IR spectra

• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 5

Het lezen van IR spectra

Structuuropheldering met behulp van spectroscopie

Kwantitatief vs kwalitatief

Kwantitatief: bepalen van een hoeveelheid 

UV-VIS, titraties, chromatografie

Kwalitatief: bepalen van een eigenschap/ structuur

IR-spectrometrie, massaspectrometrie,

NMR (MRI in medische wereld)

Molecuulvibraties

- strekvibraties: de bindingen tussen atomen worden korter en langer

- buigvibraties: de bindingshoeken tussen atomen worden groter en kleiner

De frequenties van deze vibraties komen overeen met die van infrarood licht. Bij IR licht zijn er dus interacties (resonantie) tussen licht en bepaalde groepen in een molecuul.

Strek-vibratie

Buig-vibratie

Wat zie je wel?

• C=O groepen 
• O-H groepen
• N-H groepen
• C=C bindingen
• C-O bindingen
• Aromaticiteit (benzeen)
• C-H in een alkaan
• C-X (zelden)

Wat zie je niet?

• massa van het molecuul
• hoe vaak een groep voorkomt
• hoe de groepen ten opzicht van elkaar zitten

Golfgetal

Het golfgetal is het omgekeerde van de golflengte (dus 1/golflengte)

De as loopt 'verkeerd om' van hoog naar laag

NIST

Amerikaanse overheidsinstelling die enorme hoeveelheid data van allerlei stoffen bijhoudt

T=​I​0​​​​I​​

Voorbeeld van een spectrum

Binas 39 C 1/2

- Deze tabellen geven een overzicht van soorten pieken

- C1 geeft een overzicht gezien vanuit een spectrum

(snel overzicht, maar geeft nooit alle benodigde informatie)

- C2 is de nuttigere tabel: de verschillende groepen gesorteerd op golfgetal -> hier staat extra informatie en de intensiteit van banden

voorbeeld: O-H alcohol -> een brede OH piek tussen 3200-3525

Match de volgende groepen met hun pieken

O-H strek

N-H strek

C-H strek (alkaan)

C=C strek

C=O strek

C-H strek (alkyn)

C-O strek (alcohol)

C-O strek (carbonzuur)

~3400 breed

dubbele band tussen ~3500-3400

~2950 medium

dubbele banden rond ~1580 en ~1470

~1715 scherp

~3400 scherp

~1100 scherp

~1250 scherp

~1410 medium

~1600 breed

dubbele band

rond ~1810 en ~1755

dubbele band

rond ~2830 en ~2755

~850 scherp

De OH-groep

O-H & C-O (de OH zit vast aan de rest)

De NH₂-groep

N-H & C-N

O-H strek (3525-3200 cm^-1)

Brede piek -> zeer herkenbaar

Een OH bult

C-O strek (alcohol, fenol)

1255-1000 cm^-1

N-H strek (~3500, ~3400 cm^-1)

Primair amine

Lijkt op de OH-bult maar dubbel

N-H buig 1650-1560 cm^-1

primair amine

De pieken van N-H buig uit het vlak 910-660 cm^-1

en C-N strek ~1410 cm^-1 zijn in dit geval te zien

maar lastig duidelijk te herkennen

C=O (ester groep)

C=O (zuur groep)

Acetic Acid

Afwezigheid van een OH groep

C=O scherpe piek tussen 1700 en 1800 cm^-1

Deze piek kan op veel groepen duiden

Er is altijd ondersteunend bewijs nodig

C-O strek ester

1290-1150 en 1125-1000 cm^-1

C=O scherpe piek tussen 1700 en 1800 cm^-1

Deze piek kan op veel groepen duiden

Er is altijd ondersteunend bewijs nodig

O-H groep carbonzuur

3400-2500 cm^-1 hele brede piek

C-O strek carbonzuur

1320-1210 cm^-1

IR kan isomeren onderscheiden

Wat zijn de gekleurde pieken?

Wat zijn de structuurformules van deze verbindingen?

Maak opgave 9, 10 en 11 uit het boek, pagina 83