Les 6 en 7 - Isomerie

• newEditor
• Biologie
• MBO
• Studiejaar 2

Welke uitspraak is juist bij deze keten?

A

Er zit een dubbele binding in de keten

B

Er zit een drievoudige binding in de keten

C

Er zit een keton in de keten

D

Er zit een halogeengroep in de keten

Welke uitspraak is juist bij deze keten?

A

Er zit een dubbele binding in de keten

B

Er zit een drievoudige binding in de keten

C

Er zitten alleen enkelvoudige bindingen in de keten

D

Er zit een halogeengroep in de keten

Welke functionele groep zit er in deze keten?

A

Aldehyde (carbonylgroep)

B

Carbonzuur (carboxylgroep)

C

Keton (carbonylgroep)

D

Alkanol (hydroxylgroep)

Welke functionele groep zit er in deze keten?

A

Aldehyde (carbonylgroep)

B

Carbonzuur (carboxylgroep)

C

Keton (carbonylgroep)

D

Alkanol (hydroxylgroep)

Welke functionele groep zit er in deze keten?

A

Aldehyde (carbonylgroep)

B

Carbonzuur (carboxylgroep)

C

Keton (carbonylgroep)

D

Alkanol (hydroxylgroep)

LEERDOELEN

Aan het eind van deze les kun je…

structuurisomeren herkennen en tekenen, en uitleggen waarom hun eigenschappen verschillen

primaire, secundaire, tertiaire en quaternaire C-atomen aanwijzen

uitleggen wat cis-transisomerie is en cis- en trans-isomeren herkennen

uitleggen wat spiegelbeeldisomerie is en een asymmetrisch C-atoom herkennen

SOORTEN C-ATOMEN

Primaire tot quaternaire C-atomen

Tel aan hoeveel andere C-atomen een C-atoom vastzit. Het aantal H-atomen zegt hetzelfde.

Tip: teken alle H-atomen, dan zie je het meteen.

Wat voor soort atoom is het oranje C-atoom?

A

Primair

B

Secundair

C

Tertiair

D

Quarternair

ISOMERIE

Zelfde formule, andere stof

Isomeren hebben dezelfde brutoformule, maar een andere bouw of ruimtelijke rangschikking. Daardoor hebben ze andere eigenschappen.

Grieks: isos = gelijk, meros = deel

VANDAAG

Structuurisomerie

Voor één brutoformule is meer dan één structuurformule mogelijk.

OOK VANDAAG

Stereo-isomerie

Zelfde structuur, maar een andere configuratie (ruimtelijke bouw). Vandaag: cis-transisomerie en spiegelbeeldisomerie.

STRUCTUURISOMERIE

Eén brutoformule, meerdere structuren

Voor één brutoformule is meer dan één structuur mogelijk. Het zijn verschillende stoffen, die je op een andere manier tekent.

Alle drie C₅H₁₂. Hoe meer vertakt, hoe compacter het molecuul en hoe lager het kookpunt.

Welke stof is géén structuurisomeer van pentaan?

A

methylbutaan

B

dimethylpropaan

C

cyclopentaan

D

Ze zijn allemaal isomeren van pentaan

STEREO-ISOMERIE

Cis-transisomerie

Bij stereo-isomerie zitten de atomen in dezelfde volgorde, maar is de ruimtelijke bouw (configuratie) anders.

cis = aan dezelfde zijde

trans = tegenover elkaar

Om een dubbele binding kunnen de C-atomen niet draaien. De groepen liggen vast, dus cis en trans zijn twee verschillende stoffen.

STEREO-ISOMERIE

Waarom vooral bij alkenen?

Een alkaan is vrij draaibaar: je krijgt alleen conformaties van hetzelfde molecuul. Een alkeen is niet vrij draaibaar: cis en trans zijn echt verschillende moleculen.

Welke van deze twee stoffen kun je in de cis- en transvorm tegen komen?

A

A

B

B

C

Zowel A als B

D

Geen van beide

Aan de slag!

Maak de opdrachten van de onderdelen structuurisomerie & stereoisomerie

Vragen over de vorige les..

Wat voor soort atoom is het oranje C-atoom?

A

Primair

B

Secundair

C

Tertiair

D

Quarternair

Wat voor soort atoom is het oranje C-atoom?

A

Primair

B

Secundair

C

Tertiair

D

Quarternair

Welke van deze moleculen kun je tegen komen in een cis- en transvorm?

A

A

B

B

C

C

D

D

Welke stoffen zijn structuurisomeren van elkaar?

A

A, B en D

B

A, B, C en D

C

B en D

D

A en D

STEREO-ISOMERIE

Cis-transisomerie in een ring

Ook in een ring kunnen de C-atomen niet vrij draaien. Zitten er twee groepen aan de ring, dan ligt vast of ze aan dezelfde kant of aan weerszijden zitten.

cis-1,4-dimethylcyclohexaan

beide CH₃-groepen omhoog

trans-1,4-dimethylcyclohexaan

één CH₃ omhoog, één omlaag

Oranje bol = CH₃-groep. Cis-transisomerie (geometrische isomerie) komt dus voor bij alkenen én bij cycloalkanen.

STEREO-ISOMERIE

Spiegelbeeldisomerie

Een symmetrisch molecuul kan de plaats van zijn spiegelbeeld innemen.

Een asymmetrisch molecuul kan dat niet. Er zijn dus altijd twee mogelijkheden: de spiegelbeeldisomeren.

Een asymmetrisch koolstofatoom is een C-atoom met vier verschillende groepen eraan.

Net als je linker- en rechterhand: elkaars spiegelbeeld, maar niet gelijk. Zo’n molecuul heet chiraal (Grieks cheir = hand).

Stippellijn = spiegel. Zwart = asymmetrisch C-atoom,

vier kleuren = vier verschillende groepen.

STEREO-ISOMERIE

Voorbeeld: L- en D-melkzuur

2-hydroxypropaanzuur (melkzuur), CH₃CHOHCOOH

L-melkzuur

OH links (laevo)

D-melkzuur

OH rechts (dextro)

Het middelste C-atoom (oranje) heeft vier verschillende groepen: H, OH, CH₃ en COOH.

Chemisch zijn de verschillen klein: beide vormen hebben hetzelfde smeltpunt.

Biologisch zijn ze groot: enzymen werken stereospecifiek. Ze vormen of zetten maar één van de twee isomeren om.

Biologisch belangrijke moleculen zijn vaak asymmetrisch.

SPIEGELBEELDISOMERIE

Hoe herken je spiegelbeeldisomeren?

1

Zoek het middelste C-atoom.

2

Zitten er vier verschillende groepen aan?

3

Ja? Dan zijn de spiegelbeelden twee verschillende moleculen.

Antwoord: A en C zijn spiegelbeeldisomeren. B niet: twee keer CH₃ aan het middelste C-atoom, dus het spiegelbeeld is hetzelfde molecuul.

Welk molecuul heeft een asymmetrisch C-atoom?

A

A

B

B

C

C

D

D

Aan de slag!

Maak van de opdrachten de onderdeel "spiegelbeeldisomerie"