alfabetische) volgorde zetten;

6

zelfstandig een molecuul met meerdere functionele groepen stap voor stap benoemen.

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

2

DEEL 1

De aminogroep

Naamgeving met het patroon [nummer]-amino[keten]

De aminogroep: –NH₂

▪ De aminogroep bestaat uit een stikstofatoom met twee waterstofatomen: –NH2.

▪ In deze lessen is de aminogroep ALTIJD een voorvoegsel: amino-. Hij is nooit de uitgang van de naam (dus nooit “-amine”).

▪ Naamgevingspatroon:

[nummer]-amino[koolstofketen]

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

4

Hoe lees je de naam?

2-aminobutaan

2

geeft aan op welk koolstofatoom (nummer) de –NH₂-groep zit

amino

het voorvoegsel voor de –NH₂-groep

butaan

de naam van de hoofdketen: 4 C-atomen, allemaal enkele bindingen

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

5

Voorbeelden zonder dubbele of drievoudige binding

aminomethaan

aminoethaan

2-aminopropaan

2-aminobutaan

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

6

Aminogroep + dubbele binding

CH2=CH–CH(NH2)–CH3

2-aminobut-3-een

1

Structuur: CH2=CH–CH(NH2)–CH3

2

Er is geen hoofdgroep met een uitgang (geen zuur, keton, aldehyde of alcohol) → dan bepaalt de aminogroep de nummering, nog vóór de dubbele binding.

3

Nummer de keten zo dat de aminogroep het laagste nummer krijgt: dat is vanaf de kant van de CH3, dus daar staat C1.

4

De aminogroep zit dan op C2 → voorvoegsel “2-amino”. De dubbele binding schuift daardoor mee naar C3.

5

Naam: 2-aminobut-3-een

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

7

Aminogroep + drievoudige binding

HC≡C–CH(NH2)–CH2–CH3

3-aminopent-1-yn

1

Structuur: HC≡C–CH(NH2)–CH2–CH3

2

Ook hier is er geen hoofdgroep-uitgang → normaal bepaalt de aminogroep dan de nummering. Maar deze keten heeft 5 C-atomen en de NH2-groep zit precies in het midden: op C3, vanaf welke kant je ook telt.

3

Bij zo’n gelijke stand kijk je naar de volgende regel: de drievoudige binding. Nummer dus vanaf die kant, zodat de binding het laagste nummer krijgt: C1–C2.

4

De aminogroep blijft op C3 → voorvoegsel “3-amino” (dat verandert niet, welke kant je ook kiest).

5

Naam: 3-aminopent-1-yn

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

8

Samengevat: de aminogroep

✓

Amino is in dit geval ALTIJD een voorvoegsel: amino- (nooit een uitgang, dus nooit “-amine”)

✓

Patroon: [nummer]-amino[keten]

✓

Geen hoofdgroep met een uitgang aanwezig? Geef dan eerst de aminogroep het laagste nummer — pas daarna de dubbele/drievoudige binding.

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

9

DEEL 2

Vertakkingen

Wat als de keten een zijtak heeft, en hoe benoem je die?

Wat is een vertakking?

2-methylbutaan

1

De langste ononderbroken rij koolstofatomen heet de hoofdketen. Hier zijn dat 4 C's op een rij → de basisnaam is butaan.

2

Het extra koolstofatoom dat opzij afsplitst is een tak (vertakking) — hier maar één C, dus een methyltak.

3

De tak wordt een voorvoegsel vóór de naam van de hoofdketen, met het nummer van de hoofdketen-C waar hij aan vastzit: 2-methylbutaan.

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

11

1

De regels voor een vertakking

Zoek eerst de hoofdketen: de langste ononderbroken rij koolstofatomen. Die bepaalt de basisnaam (methaan, ethaan, propaan, butaan, ...) — precies als bij een rechte keten. Nummer de hoofdketen zo dat de tak het laagste nummer krijgt.

De tak zelf benoem je naar zijn lengte: methyl (1 C), ethyl (2 C), propyl (3 C) — als voorvoegsel vóór de naam van de hoofdketen.

Twee of meer identieke takken? Gebruik di- of tri-, met voor elke tak een eigen nummer. Verschillende takken? Noem ze apart en zet ze op alfabetische volgorde, net als bij de andere voorvoegsels.

1. hoofdketen zoeken (langste rij)

▼

2. nummeren: tak krijgt laagste nummer

▼

3. tak benoemen: methyl / ethyl / propyl

▼

4-5. meerdere takken: di-/tri- + alfabetisch

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

12

Twee identieke takken

2,3-dimethylbutaan

1

Hoofdketen: opnieuw de langste rij van 4 C's → butaan.

2

Er zitten twee takken op: op C2 én op C3 een methyltak — dus twee identieke takken.

3

Zijn de takken hetzelfde, dan gebruik je di- (twee) of tri- (drie), en noem je beide nummers samen: 2,3-dimethyl-.

4

Samen: 2,3-dimethylbutaan.

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

13

Twee verschillende takken

3-ethyl-2-methylpentaan

1

Hoofdketen: de langste rij is hier 5 C's → pentaan.

2

Op C2 zit een methyltak, op C3 een ethyltak — dit zijn twee verschillende takken.

3

Noem ze dan allebei apart, elk met hun eigen nummer, en zet ze op alfabetische volgorde: ethyl- komt vóór methyl-.

4

Samen: 3-ethyl-2-methylpentaan.

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

14

DEEL 3

De prioriteitsregels

Wat doe je als een molecuul meer dan één functionele groep heeft?

Waarom prioriteitsregels?

Zodra een molecuul meer dan één functionele groep heeft, moet je kiezen welke groep de naam bepaalt (de uitgang) en welke groepen “gewoon” voorvoegsel worden. De prioriteitsregels (5 stappen) geven daarvoor de volgorde aan.

Drie groepen in één keten — welke bepaalt de naam?

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

24

1

Welke groep bepaalt de uitgang?

Kijk welke groepen aanwezig zijn en pak de bovenste (hoogste) die je aantreft. Die bepaalt de uitgang van de naam (-zuur, -on/-al of -ol).

De alcohol (-ol) staat hier onderaan: zit er in dezelfde keten ook een carbonzuur, keton of aldehyde, dan verliest alcohol en wordt de OH-groep zelf ook een voorvoegsel: hydroxy- (in plaats van de uitgang -ol).

Carbonzuur → uitgang -zuur

▼

Aldehyde → uitgang -al

▼

Alcohol → uitgang -ol (of voorvoegsel hydroxy-)

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

25

Keton → uitgang -on

▼

2

Welke groepen zijn altijd een voorvoegsel?

Halogenen (chloor-, broom-), de aminogroep (amino-) en een tak (methyl-, ethyl-, ...) doen nooit mee in de rangorde van stap 1 — ze zijn altijd een voorvoegsel, ongeacht wat er verder in het molecuul zit.

De alcohol is anders: die is maar voorvoegsel (hydroxy-) zodra er een hogere hoofdgroep bij staat (stap 1) — zonder carbonzuur, keton of aldehyde erbij is de alcohol juist gewoon de hoofdgroep zelf (-ol).

Staan amino, chloor/broom, hydroxy- én een tak samen in één naam, dan geldt de alfabetische volgorde (zie ook stap 5). Bijv: amino- vóór chloor- vóór ethyl- vóór hydroxy-

amino-

▼

chloor- / broom-

▼

tak: methyl- / ethyl- / ...

▼

hydroxy- (alleen als er een hogere hoofdgroep is)

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

31

3

Een dubbele of drievoudige binding melden

Een C=C of C≡C in de hoofdketen schrijf je niet als voorvoegsel, maar als tussenvoegsel vlak vóór de uitgang: -een- (dubbel) of -yn- (drievoudig), met het nummer van de eerste koolstof van die binding.

Dat kan gewoon samen met een hoofdgroep-uitgang, bijvoorbeeld: pent-4-een-2-on (keton op nummer 2, dubbele binding vanaf nummer 4).

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

27

4

Nummering: wie krijgt het laagste nummer?

Nummer de keten zo dat de hoofdgroep het laagste nummer krijgt — dat gaat vóór alles. “Hoofdgroep” is steeds de groep die vanuit stap 1 wint: is er een carbonzuur, dan tel je vanaf die kant. Geen zuur maar wel een keton of aldehyde? Dan telt dié groep. Geen van die drie, maar wel een alcohol? Dan is de OH de hoofdgroep. (Op de volgende dia per groep een voorbeeld.)

Is de hoofdgroep aan beide kanten gelijk, of is er geen enkele van deze vier aanwezig? Kijk dan eerst naar de aminogroep: die krijgt voorrang op het laagste nummer, nog vóór een dubbele of drievoudige binding.

Is er geen amino aanwezig, dan pas bepaalt de dubbele/drievoudige binding de nummering - en als laatste de halogenen.

1. hoofdgroep (uitgang) → -zuur, -al, -on, -ol

▼

2. aminogroep

▼

3. dubbele/drievoudige binding

▼

4. halogenen

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

28

5. tak: methyl- / ethyl- / ...

5

Volgorde van de voorvoegsels zelf

Staan er meerdere voorvoegsels in de naam (bijvoorbeeld chloor- én hydroxy-), zet ze dan op alfabetische volgorde, ongeacht welk nummer ze hebben:

chloor komt vóór hydroxy, dus altijd “3-chloor-4-hydroxy…”, nooit omgekeerd.

Let op: di/tri/enz. Tellen hier niet bij mee!

Bijvoorbeeld: 3,4,5-trichloor-2-hydroxypentaanzuur

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

29

Voorbeelden: hoe benoem je deze structuren?

Er is een carbonzuur

Het zuur (-COOH) zit altijd aan het uiteinde en zit hoger in de rangorde→ dat is dus altijd meteen C1, ook al zitten er ook een OH en een Cl in de keten. Die verliezen allebei en zijn allebei in dit geval een voorvoegsel. Naam: 3-chloor-4-hydroxybutaanzuur.

Geen zuur, wél een aldehyde

De dubbelgebonden O zit bij een aldehyde ook altijd aan het uiteinde → tel vanaf die kant, ook al is er een OH aanwezig. De OH verliest en wordt voorvoegsel hydroxy-. Naam:
3-hydroxybutanal.

Geen zuur/aldehyde, wél een keton

Een keton zit altijd in het midden: tel de kant op die het láágste nummer geeft. Vanaf links = 2, vanaf rechts = 3 → je telt dus vanaf links. De OH (op C4) verliest en wordt hydroxy-. Naam:
4-hydroxybutaan-2-on.

Geen van de drie, wél een alcohol

In dit geval is OH de hoofdgroep, ook al zit er ook een dubbele binding en een Cl. Tel de kant die de OH het laagste nummer geeft: vanaf links = 2, vanaf rechts = 4 → je telt vanaf links. Naam:
5-chloorpent-3-een-2-ol.

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

29

Overzichtstabel

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

30

Voorbeeld 1

Br–CH2–CH(OH)–CH2–CH3

1-broombutaan-2-ol

1

Er is maar één hoofdgroep die de uitgang kan zijn: alleen de alcohol telt mee in stap 1 — broom doet daar nooit aan mee (stap 2), dus dat wordt automatisch een voorvoegsel.

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

31

Voorbeeld 2

HOOC–CH(NH2)–CH2–Cl

2-amino-3-chloorpropaanzuur

1

Het carbonzuur is de hoogste groep (stap 1) → uitgang -zuur, en staat dus al vast op nummer 1 (stap 4). Amino en chloor doen geen van beide mee in de rangorde (stap 2) en worden allebei voorvoegsel. Alfabetisch: amino- vóór chloor- (stap 5).

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

32

Voorbeeld 3

HOOC–CH=CH–CHBr–CH2–CH3

4-broomhex-2-eenzuur

1

Carbonzuur → uitgang -zuur, vast op nummer 1. De dubbele binding krijgt het laagst mogelijke nummer (stap 3 en 4): hier nummer 2. Broom (stap 2) wordt voorvoegsel.

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

33

Voorbeeld 4

HOOC–CH2–CHCl–CH2–OH

3-chloor-4-hydroxybutaanzuur

1

Het zuur wint van de alcohol (stap 1) → uitgang -zuur, nummering ligt al vast vanaf het zuur (stap 4). Chloor en de OH die ‘verliest’ (dus hydroxy-) worden voorvoegsels: alfabetisch chloor vóór hydroxy (stap 5).

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

34

Aan de slag!

De 5 stappen, samengevat:

1. Bepaal de hoofdgroep (uitgang): carbonzuur > keton/aldehyde > alcohol; verliest de alcohol, dan wordt hij voorvoegsel hydroxy-

2. Halogenen en amino zijn altijd een voorvoegsel

3. Meld een dubbele/drievoudige binding als tussenvoegsel -een-/-yn-

4. Nummer: hoofdgroep → aminogroep → binding → overige voorvoegsels (alfabetisch)

5. Zet voorvoegsels zelf op alfabetische volgorde

Ga verder met het werkblad om zelfstandig te oefenen met naamgeving én het tekenen van structuren.

Biochemie I · LJ2 OP1 · Naamgeving koolstofverbindingen

40