Organische reacties (Scheikunde havo), les 2: Examentraining

• newEditor
• Scheikunde
• Middelbare school
• havo
• Leerjaar 4,5

Introductie

Examentraining organische reacties: het reactietype herkennen, de producten van hydrolyse geven, kloppend maken met moleculen en conclusies trekken uit een proef, met stappenplan, 8 vragen in examenstijl en tips.

Opstelling voor het nitreren van organische stoffen in een laboratorium, oude foto (publiek domein)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Examentraining

Organische reacties: zo pak je examenvragen aan

Les 2 van 3. Laat leerlingen in tweetallen overleggen bij de open vragen. Image credit: Digital Public Library of America / Wikimedia Commons, publiek domein

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Wat ga je kunnen?

Ik kan het reactietype bij een reactie herkennen, de producten van een condensatie of hydrolyse geven en een organische reactie kloppend opschrijven.

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Zo pak je een examenvraag aan

• 1. Lees: welke stoffen staan links en welke rechts, en komt er H₂O bij of af?

• 2. Herken: één product en een C=C weg: additie. H₂O af: condensatie. H₂O bij: hydrolyse. H vervangen: substitutie. Splitsing van een groot molecuul: kraken.

• 3. Teken: schrijf de structuurformules mee, met alle C=O en alle bindingen.

• 4. Controleer: tel C, H en O links en rechts; kloppen ze niet, dan mist er H₂O of een ander klein molecuul.

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Vraagtype 1: het reactietype herkennen

• Kijk naar het aantal stoffen links en rechts en naar H₂O.

• Voorbeeld: C₂H₄ + Cl₂ → C₂H₄Cl₂ is een additie: twee beginstoffen, één product.

Propaanzuur en methanol: C₂H₅COOH + CH₃OH → C₂H₅COOCH₃ + H₂O. Welk type?

A

Hydrolyse: H₂O splitst een binding

B

Additie: één product ontstaat

C

Substitutie: een H-atoom wordt vervangen

D

Condensatie: twee moleculen koppelen, H₂O gaat eraf

Syllabus R1.11 en R2.1: reactietype herkennen aan H₂O als product en twee beginstoffen die koppelen; ester ontstaat. Verwachte fout: hydrolyse, omdat er water in de vergelijking staat. Controle: links C₄H₈O₃ (4 C, 8 H, 3 O) en rechts C₄H₈O₂ + H₂O = 4 C, 8 H, 3 O.

Welk reactietype is C₄H₁₀ → C₂H₆ + C₂H₄?

Antwoord: kraken. Eén groot molecuul splitst in twee kleinere, waarvan één een alkeen (C=C). Controle: 4 C en 10 H links, 2 + 2 = 4 C en 6 + 4 = 10 H rechts. Verwachte fout: ontleding of hydrolyse zonder het woord kraken.

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Vraagtype 2: de producten van hydrolyse

• Splits de estergroep of amidegroep met H₂O: het zuurdeel krijgt OH, het andere deel krijgt H.

• Voorbeeld: CH₃–C(=O)–O–CH₃ + H₂O geeft CH₃–COOH en CH₃–OH.

Hydrolyse van CH₃–C(=O)–O–CH₂–CH₃ geeft welke stoffen?

A

CH₃–COOH en CH₃–CH₂–OH

B

CH₃–COOH en CH₃–OH

C

CH₃–CH₂–COOH en CH₃–OH

D

CH₃–CH₂–OH en CH₃–CH₂–OH

Syllabus R1.11 en R2.1: hydrolyse van een ester. De esterbinding C–O wordt gesplitst: links CH₃–C(=O) wordt CH₃–COOH, rechts CH₂–CH₃ wordt CH₃–CH₂–OH. Verwachte fout: het alcoholdeel een C-atoom korter of langer maken. Controle: C₄H₈O₂ + H₂O = C₂H₄O₂ + C₂H₆O (4 C, 10 H, 3 O).

Welke stoffen ontstaan bij hydrolyse van CH₃–C(=O)–NH–CH₃ met H₂O?

A

CH₃–COOH en CH₃–OH

B

CH₃–CH₂–NH₂ en CO₂

C

CH₃–COOH en CH₃–NH₂

D

CH₃–NH₂ en CH₃–CH₂–OH

Syllabus R1.11 en R2.1: hydrolyse van een amide: de C–N-binding wordt gesplitst; het zuurdeel krijgt OH en het stikstofdeel H. Verwachte fout: een esterhydrolyse beschrijven (OH in plaats van NH₂). Controle: C₃H₇NO + H₂O = C₂H₄O₂ + CH₅N (3 C, 9 H, 1 N, 2 O).

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Vraagtype 3: kloppend maken met moleculen

• Trek de formule van een bekend product af van de beginstof: wat overblijft is het onbekende product.

• Voorbeeld: C₆H₁₄ → C₄H₁₀ + ? geeft C₂H₄.

Decaan (C₁₀H₂₂) kraakt tot C₆H₁₄ en één ander product. Welke formule?

A

C₄H₁₀

B

C₄H₆

C

C₄H₈

D

C₆H₈

Syllabus R1.11 en R2.1: kraken in molecuulformules: C₁₀H₂₂ − C₆H₁₄ = C₄H₈, een alkeen (CₙH₂ₙ). Verwachte fout: C₄H₁₀, een alkaan; dan kloppen de H-atomen niet (14 + 10 = 24 H). Gecontroleerd: 10 C en 22 H links, 6 + 4 = 10 C en 14 + 8 = 22 H rechts.

Welke stof is X in C₃H₈ + Br₂ → C₃H₇Br + X?

Antwoord: HBr (waterstofbromide). Substitutie: één H wordt vervangen door Br, de H gaat samen met het tweede Br-atoom weg. Controle: links 3 C, 8 H, 2 Br; rechts 3 C, 7 H, 1 Br en dus X = H en Br. Verwachte fout: H₂ of Br₂ opschrijven.

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Vraagtype 4: conclusies trekken uit een proef

• Een proef met broomwater vertelt je of er een C=C is.

• Broomwater dat zijn kleur verliest, wijst op additie en dus op een C=C.

Een onbekende vloeistof ontkleurt broomwater direct. Wat volgt hieruit?

A

Er is een C=C: additie van broom

B

Er is een C–C: substitutie van broom

C

Er is een OH-groep: condensatie

D

Er is een estergroep: hydrolyse

Syllabus R1.11 en R2.1: additie aan C=C als aantoning van een alkeen. Verwachte fout: substitutie kiezen. Een alkaan reageert pas onder invloed van licht en niet direct met broomwater. Veiligheid: broom is giftig en bijtend, dit is een demonstratie met zuurkast, veiligheidsbril en kleine hoeveelheden.

Ontkleurt hexaan broomwater direct? Leg uit.

Syllabus R1.11 en R2.1: additie aan C=C, en substitutie van alkanen met halogenen. Antwoord: nee. Hexaan is een alkaan en heeft geen C=C, dus er is geen additie. Een alkaan reageert met broom alleen onder invloed van licht, door substitutie. Verwachte fout: ja zeggen omdat hexaan een koolwaterstof is.

Welk vraagtype vind jij het lastigst?

1

Het reactietype herkennen

2

De producten van hydrolyse

3

Kloppend maken met moleculen

4

Conclusies uit een proef

Bespreek het lastigste vraagtype en laat de leerlingen het stappenplan nog eens toepassen op een van de vragen.

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · ORGANISCH

Tips voor op het examen

• Tel altijd C, H en O links en rechts: een tekort aan H en O betekent vaak dat H₂O is vergeten.

• Teken de C=O in een ester of amide altijd mee, ook als je maar één groep opschrijft.

• Bij hydrolyse splits je de C–O (ester) of de C–N (amide) en maak je er OH en H van.

• Kraken geeft altijd een kleiner alkaan en een alkeen: reken de formule van het tweede product uit.