Koolstofverbindingen en namen (Scheikunde havo), les 1: Uitleg

• newEditor
• Scheikunde
• Middelbare school
• havo
• Leerjaar 4,5

Introductie

Uitleg over koolstofverbindingen met maximaal zes C-atomen: alkanen, alkenen, alcoholen, carbonzuren en halogeenalkanen, de systematische naam, karakteristieke groepen, triviale namen en structuurisomerie. Met 12 dia's, 2 animaties, 5 controlevragen en een exit. Bouwt voort op Moleculen en bindingen.

Raffinaderij met destillatiekolommen in Anacortes, Washington (foto: Walter Siegmund, CC BY 2.5)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · KOOLSTOFVERBINDINGEN

Koolstofverbindingen en namen

Examenstof scheikunde havo

Les 1 van 3: uitleg. Les 2 is de examentraining, les 3 de terugblik met quiz. Syllabus: M1.1 (koolstofverbindingen), M1.3, M1.14, M1.15, M1.16. Image credit: Walter Siegmund / Wikimedia Commons, CC BY 2.5

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · KOOLSTOFVERBINDINGEN

Wat ga je kunnen?

Ik kan koolstofverbindingen tot zes C-atomen benoemen en tekenen, karakteristieke groepen herkennen en isomeren onderscheiden.

Welke stoffen met koolstof ken je, en hoe heten ze?

Verwachte woorden: methaan, alcohol, azijn, glucose, benzine, plastic, suiker, koolstofdioxide. Sorteer ze op: gaat dit om een molecuul met C en H (en O)? Koppel aan de les: namen volgen regels (stam, einde, plaatsnummer). Veelgemaakte misvatting: CO₂ is geen keten van C-atomen; deze les gaat over koolstofverbindingen met een keten, zoals alkanen, alcoholen en carbonzuren.

Raffinaderij met destillatiekolommen in Anacortes, Washington (foto: Walter Siegmund, CC BY 2.5)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · KOOLSTOFVERBINDINGEN

Koolstof maakt ketens

• Koolstof heeft covalentie 4: elk C-atoom vormt vier atoombindingen, ook met andere C-atomen.

• Zo ontstaan ketens, onvertakt of vertakt. Daardoor bestaan er heel veel koolstofverbindingen.

• Aardolie bestaat voor een groot deel uit koolstofverbindingen met H, die we in een raffinaderij scheiden.

• Voor deze les: ketens tot zes C-atomen, zonder vertakkingen.

Syllabus M1.1, M1.3, M1.6 (covalentie C is 4). Herhaling uit Moleculen en bindingen: molecuulformule en structuurformule. In een verkorte structuurformule schrijf je bij elk C-atoom zijn H-atomen, zoals CH₃–CH₂–CH₃; dat mag volgens bijlage 3 van de syllabus zolang uit de tekening blijkt dat C vier bindingen heeft. Een vertakte keten heeft een zijketen aan een C-atoom in het midden; het begrip moet je kennen, het benoemen van vertakte stoffen niet. Veelgemaakte fout: een C-atoom met vijf bindingen tekenen. Image credit: Walter Siegmund / Wikimedia Commons, CC BY 2.5

De eerste zes alkanen met hun structuurformule (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · KOOLSTOFVERBINDINGEN

Alkanen: alleen enkele bindingen

• Een alkaan heeft alleen enkele bindingen tussen de C-atomen: CH₄, CH₃–CH₃, CH₃–CH₂–CH₃ en zo verder.

• De naam eindigt op -aan. Het aantal C-atomen zit in de stamnaam: meth, eth, prop, but, pent en hex.

• Zoveel C-atomen, zoveel H-atomen: een alkaan met n C-atomen heeft 2n + 2 H-atomen (CₙH₂ₙ₊₂).

Syllabus M1.1 en M1.15: alkanen met maximaal zes C-atomen en onvertakte keten. Methaan CH₄, ethaan C₂H₆, propaan C₃H₈, butaan C₄H₁₀, pentaan C₅H₁₂, hexaan C₆H₁₄. Laat de leerlingen de H's tellen: elk C-atoom krijgt zoveel H's dat het vier bindingen heeft. Veelgemaakte fout: stamnamen door elkaar halen (but en pent) of de H's in het midden vergeten. Image credit: Eigen figuur

Stamnaam en einde bepalen samen de naam (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · KOOLSTOFVERBINDINGEN

Naam is stam plus einde

• Elke naam heeft een stamnaam (aantal C-atomen) en een einde dat de soort stof aangeeft.

• Einde -aan: alkaan. Einde -een: alkeen. Einde -ol: alcohol. Einde -zuur: carbonzuur.

• Van formule naar naam: tel de C-atomen, kies de stam, kijk naar de bindingen en de groepen.

• Van naam naar formule: teken de keten en vul de H-atomen aan tot elk C-atoom vier bindingen heeft.

Syllabus M1.15: de systematische IUPAC-naam geven en omgekeerd. De einden -ol en -zuur komen in blok 3 uitgebreid terug. Het leerdoel van deze dia is het patroon: naam = stam + einde. Veelgemaakte fout: de stam bij het einde vergeten, bijvoorbeeld 'ol' als naam. Image credit: Eigen figuur

Hoeveel H-atomen heeft een molecuul pentaan?

A

12

B

10

C

14

D

11

Syllabus M1.15. Pentaan is C₅H₁₂: 2 × 5 + 2 = 12 H. Verwachte fout: 10 (de formule van een alkeen) of 14 (hexaan).

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · KOOLSTOFVERBINDINGEN

Alkenen: een dubbele binding

• Een alkeen heeft een dubbele binding tussen twee C-atomen: de C=C groep.

• De naam eindigt op -een: etheen, propeen, but-1-een en but-2-een.

• Voorbeeld: propeen is CH₃–CH=CH₂.

• Met één dubbele binding heeft een alkeen 2n H-atomen (CₙH₂ₙ): twee H minder dan het alkaan.

• Bij etheen en propeen is geen plaatsnummer nodig: de dubbele binding kan maar op één plaats zitten.

Syllabus M1.14 (C=C herkennen) en M1.15 (alkenen). Een C-atoom met een dubbele binding heeft twee bindingen naar het andere C-atoom en nog twee andere bindingen, samen vier. Etheen is een plantenhormoon dat fruit laat rijpen; dat is een mooie context. Veelgemaakte fout: de dubbele binding als twee losse enkele bindingen lezen en het einde -aan houden.

Alkenen met plaatsnummers voor de C=C binding (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · KOOLSTOFVERBINDINGEN

Plaatsnummers bij alkenen

• Vanaf vier C-atomen kan de dubbele binding op meer plaatsen zitten: but-1-een of but-2-een.

• Het plaatsnummer staat voor het einde -een en is het nummer van het eerste C-atoom van de C=C.

• Nummer de keten vanaf de kant waar je het laagste plaatsnummer krijgt.

• Schrijf stam, streepje, nummer, streepje en einde: pent-2-een, hex-3-een.

Syllabus M1.15. In CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃ begin je links: de C=C begint bij C-atoom 2, dus pent-2-een. Begin je rechts, dan krijg je nummer 3: dat is niet het laagste. Schrijfwijze volgens de huidige IUPAC-regels: pent-2-een (soms staat in boeken 2-penteen). Veelgemaakte fout: tellen vanaf de verkeerde kant, waardoor but-3-een ontstaat voor CH₂=CH–CH₂–CH₃. Image credit: Eigen figuur

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · KOOLSTOFVERBINDINGEN

Van naam naar structuurformule

• Voorbeeld hex-2-een: zes C-atomen, de dubbele binding tussen C-atoom 2 en 3.

• Teken eerst de keten: C–C=C–C–C–C. Vul daarna de H-atomen aan tot elk C-atoom vier bindingen heeft.

• Resultaat: CH₃–CH=CH–CH₂–CH₂–CH₃. Het C=C-paar heeft elk één H, de uiteinde-CH₃ groepen elk drie.

• Controle: C₆H₁₂, dus 2 × 6 H-atomen. Klopt het aantal H niet, dan heb je een binding vergeten.

Syllabus M1.15 en M1.13 (structuurformule uit molecuulformule en covalenties). Bij een dubbele binding telt de dubbele streep als twee bindingen voor beide C-atomen. Controle met de formule CₙH₂ₙ. Veelgemaakte fout: bij de C=C nog twee H's bij elk C-atoom zetten (dan heeft C vijf bindingen).

Welke naam hoort bij CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃?

A

pent-4-een

B

pent-2-een

C

pent-1-een

D

pentaan

Syllabus M1.15. Vijf C-atomen, een C=C aan het uiteinde. Nummer vanaf de kant van de dubbele binding: nummer 1. Verwachte fout: pent-4-een (tellen van rechts).

Zeven karakteristieke groepen in magenta (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · KOOLSTOFVERBINDINGEN

Karakteristieke groepen herkennen

• Een karakteristieke groep is een groepje atomen dat bepaalt hoe de stof zich gedraagt.

• Je moet er zeven herkennen: C=C, OH, COOH, NH₂, C–X (halogeen), COOC (ester) en CONHC (amide).

• OH heet hydroxyl, COOH carboxyl, NH₂ amino. X is F, Cl, Br of I.

• Teken de groep altijd met zijn eigen bindingen: bij COOH en bij de ester staat de C=O dubbel erbij.

Syllabus M1.14. Esters en amiden (peptidebinding) herken je in een structuurformule; in deze les benoem je ze niet. Bijlage 3: bij OH en NH₂ moet de binding van O of N naar het koolstofskelet getekend zijn en de H-atomen horen in de groep. De carbonylgroep C=O moet in de structuur worden weergegeven. Veelgemaakte fout: de COOC en CONHC verwarren, of alleen O–H zien zonder de C=O. Image credit: Eigen figuur

Naam van butaan-2-ol in zes stappen (eigen animatie)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · KOOLSTOFVERBINDINGEN

Alcoholen: de OH-groep

• Een alcohol heeft een OH-groep (hydroxyl) aan een C-atoom van de keten. De naam eindigt op -ol.

• Het plaatsnummer staat voor -ol: propaan-1-ol en propaan-2-ol. Methanol en ethanol hebben geen nummer.

• Nummer vanaf de kant waar de OH-groep het laagste nummer krijgt.

• De animatie bouwt butaan-2-ol op: stam, -aan, plaatsnummer en -ol.

Syllabus M1.3 (alcoholen) en M1.15. Dit is de schrijfwijze van de Nederlandse examens: propaan-1-ol, butaan-2-ol (stam + aan + nummer + ol). In Engelstalige bronnen staat propan-1-ol, in oudere boeken 1-propanol; dat is dezelfde stof. Methanol en ethanol zijn de uitzonderingen zonder nummer. Kijkvraag bij de animatie: waarom butaan-2-ol en niet butaan-3-ol? Antwoord: beide nummeringen kunnen, het laagste nummer wint. Ethanol CH₃CH₂OH is de alcohol in wijn en bier. Bijlage 3: de binding loopt van het C-atoom naar het O-atoom en daaraan zit een H. Veelgemaakte fout: de OH als hydroxide-ion (OH⁻) lezen; in een alcohol is het een atoomgroep in een molecuul, geen ion. Image credit: Eigen animatie

Rode bosmier: mieren gebruiken methaanzuur om zich te verdedigen (foto: Tomscience, CC BY-SA 4.0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · KOOLSTOFVERBINDINGEN

Carbonzuren: de COOH-groep

• Een carbonzuur heeft een COOH-groep (carboxyl). De naam eindigt op -zuur: methaanzuur, ethaanzuur, propaanzuur.

• Het C-atoom van de COOH telt mee in de keten en is altijd nummer 1; een plaatsnummer is dus niet nodig.

• Methaanzuur HCOOH zit in mierenbeten. Ethaanzuur CH₃COOH heeft de triviale naam azijnzuur: een naam die niet uit de formule volgt.

Syllabus M1.1 (azijnzuur), M1.3 (carbonzuren, triviale naam), M1.14 en M1.15. Triviale namen als glucose en ammoniak kwamen al aan bod in Moleculen en bindingen; hier koppel je azijnzuur aan de systematische naam ethaanzuur. In CH₃–CH₂–COOH tel je drie C-atomen: propaanzuur. Het C-atoom van COOH telt mee. Veelgemaakte fout: het C-atoom van de carboxylgroep niet meetellen, of denken dat azijnzuur en ethaanzuur verschillende stoffen zijn. Image credit: Tomscience / Wikimedia Commons, CC BY-SA 4.0

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · KOOLSTOFVERBINDINGEN

Halogeenalkanen: een voorvoegsel

• Bij C–X zet je de halogeennaam voor de stam: chloormethaan, broomethaan.

• Het plaatsnummer staat voor het voorvoegsel: 2-chloorbutaan. Twee of meer gelijke atomen: di, tri, tetra.

• Voorbeeld: 1,2-dibroomethaan, trichloormethaan. Nummer weer zo laag mogelijk.

Syllabus M1.14 (C–X) en M1.15 (afgeleide stoffen). Halogeenalkanen noem je met een voorvoegsel, geen einde. Bij dezelfde halogenen kom je met telwoorden uit; stoffen met verschillende halogenen komen op dit niveau niet aan de orde. De aminogroep, esters en amiden komen in deze les alleen als herkenning aan bod. Veelgemaakte fout: het halogeen als einde schrijven (butaanchloor).

Wat is de naam van CH₃–CH₂–CH₂–OH?

A

propaan-2-ol

B

propaan-1-ol

C

propaan-3-ol

D

butaan-1-ol

Syllabus M1.15. Drie C-atomen, OH aan het uiteinde, dus nummer 1: propaan-1-ol. Verwachte fout: propaan-3-ol door van de verkeerde kant te tellen, of propaan-2-ol.

Wat is de naam van CH₃–CH₂–Cl?

A

chloormethaan

B

ethaanchloor

C

chlooretheen

D

chloorethaan

Syllabus M1.15. Twee C-atomen met alleen enkele bindingen: ethaan; het halogeen komt als voorvoegsel chloor ervoor. Verwachte fout: het halogeen achter de stam zetten.

Twee paar structuurisomeren (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · KOOLSTOFVERBINDINGEN

Vertakte koolstofketens

• Bij een vertakte keten zit een zijketen aan een C-atoom in het midden van de keten.

• Je moet het begrip kennen en herkennen. Een vertakte stof zelf hoef je niet te benoemen.

• Voorbeeld: CH₃–CH(CH₃)–CH₃. Alle C-atomen hebben nog steeds vier bindingen; de formule is C₄H₁₀.

Syllabus M1.3 (vertakte koolstofketen). Het begrip moet bekend zijn, naamgeving van vertakte stoffen is geen havo-examenstof (alleen onvertakt, maximaal zes C-atomen). In de vraag mag een vertakte stof wel getekend of omschreven worden, bijvoorbeeld als isomeer. Veelgemaakte fout: de zijketen meetellen als aparte keten of de vertakking verwarren met een dubbele binding. Image credit: Eigen figuur

Dezelfde atomen, een andere stof: isomeren (eigen animatie)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · KOOLSTOFVERBINDINGEN

Structuurisomerie

• Verschillende stoffen kunnen dezelfde molecuulformule hebben: dat zijn structuurisomeren.

• Ze verschillen in de volgorde waarin de atomen gebonden zijn. Zo ontstaan andere eigenschappen.

• Voorbeelden: propaan-1-ol en propaan-2-ol (C₃H₈O); butaan en het vertakte isomeer (C₄H₁₀).

Syllabus M1.16. Structuurisomerie: zelfde molecuulformule, andere structuurformule, dus andere stof met een eigen naam. Plaats van de groep (1-ol of 2-ol) en vertakking zijn twee manieren. Stereo-isomerie (zoals cis en trans) is geen havo-stof. Veelgemaakte fout: denken dat dezelfde formule dezelfde stof betekent. Kijkvraag bij de animatie: wat verandert er en wat blijft gelijk? De volgorde van de atomen verandert, de molecuulformule niet. Image credit: Eigen animatie

Vul in

Structuurisomeren hebben dezelfde molecuulformule maar een andere structuurformule, dus het zijn verschillende stoffen.

molecuulformule

structuurformule

naam

kookpunt

Syllabus M1.16. Zelfde molecuulformule, andere structuurformule. Verwachte fout: denken dat isomeren dezelfde eigenschappen hebben.

Wat vond je het lastigst in deze les?

1

Plaatsnummers kiezen

2

Stamnamen onthouden

3

Karakteristieke groepen herkennen

4

Isomeren onderscheiden

Gebruik de uitkomst om te kiezen waar je met de examentraining begint. Plaatsnummers: terug naar de animatie van butaan-2-ol.

Welke naamregel wil jij nog oefenen?

Laat een paar leerlingen hun regel noemen (plaatsnummer, stam, -aan of -een, voorvoegsel) en geef er samen een voorbeeld bij.

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · KOOLSTOFVERBINDINGEN

Begrippen (1/2)

• alkaan: koolstofverbinding met alleen enkele bindingen tussen de C-atomen; naam eindigt op -aan

• alkeen: koolstofverbinding met een C=C binding; naam eindigt op -een

• alcohol: stof met een OH-groep (hydroxyl); naam eindigt op -ol

• carbonzuur: stof met een COOH-groep (carboxyl); naam eindigt op -zuur

• karakteristieke groep: atoomgroep die de soort stof en de eigenschappen bepaalt, zoals OH of COOH

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · KOOLSTOFVERBINDINGEN

Begrippen (2/2)

• stamnaam: deel van de naam dat het aantal C-atomen aangeeft: meth, eth, prop, but, pent, hex

• plaatsnummer: getal dat aangeeft aan welk C-atoom de groep of de C=C zit

• triviale naam: naam uit het dagelijks leven, zoals azijnzuur of glucose

• vertakte koolstofketen: keten met een zijketen aan een C-atoom in het midden

• structuurisomerie: zelfde molecuulformule, andere volgorde van de atomen: verschillende stoffen