V5 12.4 Reactiemechanismen

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

12.4 Reactiemechanismen

Wat is een reactiemechanisme?

Substitutiereacties: Radicaal en ionair

Additiereacties: Radicaal en ionair

Substitutie

• Substitutie: Vervanging van een atoom of atoomgroep door een ander atoom of atoomgroep.
• Algemene vorm: A + B -> C + D
• Verloopt via reactiemechanisme: verschillende stappen die laten zien hoe de reactie verloopt.
• Via radicaalmechanisme
• Via ionair mechanisme 

Substitutie: Radicaalmechanisme

• Gaan kijken naar het maken van broommethaan:
  CH4 + Br2 -> CH3Br + HBr
• 3 stappen:
  1) Initiatie
  2) Propagatie
  3) Terminatie

Radicaalmechanisme: Initiatie

• Het creëren van radicalen 
• Br2 splitst onder uv-straling in twee broomradicalen
  
  
• Het vormen van radicalen start de reactie

Radicaalmechanisme: Propagatie

• Radicalen zijn zeer reactief
• Stap 1: Broomradicaal reageert met CH4
• Stap 2: Methylradicaal (CH3.) reageert met Br2
• Ontstaat altijd een nieuw radicaal

Radicaalmechanisme: Terminatie

• Terminatie gebeurt als er geen nieuw radicaal wordt gevormd en dan stopt de reactie

Substitutie: Radicaalmechanisme

• Initatie: Het starten van de reactie door het vormen van radicalen: Vaak een verbinding van hetero-atomen (Br, I, Cl, O, N) onder UV-licht
• Propagatie: Radicalen reageren met moleculen en vormen daarbij nieuwe radicalen
• Terminatie: twee radicalen die met elkaar reageren. Dan zijn er geen radicalen meer en stopt de reactie

Substitutie: Ionair mechanisme

• Gaan kijken naar de substitutie van broom in broommethaan door een hydroxide-ion:
  CH3Br + OH- -> CH3OH + Br-
• Nucleofiel: een deeltje met een overschot aan elektronen (Negatief geladen deeltje bijv.)
• Elektrofiel: een deeltje met een tekort aan elektronen (Positief geladen deeltje bijv.)

Ionair mechanisme

• Met een pijl geef je de beweging van elektronen weer
• OH- is hier het nucleofiel: overschot aan elektronen
• CH3Br is hier het elektrofiel
  Waarom?

Ionair mechanisme

• De C-Br binding is een polaire atoombinding: de C is  δ+ en de Br is δ-
• Daardoor is er een ''tekort'' aan elektronen bij het C-atoom en is daarom elektrofiel 

Additie

• Additie: uit twee of meer moleculen ontstaat 1 nieuw molecuul
• Algemene vorm: A + B -> C 
• Vaak via dubbele bindingen, waarbij een enkele binding ontstaat
• Via radicaalmechanisme
• Via ionair mechanisme 

Additie: Radicaalmechanisme

• Gaan kijken naar reactie tussen HCl en etheen
  H2C=CH2 + HCl -> H3C-CH2Cl
• 3 stappen:
  1) Initiatie
  2) Propagatie
  3) Terminatie

Radicaalmechanisme: Initiatie

• Het creëren van radicalen 
• Onder invloed van peroxiden (-O-O- bindingen) wordt HCl gesplitst in radicalen

Radicaalmechanisme: Propagatie

• Stap 1: Chloorradicaal reageert met etheen
• Stap 2: Chlooretheenradicaal (C2H4Cl.) reageert met HCl
• Ontstaat altijd een nieuw radicaal

Radicaalmechanisme: Terminatie

• Terminatie gebeurt als er geen nieuw radicaal wordt gevormd en dan stopt de reactie

Additie: Radicaalmechanisme

• Initatie: Het starten van de reactie door het vormen van radicalen: Vaak een verbinding van hetero-atomen (Br, I, Cl, O, N) onder UV-licht
• Propagatie: Radicalen reageren met moleculen en vormen daarbij nieuwe radicalen
• Terminatie: twee radicalen die met elkaar reageren. Dan zijn er geen radicalen meer en stopt de reactie

Additie: Ionair mechanisme

• Gaan kijken naar de additie van Cl2 aan etheen
  H2C=CH2 + Cl2 -> H2ClC-CH2Cl
• Nucleofiel: een deeltje met een overschot aan elektronen (Negatief geladen deeltje bijv.)
• Elektrofiel: een deeltje met een tekort aan elektronen (Positief geladen deeltje bijv.)

Ionair mechanisme

• In de stap 1 bindt etheen aan 1 vd 2 chlooratomen
• In stap 2 is Cl- het nucleofiel en de C+ het elektrofiel

1,2- en 1,4-additie

• Buta-1,3-dieen:
  H2C=CH-CH=CH2
• Door mesomerie na stap 1 zijn er 2 producten mogelijk
• 1,2-additie: de additie aan C-atoom 1 en 2
• 1,4-additie: de additie aan C-atoom 1 en 4

Wat kan je nu gaan doen?

Paragraaf 12.4 doorlezen

Opdrachten uit de studiewijzer maken