16.4 Reactiemechanismen

16.4 Reactiemechanismen
1 / 40
volgende
Slide 1: Tekstslide
ScheikundeMiddelbare schoolvwoLeerjaar 6

In deze les zitten 40 slides, met tekstslides.

time-iconLesduur is: 45 min

Onderdelen in deze les

16.4 Reactiemechanismen

Slide 1 - Tekstslide

Leerdoelen
  • Je leert enkele polaire en radicaalreactiemechanismen kennen.
  • Je leert om bij gegeven (tussen)producten een mechanisme te tekenen.
  • Je leert om bij een gegeven reactiemechanisme de (tussen)producten te tekenen.
  • Je leert om bij een gegeven mechanisme de snelheidsbepalende stap te herkennen. 
  • Je leert om een reactiesnelheidsvergelijking op te stellen.

Slide 2 - Tekstslide

Deze les
  • Polaire reactiemechanismen
  • Maken 9, 12, 34, 35, 39, 41, 44
  • Reactiesnelheid
  • Maken 36, 37, 38 
  • Radicaalreactiemechanismen 
  • Maken H16: 33 + 40 + H18: 8 + 42 

Slide 3 - Tekstslide

Reactiemechanismen
  • Laat tussenstappen met elektronenverplaatsingen zien.
  • Polaire reacties: elektronen verplaatsen als paren (asymmetrisch).
  • Radicale reacties: losse elektronen verplaatsen zich (symmetrisch).
  • Zie Binas tabel 54 (zonder elektronenverplaatsingen)

Slide 4 - Tekstslide

Polaire reacties

Slide 5 - Tekstslide

Polaire reacties
  • Elektronen verplaatsen als paren (asymmetrisch).
  • Gebruik kromme pijlen met hele pijlpunten (rood in afbeelding).
  • Reacties tussen nucleofiele en elektrofiele deeltjes.

Slide 6 - Tekstslide

Nucleofiel 
  • Houd van (positieve) kernen: heeft zelf overschot aan elektronen
  • Partiële of formele negatieve lading aanwezig.
  • Voorbeelden (nucleofiel gedeelte in rood):


Slide 7 - Tekstslide

Elektrofiel 
  • Houd van (negatieve) elektronen: heeft zelf tekort aan elektronen.
  • Partiële of formele positieve lading aanwezig.
  • Voorbeelden (elektrofiele gedeelte in blauw):

Slide 8 - Tekstslide

Voorbeeld 1: zuurbase reactie
  • Ammoniak (base) reageert als nucleofiel.
  • H van water is een elektrofiel deeltje.






Slide 9 - Tekstslide

Voorbeeld 2: additie
  • Stap 1: nucleofiel (etheen) valt aan op elektrofiel (H van HBr).
  • Stap 2: nucleofiel (bromide-ion) valt aan op elektrofiel (C+).

Slide 10 - Tekstslide

Even oefenen: additie
Teken het reactiemechanisme van deze reactie. Het mechanisme vindt plaats in twee stappen volgens een polair mechanisme. Geef Lewis structuren, geef formele ladingen aan en teken gebogen pijlen voor elektronenverplaatsingen.

Slide 11 - Tekstslide

Antwoord

Slide 12 - Tekstslide

Reactiemechanisme additie
  • Bij additie met bijv. broom ontstaat als tussenproduct een bromonium-ion.
  • Zie Binas tabel 54F.
  • Te veel sterische hinder om in 1 stap plaats te vinden.




Slide 13 - Tekstslide

Voorbeeld 3: substitutie
  • Soms twee stappen in één keer (SN2).
  • Geen tussenproduct, wel overgangstoestand
  • Zie Binas tabel 54A.

Slide 14 - Tekstslide

Voorbeeld 4: substitutie
  • Soms twee stappen met vorming 
tussenproduct (SN1).
  • Te grote zijgroepen voor directe aanval.
  • Zie Binas tabel 54B.

Slide 15 - Tekstslide

Even oefenen: substitutie
Teken het reactiemechanisme van deze reactie. Het mechanisme vindt plaats in één stap volgens een polair mechanisme. Geef Lewis structuren, geef formele ladingen aan en teken gebogen pijlen voor elektronenverplaatsingen.

Slide 16 - Tekstslide

Antwoord

Slide 17 - Tekstslide

Polariteit versterken
  • Zuur als katalysator toevoegen: versterkt de polariteit
  • Partieel negatieve lading op O verdwijnt
  • Ontstane deeltje sterker elektrofiel




  • Base als katalysator zorgt voor sterker nucleofiel deeltje.

Slide 18 - Tekstslide

Aan de slag
  • Maken 9, 12, 34, 35, 39, 41, 44
  • Optioneel: 2022-II vragen 24+25 EN 2022-III vraag 16

Slide 19 - Tekstslide

Reactiesnelheid
6.1, 6.2, 16.4

Slide 20 - Tekstslide

Reactiesnelheid 
  • Gemiddelde reactiesnelheid
  • Uitgedrukt in mol per liter per seconde (mol L-1 s-1)

  • Snelheid s = molariteit (mol/L) / tijd (s)



Slide 21 - Tekstslide

Factoren die invloed hebben op de reactiesnelheid 

  • Soort stof
  • Concentratie (volume, druk)

  • Temperatuur 
  • Verdelingsgraad 
  • Aanwezigheid katalysator



Slide 22 - Tekstslide

Reactiesnelheid 
Voorbeeld: 2 NH3 --> N2 + 3 H2

  • Begin reactie 0 mmol H2
  • Lijn q geeft mmol H2 aan op einde reactie.
  • Reactiesnelheid begint hoog, neemt af in de tijd. Bij q is reactiesnelheid 0.

Slide 23 - Tekstslide

Snelheidsbepalen-de stap
  • Langzaamste stap in reactiemechanisme.
  • Stap waar deeltjes ontstaan met formele lading of afwijken van octet.
  • Voorbeeld SN1 mechanisme:



Slide 24 - Tekstslide

Energiediagram SN1 reactie

Slide 25 - Tekstslide

Snelheidsvergelijking
  • Uit experimenten kun je bepalen van welke concentraties de reactiesnelheid afhangt.
  • Dit geef je weer in een snelheidsvergelijking.
  • Snelheidsvergelijking lineair verband met stof A: s = k * [A]
  • Snelheidsvergelijking kwadratisch verband met stof a: s = k * [A]2
  • k = constante

Slide 26 - Tekstslide

Snelheidsvergelijking: SN1 en SN2
  • SN1 = snelheid hangt af van 1 beginstof; s = k * [A]
  • SN2 = snelheid hangt af van 2 beginstoffen; s = k * [A] * [B]

  • Geldt ook voor E1 en E2 mechanismen

Slide 27 - Tekstslide

Voorbeeld: 2 ICl + H2 -> I2 + 2 HCl



  • Verdubbeling [ICl] geeft verdubbeling van s (proef 1+2).
  • Halvering [H2] geeft halvering van s (proef 1+3)
  • Recht evenredig verband tussen snelheid en beide beginconcentraties.
  • s = k * [ICl] * [H2]

Slide 28 - Tekstslide

Slide 29 - Tekstslide

Uitleg bij quizvraag
  • Verdubbeling [Br-] geeft halvering tijd, lineair verband (proef 1+2).
  • Verdubbeling [BrO3-] geeft halvering tijd, lineair verband (proef 1+3).
  • Verdubbeling [H+] geeft 4x minder tijd, kwadratisch verband (proef 1+4).
  • s=k*[Br-]*[BrO3-]*[H+]2

Slide 30 - Tekstslide

Aan de slag
  • Maak vragen 36, 37, 38
  • Optioneel: 2017-I ‘Waterstofopslag in Carbazool’
  • Optioneel: 2022-III vraag 6

Slide 31 - Tekstslide

Radicaalmechanismen
12.2, 16.4, 16.5

Slide 32 - Tekstslide

Reactiemechanismen
  • Laat tussenstappen met elektronenverplaatsingen zien.
  • Polaire reacties: elektronen verplaatsen als paren (asymmetrisch).
  • Radicale reacties: losse elektronen verplaatsen zich (symmetrisch).
  • Met gebogen pijlen wordt de beweging van elektronen weergegeven.
  • halve pijlpunt = 1 elektron verplaatst
  • hele pijlpunt = 2 elektronen (1 paar) verplaatst

Slide 33 - Tekstslide

Radicaal
  • Elektronen komen meestal voor in paren (meest stabiel).
  • Soms ontstaat er een zeer reactief deeltje, doordat een los elektron aanwezig is.
  • Een deeltje met een ongepaard elektron noemen we een radicaal.

Slide 34 - Tekstslide

Radicaalmechanisme polyadditie
  1. Ontleding initiator tot 2 radicalen.
  2. Initiatie: initiator reageert met 1 monomeer.
  3. Propagatie: monomeerradicaal reageert met nieuwe monomeren (kettingreactie).
  4. Terminatie: twee radicalen reageren waarmee reactie stopt.

Slide 35 - Tekstslide

Stap 1: vorming radicaal
  • Veelgebruikte initiator is benzoylperoxide. 
  • Wordt vaak weergegeven met BzO-OBz of RO-OR (R = rest).
  • BzO-OBz --> 2 BzO .

Slide 36 - Tekstslide

Stap 2: initiatie
  • Initiator reageert met monomeer.

Slide 37 - Tekstslide

Stap 3: propagatie
  • Monomeerradicaal reageert met nieuw monomeer.
  • Meerdere propagatiestappen bij de vorming van een polymeer.
  • Hoe meer propagatiestappen, hoe langer het polymeer.

Slide 38 - Tekstslide

Stap 4: terminatie
  • Twee radicalen reageren met elkaar.
  • Einde van de reactie.
  • Lastig te reguleren, waardoor polymeren van verschillende lengten ontstaan.
  • Daarom wordt bij polymeren gesproken van gemiddelde ketenlengte of polymerisatiegraad.

Slide 39 - Tekstslide

Aan de slag
  • Maken H16: 33 + 40
  • Maken H18: 8 + 42
  • Optioneel: 2017-I Polymeren maken de chip

Slide 40 - Tekstslide