Organische reacties (Scheikunde havo), les 1: Uitleg

• newEditor
• Scheikunde
• Middelbare school
• havo
• Leerjaar 4,5

Introductie

Uitleg over de organische reacties van het examen: additie, condensatie (ester, amide en peptide), hydrolyse (esters, amiden, vetten en koolhydraten), kraken en substitutie van alkanen. Met 13 dia's, 2 animaties, 5 controlevragen en een exit. Bouwt voort op Koolstofverbindingen en namen en Reactievergelijkingen en typen.

Opstelling voor het nitreren van organische stoffen in een laboratorium, oude foto (publiek domein)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Organische reacties

Examenstof scheikunde havo

Les 1 van 3: uitleg. Les 2 is de examentraining, les 3 de terugblik met quiz. Syllabus: R1.11, R2.1. Image credit: Digital Public Library of America / Wikimedia Commons, publiek domein

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Wat ga je kunnen?

Ik kan organische reacties indelen in additie, condensatie, hydrolyse, substitutie en kraken en de producten in structuurformules geven.

Welke reacties met koolstofverbindingen ken je? Denk aan benzine, vet, suiker en eiwit.

Verwachte woorden: verbranding, brandstof, vet, eiwit, suiker, spijsvertering, plastic, margarine, kraken. Sorteer ze op wat er met de moleculen gebeurt: verbranden, splitsen, koppelen. Koppel aan de les: vier reactietypen aan de hand van wat er met de bindingen en met H₂O gebeurt. Veelgemaakte misvatting: dat verbranding het enige reactietype van koolstofverbindingen is; deze les gaat over reacties waarbij de koolstofketen of de groep verandert.

Vijf reactietypen met hun kenmerk (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Organische reacties indelen

• Elke reactie hoort bij een reactietype: dat herken je aan wat er met de moleculen gebeurt.

• Additie: één product, de C=C gaat open. Condensatie: twee moleculen koppelen en H₂O gaat eraf.

• Hydrolyse is het omgekeerde van condensatie: H₂O splitst een binding.

• Bij substitutie wordt een atoom vervangen, bij kraken wordt een groot molecuul gesplitst.

Syllabus R1.11 en R2.1: additiereacties, condensatiereacties (vorming van ester en van amide/peptide), hydrolysereacties, kraken en substitutiereacties van alkanen met halogenen; classificeren en de kenmerken aangeven (R2.1). Polymerisatie is een eigen les. Leerlingen geven reacties in molecuulformules en structuurformules weer (R1.11). Veelgemaakte fout: reactietypen op naam leren zonder naar de formules te kijken. Laat de leerlingen steeds tellen: hoeveel stoffen links, hoeveel rechts, en komt er water bij of gaat er water af? Image credit: Eigen figuur

Broom voegt zich toe aan etheen: de C=C gaat open (eigen animatie)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Additie: de C=C gaat open

• Bij een additie voegt een molecuul zich toe aan een C=C binding: er ontstaat één reactieproduct.

• De dubbele binding wordt een enkele binding en elk C-atoom van de C=C krijgt een atoom erbij.

• Etheen met broom: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂. Kijk hoe de Br–Br-binding breekt.

• Broomwater verliest bij een additie zijn kleur: zo laat je een C=C aantonen.

Syllabus R1.11 en R2.1: additiereacties (R1.11) en classificeren met kenmerken (R2.1). Eigen animatie: wat moeten de leerlingen zien? Twee beginstoffen worden één molecuul, de Br–Br-binding breekt, de C=C wordt een C–C. Kijkvraag: hoeveel moleculen staan er voor en na de reactie? Antwoord: twee voor, één na. Controle van de vergelijking: C₂H₄ + Br₂ heeft 2 C, 4 H en 2 Br, C₂H₄Br₂ ook. Alleen additie aan C=C; reactiemechanismen en 1,4-additie horen er niet bij (vwo). Image credit: Eigen animatie

Etheen met broom, waterstof, water en waterstofchloride (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Additie met H₂, H₂O en HCl

• Met H₂ ontstaat een alkaan, met H₂O een alcohol en met HCl een halogeenalkaan.

• Telkens gaat de C=C open en komen er twee atomen bij, één op elk C-atoom.

• C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH: alle atomen van de beginstoffen zitten in het product.

• Tekenen: vervang de dubbele binding door een enkele en teken de nieuwe atomen eraan.

Syllabus R1.11 en R2.1: additiereacties in molecuulformules en structuurformules. Etheen is symmetrisch, dus het maakt niet uit welk C-atoom welk atoom krijgt; voor ingewikkeldere alkenen blijft de opgave daarom bij symmetrische voorbeelden of geeft de vraag het product. Controle: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆ (2 C, 6 H), C₂H₄ + H₂O → C₂H₆O (2 C, 6 H, 1 O), C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl (2 C, 5 H, 1 Cl). Veelgemaakte fout: de dubbele binding in het product laten staan. Image credit: Eigen figuur

Olijfolie in een glazen fles, rijk aan onverzadigde vetzuren (foto: Smabs Sputzer, CC BY 2.0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Additie in de praktijk

• Plantaardige olie bevat vetzuren met C=C bindingen: onverzadigde vetzuren.

• Door additie van H₂ (met een katalysator) verdwijnen C=C bindingen en wordt de olie vaster.

• Zo kan men uit olie een vaster vet maken, bijvoorbeeld voor margarine.

• Ook ethanol kan uit etheen en water gemaakt worden, door additie van H₂O.

Syllabus R1.11 en R2.1: additiereacties, verbonden aan onverzadigde en verzadigde vetzuren (L-sfeer, vetten: (on)verzadigde vetzuren). Het aantal C=C bindingen in een vetzuur neemt af bij additie van H₂; de rest van het molecuul verandert niet. Kijkvraag: wat verandert er in een vetzuurmolecuul als er H₂ aan toegevoegd wordt? Antwoord: een C=C wordt een C–C en het molecuul krijgt twee H-atomen erbij. Foto: olijfolie in een glazen fles. Image credit: Smabs Sputzer / Flickr, CC BY 2.0

Waaraan herken je een additie?

A

Twee producten, waaronder H₂O

B

Eén product, de C=C wordt een C–C

C

Een H-atoom wordt door een ander atoom vervangen

D

Een groot molecuul splitst in kleinere moleculen

Syllabus R1.11 en R2.1: kenmerk van additie (R2.1). Verwachte fout: kiezen voor substitutie omdat er ook een atoom bijkomt; bij substitutie ontstaan twee producten, bij additie één.

Condensatie tot een ester en daarna hydrolyse (eigen animatie)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Condensatie: water wordt afgesplitst

• Bij condensatie koppelen twee moleculen en wordt een klein molecuul afgesplitst: hier H₂O.

• Carbonzuur + alcohol geeft een ester: OH van het zuur en H van de alcohol vormen H₂O.

• In de animatie ontstaat de binding C–O–C en wordt water afgesplitst.

• Aan het eind draait de reactie om: dat is hydrolyse.

Syllabus R1.11 en R2.1: condensatiereacties, vorming van ester (R1.11), kenmerken van condensatie (R2.1). Eigen animatie: eerst condensatie van azijnzuur (CH₃COOH) en ethanol (C₂H₅OH) tot de ester CH₃COOC₂H₅ en H₂O, daarna hydrolyse: het omgekeerde. Kijkvraag: welke atomen vormen het water? Antwoord: OH van het zuur en H van de alcohol. Controle: C₂H₄O₂ + C₂H₆O heeft 4 C, 10 H en 3 O; C₄H₈O₂ + H₂O ook. Veelgemaakte fout: denken dat het water uit het alcohol alleen komt. Image credit: Eigen animatie

Carbonzuur en alcohol geven een ester en water (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Een ester vormen

• Carbonzuur + alcohol → ester + water. De estergroep is C(=O)–O–C, kortweg COOC.

• Teken de C=O altijd mee: het C-atoom van het zuur houdt zijn dubbel gebonden O-atoom.

• Molecuulformules: C₂H₄O₂ + C₂H₆O → C₄H₈O₂ + H₂O.

• Een zuur (H⁺) werkt als katalysator: het versnelt de reactie.

Syllabus R1.11 en R2.1: vorming van een ester in molecuulformules en structuurformules; groepsnotatie COOC (M1.14) en bijlage 3: de carbonylgroep moet in structuur worden weergegeven. Dit voorbeeld heeft geen evenwichtspijl: de syllabus havo behandelt chemisch evenwicht niet. Controle: links 4 C, 10 H, 3 O; rechts 4 C, 8 H + 2 H = 10 H, 2 O + 1 O = 3 O. Veelgemaakte fout: de dubbele binding C=O vergeten of het O-atoom van de alcohol laten vallen. Kijkvraag: welk O-atoom zit in de ester tussen de twee C-atomen? Antwoord: dat van de alcohol. Image credit: Eigen figuur

Vorming van een amide en van een dipeptide (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Amiden en peptiden

• Een carbonzuur en een stof met een NH₂-groep geven een amide en water.

• De groep C(=O)–N–H heet amidegroep, in de syllabus CONHC.

• Aminozuren hebben een NH₂- en een COOH-groep en koppelen tot een peptide met een peptidebinding.

• Voor 2 glycine: 2 C₂H₅NO₂ → C₄H₈N₂O₃ + H₂O.

Syllabus R1.11 en R2.1: condensatiereacties, vorming van amide/peptide (R1.11) en groep CONHC (M1.14). In een peptide gaat bij elke nieuwe peptidebinding één H₂O af: bij n aminozuren zijn dat n − 1 moleculen H₂O. De amidebinding en de peptidebinding zijn dezelfde groep. Controle glycine: H₂N–CH₂–COOH is C₂H₅NO₂; 2 × C₂H₅NO₂ = C₄H₁₀N₂O₄ = C₄H₈N₂O₃ + H₂O. Veelgemaakte fout: de C=O in de amidegroep niet tekenen. Aminozuren zijn bekende L-stof (eiwitten, primaire structuur). Image credit: Eigen figuur

Vul in

Bij een condensatie wordt water afgesplitst; een carbonzuur en een alcohol geven zo een ester en water.

condensatie

water

ester

hydrolyse

amide

Syllabus R1.11 en R2.1: kenmerk van condensatie en vorming van een ester. Verwachte fout: hydrolyse invullen, dat is juist het omgekeerde (er gaat water bij).

Ei: eiwitten bestaan uit aminozuren (foto: Rameshng, CC BY-SA 2.0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Hydrolyse van esters en eiwitten

• Hydrolyse is het omgekeerde van condensatie: een molecuul H₂O splitst een binding.

• Een ester splitst in een carbonzuur en een alcohol; een amide in een carbonzuur en een NH₂-stof.

• Eiwitten worden bij de spijsvertering gehydrolyseerd tot aminozuren.

• Polyesters en polyamiden werken hetzelfde: elke estergroep of amidegroep splitst met H₂O.

Syllabus R1.11 en R2.1: hydrolysereacties van (poly)esters en (poly)amiden/(poly)peptiden (R1.11) en hydrolyse als reactietype (R2.1); in de L-sfeer: afbraak van voedingsstoffen als chemisch proces. Bij hydrolyse van een ester krijgt het zuurdeel het OH van het water en het alcoholdeel het H. Veelgemaakte fout: het water links vergeten of de bindingen op de verkeerde plek splitsen: splits altijd de C–O (ester) of de C–N (amide). Kijkvraag: welke binding in een peptide wordt gesplitst? Antwoord: de peptidebinding C(=O)–N. Foto: ei, rijk aan eiwit. Image credit: Rameshng / Flickr, CC BY-SA 2.0

Hydrolyse van een triglyceride tot glycerol en drie vetzuren (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Hydrolyse van een vet

• Een vet is een triglyceride: glycerol met drie vetzuren, vastgemaakt via drie estergroepen.

• Hydrolyse: vet + 3 H₂O → glycerol + 3 vetzuren.

• Elke estergroep wordt gesplitst; het vetzuur krijgt een OH, het glycerol een H.

• Per estergroep is één H₂O nodig: drie estergroepen, drie H₂O.

Syllabus R1.11 en R2.1: hydrolyse van vetten tot glycerol en vetzuren (R1.11); structuur van vetten: glycerol, triglyceriden, vetzuren (L-sfeer). In de figuur staat R voor de rest van de vetzuurketen (een lange koolstofketen). Kijkvraag: waar zit de C=O in het vet? Antwoord: in elk van de drie estergroepen. Veelgemaakte fout: slechts één H₂O tellen voor het hele molecuul. Image credit: Eigen figuur

Suikerklontjes bestaan uit sacharose (foto: Dietmar Rabich, CC BY-SA 4.0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Hydrolyse van koolhydraten

• Een disacharide bestaat uit twee monosachariden, aan elkaar gekoppeld door condensatie.

• Hydrolyse van sacharose: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆ (glucose en fructose).

• Ook polysachariden zoals zetmeel worden door hydrolyse afgebroken tot monosachariden.

• Controleer de atomen: links 12 C, 24 H en 12 O, rechts ook.

Syllabus R1.11 en R2.1: hydrolyse van koolhydraten tot monosachariden (R1.11); mono-, di- en polysachariden (L-sfeer). Tafelsuiker is sacharose. Sacharose splitst in glucose en fructose (beide C₆H₁₂O₆). Controle: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O = C₁₂H₂₄O₁₂; 2 C₆H₁₂O₆ = C₁₂H₂₄O₁₂. Veelgemaakte fout: het water vergeten, waardoor de H en O niet kloppen. Structuurformules van suikers komen in een examenopgave vaak getekend voor: de leerling wijst dan de binding aan die door hydrolyse splitst. Image credit: Dietmar Rabich / Wikimedia Commons, CC BY-SA 4.0

Vul in

Hydrolyse van een vet met water levert glycerol en drie vetzuren op.

vet

glycerol

vetzuren

glucose

aminozuren

Syllabus R1.11 en R2.1: hydrolyse van vetten tot glycerol en vetzuren. Verwachte fout: glucose of aminozuren kiezen, producten van koolhydraten en eiwitten.

Krakeninstallatie in een Amerikaanse raffinaderij, 1944 (foto: FSA, publiek domein)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Kraken: grote moleculen splitsen

• Bij het kraken worden grote koolwaterstofmoleculen uit aardolie gesplitst in kleinere.

• Er ontstaan alkanen en alkenen, zoals etheen: een C–C-binding in de keten breekt.

• Kraken gebeurt bij hoge temperatuur en met een katalysator, in de raffinaderij.

• Etheen is een grondstof voor kunststoffen, zie de les over polymerisatie.

Syllabus R1.11: kraken in molecuulformules en structuurformules (R2.1 noemt kraken niet apart) en olieraffinage: gefractioneerde destillatie en kraken (T-sfeer). Eerst scheidt men de aardolie door gefractioneerde destillatie op kookpunt; kraken zet de zware fracties om in kleinere moleculen. De vergelijking geef je in molecuulformules en structuurformules. Kijkvraag: waarom krijg je bij kraken van een alkaan altijd ook een alkeen? Antwoord: er zijn te weinig H-atomen om alleen alkanen te vormen. Foto: krakeninstallatie, 1944. Image credit: FSA / Wikimedia Commons, publiek domein

Hexaan kraakt tot butaan en etheen (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Kraken met structuurformules

• Hexaan splitst in butaan en etheen: C₆H₁₄ → C₄H₁₀ + C₂H₄.

• Van een alkaan ontstaat zo een kleiner alkaan en een alkeen.

• Controleer de atomen: links 6 C en 14 H, rechts 4 + 2 = 6 C en 10 + 4 = 14 H.

• Tekenen: breek één C–C-binding en maak van het stuk met te weinig H een C=C.

Syllabus R1.11: kraken in molecuulformules en structuurformules. Het voorbeeld is bewust een korte keten zodat de leerlingen alle atomen kunnen tellen; in de praktijk kraakt men veel grotere moleculen. Veelgemaakte fout: twee alkanen als product schrijven, dan kloppen de H-atomen niet. Kijkvraag: waar breekt de keten in de figuur? Antwoord: tussen het vierde en vijfde C-atoom. Image credit: Eigen figuur

Methaan en chloor geven chloormethaan en waterstofchloride (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Substitutie van alkanen

• Bij substitutie vervangt een atoom een H-atoom in een molecuul.

• Alkanen reageren onder invloed van licht met halogenen: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl.

• Er ontstaan twee producten: een halogeenalkaan en een waterstofhalogenide (HCl, HBr).

• Anders dan bij additie blijft het molecuul verzadigd: er komt geen C=C bij.

Syllabus R1.11: substitutiereacties van alkanen met halogenen, en R1.3: substitutie herkennen. Voorbeeld: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl; links 1 C, 4 H, 2 Cl, rechts 1 C, 3 + 1 = 4 H, 1 + 1 = 2 Cl. Meerdere H-atomen kunnen achtereenvolgens vervangen worden; voor deze les bij één substitutie blijven. Alkenen reageren met halogenen niet door substitutie maar door additie. Veelgemaakte fout: HCl als tweede product vergeten. Image credit: Eigen figuur

Welke stof reageert met chloor door substitutie?

A

Etheen

B

Propeen

C

But-2-een

D

Ethaan

Syllabus R1.11: substitutiereacties van alkanen met halogenen. Ethaan is een alkaan: C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl (links 2 C, 6 H, 2 Cl; rechts 2 C, 5 + 1 = 6 H, 1 + 1 = 2 Cl). Etheen, propeen en but-2-een zijn alkenen: die reageren met chloor door additie aan de C=C. Verwachte fout: een alkeen kiezen omdat er ook een halogeen aan het molecuul komt.

Welk reactietype vond je het lastigst?

1

Additie

2

Condensatie

3

Hydrolyse

4

Substitutie en kraken

Gebruik de uitkomst om de examentraining te beginnen bij het lastigste type. Bij condensatie en hydrolyse: terug naar de animatie met het ester en laat de leerlingen aanwijzen waar het water ontstaat of bijkomt.

Waaraan herken je het reactietype het snelst?

Goede antwoorden: tellen hoeveel stoffen er links en rechts staan, kijken of H₂O ontstaat of bijkomt, kijken of een C=C verdwijnt, kijken of een atoom een H vervangt. Laat een paar leerlingen hun herkenning noemen en laat de klas de regel aanvullen.

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Begrippen (1/2)

• additie: Een molecuul voegt zich toe aan een C=C binding: één product.

• condensatie: Twee moleculen koppelen en een klein molecuul (H₂O) wordt afgesplitst.

• hydrolyse: Een molecuul H₂O splitst een binding: omgekeerde van condensatie.

• substitutie: Een atoom vervangt een H-atoom in een molecuul, bijvoorbeeld door Cl.

• kraken: Een groot koolwaterstofmolecuul splitst in kleinere moleculen.

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Begrippen (2/2)

• ester: Stof met de groep C(=O)–O–C, gevormd uit een carbonzuur en een alcohol.

• amide: Stof met de groep C(=O)–N–H, gevormd uit een carbonzuur en een NH₂-stof.

• peptidebinding: De C(=O)–N-binding tussen twee aminozuren.

• triglyceride: Vet: glycerol met drie vetzuren, verbonden door drie estergroepen.

• monosacharide: Enkelvoudig koolhydraat, zoals glucose; de bouwsteen van disachariden.