Aldehyden en ketonen

• Toegepaste Chemie
• Secundair onderwijs

Hoofdstuk 3: aldehyden en ketonen

Functionele groep: carbonylgroep -C=O

Algemene formule:

Formylgroep: -CH=O

Aldehyde of keten?

• keton, want het C-atoom van de carbonylgroep is aan twee C-atomen gebonden

Aldehyde of keton?

• aldehyde, omdat de carbonylgroep met een H-atoom verbonden is 

Naamgeving basisregels

Regels naamgeving aldehyde

• stamnaam voor één- en tweewaardige aldehyden = alkaannaam gevolgd door het achtervoegsel -al of -dial

Voorbeeld

• methaanal 

Voorbeeld

• ethaanal 

Voorbeeld

• pentaanal

Voorbeeld

• butaanal 

Voorbeeld

• ethaandial

Voorbeeld

• propaandial 

Voorbeeld

• pentaandial

Merk op!

Er wordt geen nummering gebruikt om de formylgroep(en) aan te duiden, dit omdat de formylgroepen altijd eindstandig staan en we dus altijd beginnen tellen van de formylgroep. Het koolstofatoom van de formylgroep is dus altijd koolstofatoom nummer 1. 

Regels naamgeving aldehyde

• indien meer dan 2 formylgroepen (-CH=O) voorkomen of indien de formylgroep op een ring gebonden zit, dan gebruikt men het achtervoegsel -carbaldehyde (dit achtervoegsel bevat ook het C-atoom van de formylgroep)

Voorbeeld 

• cyclohexaancarbaldehyde 

Voorbeeld

• benzeencarbaldehyde

Voorbeeld

• 3,3-dimethylbutaanal

Voorbeeld

• 3,5,5-trimethylhexaanal

Voorbeeld

• 2-chloorpentaanal

Voorbeeld

• 3-methylbutaanal

Voorbeeld

• 3-methylcyclohexaancarbaldehyde

Probeer zelf eens 

Probeer zelf eens 

3,3-dibroomcyclopentaancarbaldehyde

Voorbeeld 

• but-3-eenal

Prioriteit karaktistieke groepen

• carbonylgroep heeft prioriteit over hydroxylgroep
• carbonylgroep krijgt de laagste nummering
• voorvoegsel hydroxy- 
• achtervoegsel -al

Voorbeeld

• 4-hydroxybutanal

Voorbeeld

• 4-hydroxy-3-methylbutaanal

2. Fysische eigenschappen

• enw zuurstof = 3,5, enw koolstof = 2,5 
• groot verschil in enw, dus vrij sterke polarisatie van de dubbele binding tussen koolstof en zuurstof:

 

• belangrijke gevolgen voor zowel fysische als chemische eigenschappen van de carbonylverbindingen 

2. Fysische eigenschappen 

Hogere kookpunten dan alkanen met dezelfde formulemassa

• dipoolkrachten tussen carbonylmoleculen vergeleken met zwakke krachten tussen apolaire alkaanmoleculen 

2. Fysische eigenschappen 

Vluchtiger (lager kookpunt) dan alcoholen

• waterstofbruggen zorgen voor nog sterkere aantrekkingskracht tussen moleculen bij alcoholen

2. Fysische eigenschappen

Zuurstofatoom van carbonylgroep kan waterstofbruggen vormen met watermoleculen 

vb. 

• aldehyden en ketonen met lage molecuulmassa -> heel goed oplosbaar in water
• oplosbaarheid vermindert met de lengte van de koolstofketen: vanaf acht C-atomen zijn ze onoplosbaar in water

3. Enkele belangrijke vertegenwoordigers 

3.1 Formaldehyde 

3.2 Aceton

3.1 Formaldehyde 

• methanal
• gas met zeer sterke, onaangename geur
• eenvoudigste organische chemische verbinding met aldehyde groep (=formylgroep) 

Formaldehyde-oplossing in water (formaline 37%)

• ontsmettingsmiddel 
• biologische monsters preparen en bewaren
• denatureert eiwitten en maakt ze onoplosbaar en lang houdbaar, maar ook veel harder 
• biologische preparaten die in formaline gefixeerd zijn, worden hard en moeilijk hanteerbaar

3.1 Formaldehyde

Cosmetische industrie

• ontsmettingsmiddel van installaties en verpakkingen 
• veel soorten cosmetica bevatten kleine hoeveelheden formaldehyde
• ook als het niet genoemd is in de ingrediëntendeclaratie

3.1 Formaldehyde

Mogelijke gezondheidseffecten:

• formaldehyde is giftig en bewezen carcinogeen voor de mens
• kan ogen, neus en keel irriteren, hoofdpijn of huidirritatie 

Tabak:

• waarschuwingen op pakjes sigaretten en andere tabakswaren 
• tabaksrook bevat onder andere formaldehyde 

3.2 Aceton

• propanon, vluchtige en brandbare vloeistof 
• oplosmiddel (bv. nagellakremover)
• eenvoudigste organische chemische verbinding met ketongroep  

In laboratorium:

• gebruikt om glaswerk na het wassen goed te drogen 
• afspoelen met aceton om het water te verwijderen, even wachten of droge lucht doorblazen om de aceton de kans te geven te verdampen 

3.2 Aceton 

Diabetes patiënten 

• als hoeveelheid suiker in bloed van suikerpatiënt niet goed geregeld wordt -> adem ruikt naar aceton
• diabetes patiënten hebben tekort aan insuline, dus tekort aan glucose in de cellen 
• alternatief: bij verbranding vetzuren -> ketolichamen worden gevormd 
• ketolichamen = energierijke moleculen met een ketongroep
• vb. acetoacetaat -> stof die spontaan vervalt tot aceton -> wordt uitgescheiden met urine of ademhalen 

3.2 Aceton

• aceton is licht irriterend -> huidcontact minder erg dan andere oplosmiddelen
• aceton kan door huidbarrière (vet): door het oplossend vermogen voor organische stoffen en oplosbaarbaarheid in water 
• op de huid aanwezige stoffen kunnen dan ook (opgelost in aceton), het lichaam binnendringen 
• aceton ook desinfecterend