Herhaalweek isomerie

  • Stereoisomerie herhaling:
  • Cis-trans isomerie
  • Spiegelbeeld isomerie

Wat herhalen we vandaag?
1 / 31
volgende
Slide 1: Tekstslide
ScheikundeMiddelbare schoolvwoLeerjaar 5

In deze les zitten 31 slides, met interactieve quizzen en tekstslides.

time-iconLesduur is: 45 min

Onderdelen in deze les

  • Stereoisomerie herhaling:
  • Cis-trans isomerie
  • Spiegelbeeld isomerie

Wat herhalen we vandaag?

Slide 1 - Tekstslide

Deze slide heeft geen instructies

Slide 2 - Tekstslide

Ruimtelijke structuur speelt ook een belangrijke rol bij isomerie. Je kent al de structuurisomerie: zelfde molecuulformule, maar de atomen zitten in een andere volgorde aan elkaar verbonden. Bv.: propaan-1-ol en propaan-2-ol.
Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dat de atomen in dezelfde volgorde aan elkaar verbonden zijn (zeg maar dezelfde structuurformule). Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw. We noemen dit stereoisomerie. We gaan nu kijken naar de eerste vorm van stereoisomerie: cis/trans isomerie.
Trans (trapvorm)
links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn
één van de genoemde groepen boven en de andere onder de dubbele binding zit.




cis (bootvorm)
links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn
allebei de genoemde groepen boven óf allebei onder de dubbele binding zitten

Cis & trans isomeren

Slide 3 - Tekstslide

Deze slide heeft geen instructies

Voorwaarde 1 voor cis/trans isomerie is dat er een starre binding (maar geen drievoudige binding) is.

Voorwaarde 2 voor cis/trans isomerie is dat er aan beide C-atomen van de C=C binding twee verschillende (groepen van) atomen gebonden zijn. 
Cis & trans isomeren

Slide 4 - Tekstslide

Deze slide heeft geen instructies

Geen (!) cis-trans isomeren
  • Groepen aan dezelfde kant van de starre binding:



  • 1 of 3 verschillende groepen:

Slide 5 - Tekstslide

Deze slide heeft geen instructies

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van trans isomerie. Bij welke stof is dat? 
A                                  B                                   C

Slide 6 - Tekstslide

Deze slide heeft geen instructies

Bij welke stof is er sprake van trans isomerie?
A
A
B
B
C
C

Slide 7 - Quizvraag

Deze slide heeft geen instructies

Bij één van onderstaande stoffen is er sprake van trans isomerie. Bij welke stof is dat? 

Slide 8 - Tekstslide

Deze slide heeft geen instructies


De ruimtelijke structuur bepaalt of een molecuul een dipool is Heffen de polaire bindingen elkaar op (liggen ze bv in elkaars verlengde)? Dan geen dipool molecuul
Micro- en macroniveau

Slide 9 - Tekstslide

Deze slide heeft geen instructies

Slide 10 - Tekstslide

Ruimtelijke structuur speelt ook een belangrijke rol bij isomerie. Je kent al de structuurisomerie: zelfde molecuulformule, maar de atomen zitten in een andere volgorde aan elkaar verbonden. Bv.: propaan-1-ol en propaan-2-ol.
Het kan ook zijn dat verschillende moleculen dezelfde molecuulformule hebben én dat de atomen in dezelfde volgorde aan elkaar verbonden zijn (zeg maar dezelfde structuurformule). Toch verschillen ze in ruimtelijke bouw. We noemen dit stereoisomerie. We gaan nu kijken naar de eerste vorm van stereoisomerie: cis/trans isomerie.
Spiegelbeeld isomerie: 
een andere ruimtelijke bouw
Zelfde chemische eigenschappen zoals kookpunt en polariteit

Maar............

Andere fysische eigenschappen zoals geur en smaak.


Slide 11 - Tekstslide

Deze slide heeft geen instructies

Introductie: het asymmetrisch koolstofatoom
  • Een koolstofatoom dat in het molecuul 4 verschillende groepen heeft (C*)

  • Als er een asymmetrisch C-atoom is, is spiegelbeeldisomerie mogelijk

  • Het spiegelbeeld van het molecuul is niet identiek aan het origineel, maar is een isomeer van het origineel: spiegelbeeldisomeer 




    Slide 12 - Tekstslide

    Deze slide heeft geen instructies

    Introductie: het asymmetrisch koolstofatoom
      • Een asymmetrisch koolstof atoom geeft een asymmetrisch molecuul
      • Deze twee moleculen zijn dus elkaars spiegelbeeld. De twee moleculen lijken sterk op elkaar, maar de ruimtelijke bouw is echt verschillend! 







      • Het maximale aantal stereoisomeren (incl. cis/trans en spiegelbeeld) = 2n

      Slide 13 - Tekstslide

      Deze slide heeft geen instructies

      Hoeveel spiegelbeeld-
      isomeren zijn er van deze stof?
      A
      geen
      B
      2
      C
      4
      D
      6

      Slide 14 - Quizvraag

      Deze slide heeft geen instructies

      Hoe teken je dat dan?






          Let op:
          de stippellijn betekent dat de binding naar achteren steekt 
          de dikke lijn is naar voren.





          Slide 15 - Tekstslide

          Deze slide heeft geen instructies

          Inwendig spiegelvlak
              Symmetrische figuren hebben één of meerdere inwendige spiegelvlakken. De helft aan de ene kant van het spiegelvlak is het spiegelbeeld van de andere helft.  

              Heeft een molecuul een inwendig spiegelvlak dan heeft ie geen spiegelbeeldisomeer



              Slide 16 - Tekstslide

              Deze slide heeft geen instructies

              abc
              abc

              Slide 17 - Tekstslide

              Deze slide heeft geen instructies

              Zijn de twee hiernaast weergegeven moleculen elkaars spiegelbeeld (en dus verschillende moleculen) of niet (en dus dezelfde moleculen)?
              A
              ja, ze zijn elkaars spiegelbeeld, want er is geen inwendig spiegelvlak
              B
              ja, ze zijn elkaars spiegelbeeld, want er is een inwendig spiegelvlak
              C
              nee, ze zijn hetzelfde, want er is geen inwendig spiegelvlak
              D
              nee, ze zijn hetzelfde, want er is een inwendig spiegelvlak

              Slide 18 - Quizvraag

              Deze slide heeft geen instructies

              Een asymmetrisch koolstof atoom geeft een asymmetrisch molecuul, ook bij cyclische structuren

              Het kan lastig zijn om te herkennen of er spiegelbeeldisomerie mogelijk is bij moleculen. Dit trucje kan uitkomst bieden: ga op zoek naar een C-atoom waar vier verschillende (groepen van) atomen aan gebonden zijn.

              Bij cyclische structuren: kijk aan de linkerkant van de C en aan de recterkant van de C. Verschillend?
              Asymmetrisch koolstofatoom bij cyclische structuren

              Slide 19 - Tekstslide

              Deze slide heeft geen instructies

              Bij welk molekuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven?

              Slide 20 - Tekstslide

              Deze slide heeft geen instructies

              Bij welk molekuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven
              A
              A
              B
              B
              C
              C
              D
              D

              Slide 21 - Quizvraag

              Deze slide heeft geen instructies

              Bij welk molekuul is de asymmetrische C atoom correct aangegeven?

              Slide 22 - Tekstslide

              Deze slide heeft geen instructies

              Al deze stoffen vertonen structuur-isomerie, maar welke vertonen daarnaast ook vormen van stereo-isomerie?
              Alléén structuur-isomerie
              Ook cis/trans-isomerie
              Ook spiegelbeeld-isomerie
              propaan-1,2-diol
              but-1-een
              3-chloorpentaan
              2-chloorpentaan
              but-2-een
              1,4-dichloorcyclohexaan

              Slide 23 - Sleepvraag

              Deze slide heeft geen instructies

              • Een asymmetrisch C atoom, C*, heeft vier verschillende groepen om zich heen.

              • Er is sprake van spiegelbeeldisomerie als een molecuul een asymmetrisch C atoom heeft. Dan zijn het molecuul en zijn spiegelbeeld niet identiek.

              • Ook bij cyclische structuren komt een C* voor als zich aan een C atoom vier verschillende groepen bevinden. Je bekijkt dan ‘linksom’ en ‘rechtsom’ in de ring of de groepen verschillend zijn.
              Spiegelbeeld isomerie samenvattengevat

              Slide 24 - Tekstslide

              Deze slide heeft geen instructies

              Schrijf 3 dingen op die je voor de toetsweek wil bespreken
              timer
              2:00

              Slide 25 - Open vraag

              Deze slide heeft geen instructies

              Stel 2 vragen over iets dat je deze les nog niet zo goed hebt begrepen
              timer
              2:00

              Slide 26 - Open vraag

              Deze slide heeft geen instructies

              Geef 1 tip aan je docent voor de volgende keer
              timer
              1:00

              Slide 27 - Open vraag

              Deze slide heeft geen instructies

              Slide 28 - Tekstslide

              Deze slide heeft geen instructies

              Ether: 


              Alkoxyalkanen

              een subgroep van ethers
              • Als zijgroep: - O – C – R (-oxygroep):
              • Methoxygroep: O - CH3
              • Ethoxygroep: O - CH2 – CH3

              Ethoxyethaan
              Ethers & alkoxyalkanen

              Slide 29 - Tekstslide

              Deze slide heeft geen instructies

              Karakteristieke groep:  


              R-groep: CnH2n+1 

              Naamgeving:  
              Uitgang: –al 
              Voorvoegsel: oxo- 

              Alkanal  

              Hex-2-enal
              Aldehyden

              Slide 30 - Tekstslide

              Deze slide heeft geen instructies

              Karakteristieke groep:  


              R-groep: CnH2n+1 
              Naamgeving:  
              Uitgang: –on
              Voorvoegsel: oxo- 

              Alkanon

              Butanon
              Ketonen

              Slide 31 - Tekstslide

              Deze slide heeft geen instructies