Isomerie

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

• Stereoisomerie herhaling:
• Cis-trans isomerie
• Spiegelbeeld isomerie

Wat herhalen we vandaag?

Ruimtelijke structuur speelt ook een belangrijke rol bij isomerie. Je kent al de structuurisomerie: zelfde molecuulformule, maar de atomen zitten in een andere volgorde aan elkaar verbonden. Bv.: propaan-1-ol en propaan-2-ol.

Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dat de atomen in dezelfde volgorde aan elkaar verbonden zijn (zeg maar dezelfde structuurformule). Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw. We noemen dit stereoisomerie. We gaan nu kijken naar de eerste vorm van stereoisomerie: cis/trans isomerie.

Trans (trapvorm)

links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn

één van de genoemde groepen boven en de andere onder de dubbele binding zit.

cis (bootvorm)

links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn

allebei de genoemde groepen boven óf allebei onder de dubbele binding zitten

Cis & trans isomeren

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn. 

Cis & trans isomeren

Geen (!) cis-trans isomeren

• Groepen aan dezelfde kant van de starre binding:

• 1 of 3 verschillende groepen:

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van trans isomerie. Bij welke stof is dat? 

A                                  B                                   C

Bij welke stof is er sprake van trans isomerie?

1. A
2. B
3. C

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van trans isomerie. Bij welke stof is dat? 

De ruimtelijke structuur bepaalt of een molecuul een dipool is Heffen de polaire bindingen elkaar op (liggen ze bv in elkaars verlengde)? Dan geen dipool molecuul

Micro- en macroniveau

Ruimtelijke structuur speelt ook een belangrijke rol bij isomerie. Je kent al de structuurisomerie: zelfde molecuulformule, maar de atomen zitten in een andere volgorde aan elkaar verbonden. Bv.: propaan-1-ol en propaan-2-ol.

Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dat de atomen in dezelfde volgorde aan elkaar verbonden zijn (zeg maar dezelfde structuurformule). Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw. We noemen dit stereoisomerie. We gaan nu kijken naar de eerste vorm van stereoisomerie: cis/trans isomerie.

Spiegelbeeld isomerie: 

een andere ruimtelijke bouw

Zelfde chemische eigenschappen zoals kookpunt en polariteit

Maar............

Andere fysische eigenschappen zoals geur en smaak.

Introductie: het asymmetrisch koolstofatoom

• Een koolstofatoom dat in het molecuul 4 verschillende groepen heeft (C*)
  

• Als er een asymmetrisch C-atoom is, is spiegelbeeldisomerie mogelijk

• Het spiegelbeeld van het molecuul is niet identiek aan het origineel, maar is een isomeer van het origineel: spiegelbeeldisomeer 

Introductie: het asymmetrisch koolstofatoom

• Een asymmetrisch koolstof atoom geeft een asymmetrisch molecuul
• Deze twee moleculen zijn dus elkaars spiegelbeeld. De twee moleculen lijken sterk op elkaar, maar de ruimtelijke bouw is echt verschillend! 

• Het maximale aantal stereoisomeren (incl. cis/trans en spiegelbeeld) = 2n

Hoeveel spiegelbeeld-
isomeren zijn er van deze stof?

1. geen
2. 2
3. 4
4. 6

Hoe teken je dat dan?

Let op:

de stippellijn betekent dat de binding naar achteren steekt 

de dikke lijn is naar voren.

Inwendig spiegelvlak

Symmetrische figuren hebben één of meerdere inwendige spiegelvlakken. De helft aan de ene kant van het spiegelvlak is het spiegelbeeld van de andere helft.  

Heeft een molecuul een inwendig spiegelvlak dan heeft ie geen spiegelbeeldisomeer

abc

abc

Zijn de twee hiernaast weergegeven moleculen elkaars spiegelbeeld (en dus verschillende moleculen) of niet (en dus dezelfde moleculen)?

1. ja, ze zijn elkaars spiegelbeeld, want er is geen inwendig spiegelvlak
2. ja, ze zijn elkaars spiegelbeeld, want er is een inwendig spiegelvlak
3. nee, ze zijn hetzelfde, want er is geen inwendig spiegelvlak
4. nee, ze zijn hetzelfde, want er is een inwendig spiegelvlak

Een asymmetrisch koolstof atoom geeft een asymmetrisch molecuul, ook bij cyclische structuren

Het kan lastig zijn om te herkennen of er spiegelbeeldisomerie mogelijk is bij moleculen. Dit trucje kan uitkomst bieden: ga op zoek naar een C-atoom waar vier verschillende (groepen van) atomen aan gebonden zijn.

Bij cyclische structuren: kijk aan de linkerkant van de C en aan de recterkant van de C. Verschillend?

Asymmetrisch koolstofatoom bij cyclische structuren

Bij welk molekuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven?

Bij welk molekuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven

1. A
2. B
3. C
4. D

Bij welk molekuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven?

Al deze stoffen vertonen structuur-isomerie, maar welke vertonen daarnaast ook vormen van stereo-isomerie?

Alléén structuur-isomerie

Ook cis/trans-isomerie

Ook spiegelbeeld-isomerie

propaan-1,2-diol

but-1-een

3-chloorpentaan

2-chloorpentaan

but-2-een

1,4-dichloorcyclohexaan

• Een asymmetrisch C atoom, C*, heeft vier verschillende groepen om zich heen.

• Er is sprake van spiegelbeeldisomerie als een molecuul een asymmetrisch C atoom heeft. Dan zijn het molecuul en zijn spiegelbeeld niet identiek.
  

• Ook bij cyclische structuren komt een C* voor als zich aan een C atoom vier verschillende groepen bevinden. Je bekijkt dan ‘linksom’ en ‘rechtsom’ in de ring of de groepen verschillend zijn.
  

Spiegelbeeld isomerie samenvattengevat

Schrijf 3 dingen op die je voor de toetsweek wil bespreken

Stel 2 vragen over iets dat je deze les nog niet zo goed hebt begrepen

Geef 1 tip aan je docent voor de volgende keer

Ether: 

Alkoxyalkanen

een subgroep van ethers

• Als zijgroep: - O – C – R (-oxygroep):
  
• Methoxygroep: O - CH3
  
• Ethoxygroep: O - CH2 – CH3
  

Ethoxyethaan

Ethers & alkoxyalkanen

Karakteristieke groep:  


R-groep: CnH2n+1 

Naamgeving:  
Uitgang: –al 
Voorvoegsel: oxo- 

Alkanal  

Hex-2-enal

Aldehyden

Karakteristieke groep:  


R-groep: CnH2n+1 
Naamgeving:  
Uitgang: –on
Voorvoegsel: oxo- 

Alkanon

Butanon

Ketonen