H11: additie- en condensatiepolymerisatie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

POLYMEREN

Polymeren

Filmpjes met uitleg:

inleiding polymeren

additiepolymeren

condensatiepolymeren

condenseren en hydrolyseren van amides

condenseren en hydrolyseren van esters 

Aan het eind van deze lessonup

kan je:

reactievergelijkingen van additie- en condensatiepolymeren maken

Additiepolymerisatie etheen

initiatie:

propagatie:

1 molecuul (binding)  -->  2 radicalen (1/2 binding = 2 .)

1 radicaal + 1 C=C  --> nieuw radicaal

Additiepolymerisatie

2 radicalen 

terminatie

2 radicalen (1/2 bindingen) --> molecuul

Additiepolymerisatie propeen

Tip: 

1) teken ALTIJD eerst de C=C en dan 2 bindingen aan de linker C omhoog/omlaag en dan 2 bindingen aan de rechter C omhoog/omlaag.

2) teken dan pas de rest van het molecuul van de grondstof 

Additiepolymerisatie propeen

Tip: 

3) Bijna altijd wordt een stuk uit het nmidden van het polymeer gevraagd ==> links EN rechts groeit het nog door ==> teken links en rechts een kronkel op het uiteinde

Additiepolymerisatie propeen

initiatie:

propagatie:

1 molecuul (binding)  -->  2 radicalen (1/2 binding = 2 .)

2 soorten notaties!

• Je zet golfjes (~) aan het uiteinde van het stukje polymeer uit het midden -> Geeft aan dat het aan beide kanten nog ver doorgaat. 
• Bij notatie met vierkante haken zet je tussen de haken de monomeereenheid. De n geeft het gemiddeld aantal monomeren in de keten aan.

Geef de stappen propagatie en terminatie van het mechanisme als but-1-een polymeriseert

initiatie: R-O-O-R --> 2 RO.

propagatie:

terminatie:

Voorbeelden van polymeren

polyetheen (PE)

polypropeen (PP)

polyvinylchloride (PVC)

polystyreen (PS)

Teken de monomeren voor deze polymeren

Teken het polymeer dat gemaakt kan worden van but-1-een 

en het polymeer dat gemaakt kan worden van 

but-2-een.

Copolymeren

Uit welke twee monomeren is dit copolymer opgebouwd? 

Samenvatting

• Kunststoffen bestaan uit heel grote moleculen: polymeren. Deze moleculen worden gemaakt uit kleine moleculen: de monomeren.
  
• De naam van het polymeer is de naam van het monomeer met het woord poly ervoor.
  
• Polymeren kun je maken door additiepolymerisatie of door condensatiepolymerisatie.
  
• Het additiepolymerisatieproces wordt gestart door een initiator. De initiator verbreekt de dubbele binding van het eerste monomeer, waarna de keten wordt gevormd.

Je kunt nu....

• uitleggen wat de begrippen monomeer, polymeer, copolymeer, polymerisatiereactie en additiepolymerisatie betekenen;
  
• uitleggen hoe een additiepolymerisatie verloopt onder invloed van een initiator en uv‑licht;
  
• uitgaande van de structuurformule van een of meer monomeren, de structuurformule van een additiepolymeer geven en andersom;
  
• uitgaande van de structuurformule van het polymeer of monomeer, de naam van het additiepolymeer geven.

Vul de tabel in	Additiepolymerisatie
Kenmerk monomeer
Soort reactie
Reactiesnelheid en polymerisatiegraad
Splitst er een molecuul af?
Kenmerk polymeer
Tekentips
Crosslinks

	Additiepolymerisatie
Kenmerk monomeer	C=C
Soort reactie	additiereactie (radicaalreactie, C=C springt open)
Reactiesnelheid en polymerisatiegraad	hangt af van hoeveelheid initiator
Splitst er een molecuul af?	nee
Kenmerk polymeer	* alleen C-atomen in de polymeerketen * het aantal C-atomen dat per monomeer in de polymeerketen terecht komt is 2 (of 4 bij 1,4-additie)

	Additiepolymerisatie
Tekentips	* teken bij monomeer C=C horizontaal en de atoom(groepen) aan de twee C-atomen naar boven en beneden. * gebruik bij het mechanisme pijlen met een halve punt. * stukje uit polymeerketen: gebruik 'golfjes' aan weerszijden
Crosslinks (H12.3)	kan als monomeer twee maal C=C heeft

condensatiereactie

• Wat is een condensatiereactie?
• Tussen welke karakteristieke groepen kan een condensatiereactie optreden?
• vorming ester (zuur + alcohol)
• vorming amide (zuur + amine)
• vorming ether (alcohol+alcohol)

opfrissen voorkennis

alcohol + zuur -> estergroep

condensatiepolymeren

elk monomeer heeft TWEE karakteristieke groepen om de keten te kunnen verlengen:

monomeren poly-ester:                                        monomeren poly-amide:

-> HO- ....-COOH                                 

polyester uit één soort monomeren

• monomeer heeft        -OH én -COOH
• naam monomeer: hydroxy .... zuur 
• voorbeeld: polyester van 3-hydroxyhexaanzuur

condensatiepolymeren

elk monomeer heeft TWEE karakteristieke groepen om de keten te kunnen verlengen:

monomeren poly-ester:                                                    monomeren poly-amide:

-> HO- ....-COOH                                 

-> HO-...-OH & HOOC-...-COOH

( = copolymeer)

polyester uit twee soorten monomeren

• 1 monomeer heeft 2x -OH en 1 monomeer heeft 2x -COOH
• namen:                       - diol      en                                       - dizuur 
• voorbeeld: 

copolymeer >>

amine + zuur -> amidegroep

condensatiepolymeren

elk monomeer heeft TWEE karakteristieke groepen om de keten te kunnen verlengen:

monomeren poly-ester:                                         monomeren poly-amide:

-> HO- ....-COOH                                                         ->  H₂N - ... - COOH

-> HO-...-OH & HOOC-...-COOH    

polyamide uit één soort monomeren

• monomeer heeft        -NH2 én -COOH
• naam monomeer: amino.... zuur 
• voorbeeld: polyamide van 3-aminopropaanzuur

condensatiepolymeren

elk monomeer heeft TWEE karakteristieke groepen om de keten te kunnen verlengen:

monomeren poly-ester:                                monomeren poly-amide:

-> HO- ....-COOH                                                ->  H₂N - ... - COOH

-> HO-...-OH & HOOC-...-COOH                   ->H2N-...-NH2 & HOOC-...-COOH

(= copolymeer)                                                   (= copolymeer)

polyamide uit twee soorten monomeren

• 1 monomeer heeft 2x -NH2 en 1 monomeer heeft 2x -COOH
• namen:                       - diamine      en                                    - dizuur 
• voorbeeld: 

copolymeer 

Hoe teken je een condensatie-polymeer?

1. noteer structuurformules monomeren
2. zorg dat de karakteristieke groepen
    (-OH & -COOH of -NH₂ & -COOH)  aan de linker-en rechterkant van het molecuul staan (let op: HO- en niet OH-!)
3. laat per binding één molecuul H₂O vertrekken
4.  haal ook van de zijgroepen aan het uiteinde H / OH weg (op zelfde manier als in het midden) en sluit af met ~

Teken de repeterende eenheid het polymeer van ethaan-1,1-diamine en propaandizuur.

Voorbeeld Polyamide

• Een bekende polyamide is nylon.
• Bestaat uit twee verschillende monomeren, waarbij 1 monomeer 2 zuurgroepen heeft en het andere monomeer 2 aminegroepen.

                                    

condensatiereacties

Vaak wordt er bij een condensatiereactie een molecuul water afgesplitst, maar er kunnen ook andere kleine moleculen afgesplitst worden: (bv HCl of NH3)

samenvatting	Additiepolymerisatie	Condensatiepolymerisatie
Kenmerk monomeer	C=C	OH/COOH (diol+dizuur) NH/COOH (diamine+dizuur of aminozuren)
Soort reactie	additiereactie (radicaalreactie, C=C springt open)	condensatiereactie (afsplitsen klein molecuul, meestal water)
Reactiesnelheid en polymerisatiegraad	hangt af van hoeveelheid initiator	hangt af van [monomeren] en aanwezigheid katalysator
Splitst er een molecuul af?	nee	ja (bijna altijd water)
Kenmerk polymeer	* alleen C-atomen in de 'ruggengraat' = polymeerketen * het aantal C-atomen dat per monomeer in de polymeerketen terecht komt is 2 (of 4 bij 1,4-additie)	* naast C- ook N- of O-atomen in polymeerketen (ruggegraat van L naar R) * estergroep of amidegroep

samenvatting	Additiepolymerisatie	Condensatiepolymerisatie
Tekentips	* teken bij monomeer C=C horizontaal en de atoom(groepen) aan de twee C-atomen naar boven en beneden. * gebruik bij het mechanisme pijlen met een halve punt. * stukje uit polymeerketen: gebruik 'golfjes' aan weerszijden	* teken monomeer met karakteristieke groepen links en rechts, rest molecuul naar boven en beneden * splits water af en teken nieuwe atoombinding tussen C-O of C-N * verwijder aan de uiteinden H / OH op dezelfde manier als in de keten * sluit af met ~
Crosslinks	kan als monomeer twee maal C=C heeft	kan als 3 OH/NH/COOH-groepen in monomeer aanwezig zijn

Polymeren

Filmpjes met uitleg

inleiding polymeren

additiepolymeren

condensatiepolymeren

condenseren en hydrolyseren van amides

condenseren en hydrolyseren van esters