mesomerie

• Scheikunde
• Voortgezet speciaal onderwijs
• Leerroute 5

mesomerie

{demoproef}

cyclohexeen 

Teken de Lewisstructuren

methylbenzoaat

Startvraag:
Waarom heeft cyclohexeen een andere reactiviteit dan methylbenzoaat?

Voer onderstaande opdrachten in een tweetal uit.

1. Leg mbv mesomerie uit waarom ethaanzuur wel een proton zal afstaan en ethanol niet.
2. Leg mbv van mesomerie uit waarom de Kz van Phenol (1x10^-10) hoger is, dan die van cyclohexanol (1x10^-16)

Ondersteun je gegeven antwoord met eventuele grensstructuren.

Mesomerie en chemische eigenschappen

Wat is mesomerie?

1. Het verschijnsel waarbij een molecuul meerdere Lewisstructuren kan hebben die alleen verschillen in de plaatsing van elektronenparen.
2. Het verschijnsel waarbij een molecuul geen vaste structuur heeft.
3. Het verschijnsel waarbij een molecuul meerdere structuren heeft die verschillen in de plaatsing van atomen.
4. Het verschijnsel waarbij een molecuul geen elektronen bevat.

Welke van de volgende moleculen vertoont mesomerie?

1. Methaan (CH₄)
2. Benzeen (C₆H₆)
3. Ethaan (C₂H₆)
4. Propaan (C₃H₈)

Wat is een grensstructuur in de context van mesomerie?

1. Een structuur die de ruimtelijke opstelling van atomen in een molecuul weergeeft.
2. Een van de mogelijke Lewisstructuren die samen de mesomere toestand van een molecuul beschrijven.
3. De structuur van een molecuul met de hoogste energie.
4. De structuur van een molecuul met de laagste energie.

Waarom is benzeen (C₆H₆) stabieler dan verwacht op basis van zijn structuur?

1. Vanwege de aanwezigheid van enkelvoudige bindingen.
2. Vanwege de aanwezigheid van dubbele bindingen.
3. Vanwege de delokalisatie van elektronen over de ringstructuur, wat resulteert in mesomerie.
4. Vanwege de afwezigheid van bindingen tussen koolstofatomen.

Hoe beïnvloedt mesomerie de reactiviteit van een molecuul?

1. Het maakt het molecuul reactiever.
2. Het heeft geen invloed op de reactiviteit.
3. Het stabiliseert het molecuul, waardoor het minder reactief wordt.
4. Het destabiliseert het molecuul, waardoor het meer reactief wordt.

Individuele eindopdracht mesomerie

Voorspel a.d.h.v. mesomerie of de Kz van methaansulfonzuur (CH₃SO₃H) lager of hoger is dan de Kz van methaanzuur (HCOOH).