5V Ruimtelijke bouw en cis/trans isomerie

We hebben geleerd om de structuurformule van methaan, CH4, te tekenen zoals hierboven staat afgebeeld, in 2D. Koolstofatomen hebben een covalentie van 4, d.w.z. dat ze vier atoombindingen aangaan.
In werkelijkheid zijn methaanmoleculen helemaal niet plat (2D), maar is de ruimtelijke bouw 3D. In de tekening hierboven steekt het meest linker H-atoom (met de stippellijn) naar achteren en het volgende H-atoom naar voren.
1 / 15
volgende
Slide 1: Tekstslide
ScheikundeMiddelbare schoolvwoLeerjaar 5

In deze les zitten 15 slides, met interactieve quizzen en tekstslides.

time-iconLesduur is: 45 min

Onderdelen in deze les

We hebben geleerd om de structuurformule van methaan, CH4, te tekenen zoals hierboven staat afgebeeld, in 2D. Koolstofatomen hebben een covalentie van 4, d.w.z. dat ze vier atoombindingen aangaan.
In werkelijkheid zijn methaanmoleculen helemaal niet plat (2D), maar is de ruimtelijke bouw 3D. In de tekening hierboven steekt het meest linker H-atoom (met de stippellijn) naar achteren en het volgende H-atoom naar voren.

Slide 1 - Tekstslide

Hier nog eens het methaanmolecuul. Alle vier de H-C-H bindingen maken een hoek van 109,5o (middelste plaatje). Het H-atoom met de streepjeslijn steekt dus naar achteren (van je af) en het H-atoom met de dikke driehoekige lijn steekt dus naar voren (naar je toe). In het rechterplaatje zie je dat de vier H-atomen de hoekpunten vormen van een tetraëder (een piramide met vier gelijke driehoekige vlakken). Het C-atoom bevindt zich precies in het midden van de tetraëder.

Slide 2 - Tekstslide

De ruimtelijke structuur van moleculen op microniveau is mede bepalend voor de stofeigenschappen en reactiviteit van stoffen op macroniveau
Hierboven staan de drie meest voorkomende ruimtelijke structuren rondom koolstofatomen (de lichtblauwe bolletjes) weergegeven. Welke van de drie structuren wordt gevormd rondom een C-atoom, hangt af van de aanwezigheid en soort van starre bindingen.

Slide 3 - Tekstslide

Welke ruimtelijke structuur heeft een etheenmolecuul rondom beide C-atomen?
A
lineair
B
plat vlak
C
tetraëdrisch
D
dat verschilt per C-atoom

Slide 4 - Quizvraag

Welke ruimtelijke structuur heeft een ethynmolecuul rondom beide C-atomen?
A
lineair
B
plat vlak
C
tetraëdrisch
D
dat verschilt per C-atoom

Slide 5 - Quizvraag

Ethaanmoleculen hebben alleen maar enkelvoudige atoombindingen. Deze enkelvoudige bindingen zijn vrij draaibaar. Rondom beide C-atomen in ethaan is er sprake van een tetraëdrische structuur.
Moleculen van etheen (1), ethyn (2) en cyclohexaan (3) hebben starre bindingen. Deze bindingen zijn niet draaibaar. Voorbeelden van starre bindingen zijn: dubbele binding, drievoudige binding en ringstructuur.

Slide 6 - Tekstslide

Ruimtelijke structuur speelt ook een belangrijke rol bij isomerie. Je kent al de structuurisomerie: zelfde molecuulformule, maar de atomen zitten in een andere volgorde aan elkaar verbonden. Bv.: propaan-1-ol en propaan-2-ol.
Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dat de atomen in dezelfde volgorde aan elkaar verbonden zijn (zeg maar dezelfde structuurformule). Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw. We noemen dit stereoisomerie. We gaan nu kijken naar de eerste vorm van stereoisomerie: cis/trans isomerie.

Slide 7 - Tekstslide

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding!) is.
Hierboven zie je 1,1-dichlooretheen. Er is een starre binding, maar toch is er géén sprake van cis/trans isomerie.
Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn. Zie hierboven: van 1,2-dichlooretheen bestaan wél cis/trans isomeren (verschillende moleculen!).

Slide 8 - Tekstslide

Bij welk van deze twee stoffen is er sprake van cis/trans isomerie?
A
alleen bij trichlooretheen
B
alleen bij 1,1-dichlooretheen
C
bij allebei
D
bij geen van beiden

Slide 9 - Quizvraag

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van cis/trans isomerie. Bij welke stof is dat?
A
1,2-dichloorethyn
B
1,2-dichloorethaan
C
1,1-dichlooretheen
D
but-2-een

Slide 10 - Quizvraag

De geurstof geraniol komt in rozen voor. De moleculen hebben twee C=C bindingen (A en B). Bij welke van deze bindingen is er sprake van cis/trans isomerie?
A
alleen bij A
B
alleen bij B
C
bij allebei
D
bij geen van beiden

Slide 11 - Quizvraag

Geef de systematische naam van het afgebeelde molecuul. Houd rekening met eventuele cis/trans isomerie.

Slide 12 - Open vraag

Het kookpunt van cis-1,2-dichloor-etheen is 333 K en het kookpunt van trans-1,2-dichlooretheen is 322 K (zie Binas 42B). De reden voor het hogere kookpunt van cis-1,2-dichlooretheen is...
A
sterkere vanderwaalsbindingen tussen de moleculen
B
sterkere atoombindingen tussen de atomen in de moleculen
C
sterkere dipool-dipool bindingen tussen de moleculen
D
sterkere waterstofbruggen tussen de moleculen

Slide 13 - Quizvraag

Slide 14 - Tekstslide

Ook een ringstructuur is een starre binding. Teken alle C-atomen in een plat vlak. De andere atomen steken dan aan de bovenkant en onderkant van de ring uit. Als er twee C-atomen in de ring zijn die twee verschillende (groepen van) atomen... 
...gebonden hebben, is er weer sprake van cis/trans isomerie. In beide bovenstaande voorbeelden zie je de cis isomeer links afgebeeld en de trans isomeer rechts. Het verschil breng je in de stofnaam aan door voor de naam cis- of trans- te zetten. 

Slide 15 - Tekstslide