Reacties en mechanismen (Scheikunde vwo), les 3: Terugblik quiz

• newEditor
• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 4-6

Introductie

Quiz van 12 vragen over organische reacties en mechanismen: substitutie, radicalen, nucleofiel en elektrofiel, peptiden, snelheidsbepalende stap, 1,2- en 1,4-additie en analoge reacties.

Glasapparatuur voor een vacuümdestillatie in een lab (foto: KiveVictor, CC BY 4.0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · MECHANISMEN

Quiz

Terugblik: Reacties en mechanismen

Les 3 van 3. Leerlingen beantwoorden individueel; bespreek na elke paar vragen kort de antwoorden. Image credit: KiveVictor / Wikimedia Commons, CC BY 4.0

Welke vergelijking beschrijft de substitutie van 1-chloorpropaan met OH⁻?

A

C₃H₇Cl + OH⁻ → C₃H₇OH + Cl

B

C₃H₇Cl + OH⁻ → C₃H₇ + HOCl

C

C₃H₇Cl + OH⁻ → C₃H₇OH + Cl⁻

D

C₃H₇Cl + OH⁻ → C₃H₈ + OCl⁻

Syllabus R1.16. Links C₃H₈OCl met lading −1, rechts C₃H₇OH + Cl⁻ ook C₃H₈OCl met lading −1. De andere opties kloppen niet in lading of in reactiesoort (Cl• of OCl⁻ ontstaan niet). Verwachte fout: de lading vergeten: Cl in plaats van Cl⁻.

Bij de initiatie breekt Cl₂ door uv-licht. Hoe verdelen de elektronen zich?

A

Eén Cl-atoom krijgt het hele paar

B

Beide Cl-atomen verliezen een elektron

C

Elk Cl-atoom krijgt één elektron

D

Het paar blijft tussen de Cl-atomen

Syllabus R2.5: radicalen. Bij de initiatie breekt Cl–Cl zo dat elk atoom één elektron van het bindingspaar meekrijgt: Cl₂ → 2 Cl• (twee halve pijlen). Als één atoom het hele paar krijgt, ontstaan Cl⁺ en Cl⁻: dat gebeurt hier niet. Verwachte fout: denken dat er ionen ontstaan.

Welk atoom is het elektrofiele centrum in CH₃CH₂Br?

A

Het C-atoom dat aan Br zit

B

Het Br-atoom

C

Het C-atoom van CH₃

D

Een H-atoom van CH₃

Syllabus R2.5. Br is elektronegatiever dan C, dus het C-atoom met Br is δ+ en neemt het elektronenpaar van een nucleofiel op. Br is δ− en juist het deel dat vertrekt. Verwachte fout: het Br-atoom als elektrofiel zien.

Wat geeft een halve pijl (vishaak) in een mechanisme aan?

A

De verplaatsing van een elektronenpaar

B

De verplaatsing van een H⁺-ion

C

De verplaatsing van een atoomkern

D

De verplaatsing van één elektron

Syllabus R2.5: verplaatsing van elektronen en elektronenparen, radicalen. Een halve pijl (vishaak) verplaatst één elektron, zoals bij radicalen; een hele krommepijl verplaatst een elektronenpaar. Pijlen verplaatsen nooit atomen of kernen. Verwachte fout: de halve en de hele pijl verwisselen.

Zet de gebeurtenissen bij HBr + etheen op volgorde

1

HBr nadert de C=C van etheen

2

CH₃CH₂Br is gevormd

3

Br⁻ levert een elektronenpaar aan het C⁺

4

H bindt aan C: CH₃CH₂⁺ en Br⁻ ontstaan

Syllabus R2.4 en R2.5. Gegeven mechanisme in twee stappen: eerst levert de C=C een elektronenpaar aan H van HBr, waarbij CH₃CH₂⁺ (C₂H₅⁺) en Br⁻ ontstaan; daarna vormt een vrij paar van Br⁻ de C–Br binding. Verwachte fout: Br⁻ laten binden voordat het tussenproduct CH₃CH₂⁺ er is.

Stap 1: Cl• + O₃ → ClO• + O₂; stap 2: ClO• + O → Cl• + O₂. Totaal?

A

O₃ + ClO• → Cl• + 2 O₂

B

O₃ + O → 2 O₂

C

2 O₃ → 3 O₂

D

Cl• + O₃ + O → 2 O₂

Syllabus R2.4 en R2.5. Optellen: Cl• + O₃ + ClO• + O → ClO• + O₂ + Cl• + O₂. Cl• en ClO• staan links en rechts en vallen weg: O₃ + O → 2 O₂ (links 4 O, rechts 4 O). Verwachte fout: Cl• links laten staan terwijl het terugkomt.

CH₂=CH–CH=CH₂ + H₂ geeft een 1,4-additie. Welk product ontstaat?

A

CH₃–CH=CH–CH₃

B

CH₃–CH₂–CH=CH₂

C

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃

D

CH₃–C(CH₃)=CH₂

Syllabus R1.15. H op C1 en op C4, de C=C tussen C2 en C3: but-2-een, C₄H₈ (C₄H₆ + H₂). CH₃–CH₂–CH=CH₂ is het 1,2-product, butaan is volledige additie (twee H₂) en CH₃–C(CH₃)=CH₂ heeft een ander koolstofskelet. Verwachte fout: het 1,2-product kiezen.

Waarom twee producten bij HBr + buta-1,3-dieen?

Syllabus R1.15 en R2.5. Het kation CH₃–CH⁺–CH=CH₂ heeft grensstructuren met de plus op C2 en op C4; Br⁻ kan op beide plaatsen binden, dus 1,2- en 1,4-additie. Verwachte fout: alleen zeggen "er zijn twee dubbele bindingen", zonder de grensstructuren te noemen.

Stap 1: Ea = 90 kJ mol⁻¹, stap 2: 30 kJ mol⁻¹. Welke stap bepaalt de snelheid?

A

Stap 2, want die vormt het product

B

Beide evenveel, want ze volgen op elkaar

C

Stap 1, de stap met de hoogste Ea

D

Geen van beide: alleen de totale Ea telt

Syllabus R2.4. De stap met de hoogste activeringsenergie is de langzaamste en dus snelheidsbepalend: stap 1. Verwachte fout: de laatste stap kiezen omdat die het product vormt.

Hoeveel mol H₂ neemt 1,0 mol buta-1,3-dieen maximaal op?

A

1,0 mol

B

2,0 mol

C

3,0 mol

D

4,0 mol

Syllabus R1.15 en R1.16. Buta-1,3-dieen heeft twee C=C: C₄H₆ + 2 H₂ → C₄H₁₀ (links 4 C en 10 H, rechts ook). Per mol C=C één mol H₂, dus 2,0 mol. Verwachte fout: 1,0 mol (één C=C) of het aantal H-atomen in de som tellen.

Welke reactie verloopt via radicalen?

A

CH₃CH₂Br + OH⁻

B

CH₂=CH₂ + HBr

C

CH₃COOH + CH₃NH₂

D

CH₄ + Cl₂ met uv-licht

Syllabus R2.5. Met uv-licht ontstaan Cl• en volgt een radicaalketen. CH₃CH₂Br + OH⁻ is nucleofiele substitutie, CH₂=CH₂ + HBr is additie via C⁺ en Br⁻, CH₃COOH + CH₃NH₂ is condensatie. Verwachte fout: de substitutie als radicaalreactie zien.

Stap 1 van CH₃NH₂ + CH₃Br, analoog aan NH₃?

Syllabus R1.17 en R2.5 (analoog aan het gegeven mechanisme met NH₃ + C₂H₅Br uit de training). CH₃NH₂ + CH₃Br → (CH₃)₂NH₂⁺ + Br⁻. Atomen: links 2 C, 8 H, 1 N en 1 Br, rechts (CH₃)₂NH₂⁺ is C₂H₈N⁺ plus Br⁻: ook 2 C, 8 H, 1 N en 1 Br. Lading 0 links, +1 − 1 = 0 rechts. Het vrije paar op N (nucleofiel) vormt de binding met het C-atoom (δ+), het paar van C–Br gaat naar Br. Verwachte fout: meteen HBr laten ontstaan of de lading vergeten.

Hoe zeker voel je je over dit onderwerp?

1

Heel zeker

2

Redelijk zeker

3

Niet zo zeker

4

Helemaal niet zeker

Gebruik de uitslag om te bepalen of je een onderdeel herhaalt.

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · MECHANISMEN

Goed gedaan!

Je kunt nu bij organische reacties de bindingen aanwijzen, een gegeven mechanisme met elektronenparen beschrijven en een analoge reactie opstellen. Kijk de vragen na die je fout had en lees de uitleg in les 1 nog eens door.