Reacties en mechanismen (Scheikunde vwo), les 2: Examentraining

• newEditor
• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 4-6

Introductie

Examentraining organische reacties en mechanismen: bindingen en vergelijking, een mechanisme beschrijven, 1,2- en 1,4-additie en radicalen met analoge reacties, met stappenplan, 8 vragen in examenstijl en tips.

Glasapparatuur voor een vacuümdestillatie in een lab (foto: KiveVictor, CC BY 4.0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · MECHANISMEN

Examentraining

Reacties en mechanismen: zo pak je examenvragen aan

Les 2 van 3. Laat leerlingen in tweetallen overleggen bij de open vragen. Image credit: KiveVictor / Wikimedia Commons, CC BY 4.0

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · MECHANISMEN

Wat ga je kunnen?

Ik kan examenvragen over organische reacties en mechanismen aanpakken: bindingen, elektronenparen, radicalen en analoge reacties.

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · MECHANISMEN

Zo pak je een examenvraag aan

• 1. Lees: wat is gegeven: stoffen, reactiesoort of mechanisme, ladingen en elektronenparen.

• 2. Zoek: welke bindingen verdwijnen en welke ontstaan; tel atomen en lading.

• 3. Volg: per pijl: waar begint het paar, waar eindigt het, wie is nucleofiel en wie elektrofiel?

• 4. Schrijf: de vergelijking in structuurformules en controleer atomen en lading.

Een stuk zeep: zeep ontstaat door hydrolyse van vet met loog (publiek domein)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · MECHANISMEN

Vraagtype 1: bindingen en vergelijking

• Schrijf de beginstoffen in structuurformules en zet de nieuwe groep op de plek van de oude.

• Vraag je naar bindingen: tel welke verdwijnen en welke ontstaan.

• Controleer altijd atomen en lading links en rechts.

• Hydrolyse: C(=O)–O of C(=O)–N breekt; de OH van water gaat naar C, de H naar O of N.

Syllabus R1.15 en R1.16: bindingen aangeven en reactievergelijkingen in structuurformules (additie, condensatie, hydrolyse). De foto toont zeep: die ontstaat bij hydrolyse van de estergroepen in een vet. Image credit: Lacrimosus / Wikimedia Commons, publiek domein

Ethaanzuur reageert met CH₃NH₂ tot een amide. Welke bindingen verbreken?

A

C=O van het zuur en een C–N van het amine

B

C–OH van het zuur en de C–N van het amine

C

C–H van het zuur en een N–H van het amine

D

C–OH van het zuur en een N–H van het amine

Syllabus R1.15. CH₃COOH + CH₃NH₂ → CH₃CONHCH₃ + H₂O (links C₃H₉NO₂, rechts C₃H₇NO + H₂O is ook C₃H₉NO₂). Verbroken: C–OH van het zuur en een N–H van het amine. Gevormd: C–N en een O–H (in H₂O). Verwachte fouten: de C=O laten breken, of de C–N van het amine (die blijft) als verbroken zien.

Reactievergelijking van but-2-een + Br₂?

Syllabus R1.16 en R1.17 (analoog aan etheen + Br₂). CH₃–CH=CH–CH₃ + Br₂ → CH₃–CHBr–CHBr–CH₃ (2,3-dibroombutaan). Atomen: links C₄H₈ + Br₂, rechts C₄H₈Br₂. De C=C wordt een enkele binding en elk C-atoom van de C=C krijgt één Br. Verwachte fout: Br op de CH₃-groepen zetten of de C=C laten staan.

Glaswerk voor een organische synthese met koeler en mantel (foto: Baminnick, CC BY-SA 3.0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · MECHANISMEN

Vraagtype 2: mechanisme beschrijven

• Gegeven: NH₃ reageert met C₂H₅Br in twee stappen.

• Stap 1 (langzaam): NH₃ + C₂H₅Br → C₂H₅NH₃⁺ + Br⁻.

• Stap 2 (snel): C₂H₅NH₃⁺ + NH₃ → C₂H₅NH₂ + NH₄⁺.

• In stap 1 valt het vrije paar op N het C-atoom aan; het paar van C–Br gaat naar Br.

Syllabus R2.4 en R2.5. Stap 1: links C₂H₅Br + NH₃ is C₂H₈NBr, rechts C₂H₅NH₃⁺ + Br⁻ is C₂H₈NBr, lading 0 = +1 − 1. Stap 2: links C₂H₅NH₃⁺ + NH₃ is C₂H₁₁N₂ met lading +1, rechts C₂H₅NH₂ + NH₄⁺ is C₂H₁₁N₂ met lading +1. Stap 1 is langzaam, dus snelheidsbepalend. Image credit: Baminnick / Wikimedia Commons, CC BY-SA 3.0

Tel beide stappen op. Wat is de totaalvergelijking?

A

C₂H₅Br + NH₃ → C₂H₅NH₂ + HBr

B

C₂H₅Br + 2 NH₃ → C₂H₅NH₂ + NH₄⁺ + Br⁻

C

C₂H₅Br + NH₃ → C₂H₅NH₃⁺ + Br⁻

D

C₂H₅NH₃⁺ + NH₃ → C₂H₅NH₂ + NH₄⁺

Syllabus R2.4. Optellen: C₂H₅Br + NH₃ + C₂H₅NH₃⁺ + NH₃ → C₂H₅NH₃⁺ + Br⁻ + C₂H₅NH₂ + NH₄⁺. Het tussenproduct C₂H₅NH₃⁺ staat links en rechts en valt weg: C₂H₅Br + 2 NH₃ → C₂H₅NH₂ + NH₄⁺ + Br⁻. Atomen links C₂H₁₁N₂Br, rechts ook; lading 0 = +1 − 1. Verwachte fouten: één stap als totaal nemen, of het tweede NH₃ vergeten.

Beschrijf de verplaatsing van elektronenparen in stap 1.

Syllabus R2.5. Een goed antwoord: het vrije elektronenpaar op N (nucleofiel) vormt een binding met het C-atoom (δ+, elektrofiel); tegelijk gaat het bindingspaar van C–Br naar Br, dat Br⁻ wordt. Verwachte fout: een pijl van het N-atoom of een pijl die bij H begint.

Natuurrubber (latex) uit een rubberboom (foto: Vyacheslav Argenberg, CC BY 4.0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · MECHANISMEN

Vraagtype 3: 1,2- en 1,4-additie

• Gegeven: HBr voegt zich aan buta-1,3-dieen toe via het kation CH₃–CH⁺–CH=CH₂.

• Teken een grensstructuur: verschuif het paar van de C=C naar de C⁺.

• Natuurrubber is een polymeer van isopreen, een dieen; de eenheden zijn 1,4 gekoppeld.

• Controleer de som: het product is C₄H₆ + HBr.

Syllabus R1.15 en R2.5. Het kation heeft formule C₄H₇⁺. Natuurrubber bestaat uit isopreeneenheden die via een 1,4-verbinding gekoppeld zijn; de polymerisatie zelf hoort bij de les Polymeren en materialen. Image credit: Vyacheslav Argenberg / Wikimedia Commons, CC BY 4.0

Geef de tweede grensstructuur van CH₃–CH⁺–CH=CH₂.

Syllabus R2.5. CH₃–CH=CH–CH₂⁺: het paar van de C=C tussen C3 en C4 verschuift naar de binding tussen C2 en C3, de plus komt op C4. Formule C₄H₇⁺ blijft gelijk. Verwachte fout: een H-atoom of een C-atoom verplaatsen in plaats van een elektronenpaar.

Br₂ voegt zich 1,4 toe aan buta-1,3-dieen. Welke stof ontstaat?

A

1,4-dibroombut-2-een

B

3,4-dibroombut-1-een

C

1,4-dibroombutaan

D

2,3-dibroombut-2-een

Syllabus R1.15 en R1.17 (analoog aan HBr). Br op C1 en C4, de C=C tussen C2 en C3: BrCH₂–CH=CH–CH₂Br, C₄H₆Br₂. 3,4-dibroombut-1-een is het 1,2-product. 1,4-dibroombutaan heeft geen C=C meer (C₄H₈Br₂). Verwachte fout: het 1,2-product kiezen.

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · MECHANISMEN

Vraagtype 4: radicalen en analoge reacties

• Gegeven: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl met uv-licht, via Cl• en •CH₃.

• Analoog: ethaan reageert met Br₂ en licht; vervang Cl door Br en CH₃ door C₂H₅.

• Een propagatiestap levert altijd een nieuw radicaal op; bij terminatie verdwijnen twee radicalen.

Syllabus R2.5 en R1.17. Gegeven mechanisme: Cl₂ → 2 Cl•; Cl• + CH₄ → HCl + •CH₃; •CH₃ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•. Analoge reactie: C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr.

Ethaan reageert met Br₂ en licht. Welke stap is een propagatiestap?

A

Br₂ → 2 Br•

B

•C₂H₅ + Br• → C₂H₅Br

C

Br• + C₂H₆ → HBr + •C₂H₅

D

C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr

Syllabus R2.5 en R1.17. Br• + C₂H₆ → HBr + •C₂H₅: links 2 C, 6 H en Br; rechts 2 C, 1 + 5 = 6 H en Br; er ontstaat een nieuw radicaal. Br₂ → 2 Br• is initiatie, •C₂H₅ + Br• → C₂H₅Br is terminatie, de laatste is de totaalvergelijking. Verwachte fout: de totaalvergelijking als stap kiezen.

Geef een terminatiestap met alleen •CH₃.

Syllabus R2.5. •CH₃ + •CH₃ → C₂H₆: twee radicalen vormen een binding, er blijft geen radicaal over. Atomen: links 2 C en 6 H, rechts 2 C en 6 H. Verwachte fout: een propagatiestap opschrijven, waarbij weer een radicaal ontstaat.

Welk vraagtype vind jij het lastigst?

1

Bindingen en vergelijking

2

Een mechanisme beschrijven

3

1,2- en 1,4-additie

4

Radicalen en analoge reacties

Bespreek het vraagtype met de meeste stemmen eerst, met een voorbeeld op het bord.

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · REACTIES · MECHANISMEN

Tips voor op het examen

• Controleer bij elke vergelijking atomen én lading: links gelijk aan rechts.

• Een krommepijl begint bij een elektronenpaar (binding of vrij paar) en eindigt bij een nieuw bindingspaar of een atoom.

• Een vishaak (halve pijl) is één elektron, een hele pijl twee.

• Bij een analoge reactie: markeer eerst de bindingen in het gegeven voorbeeld, daarna pas de nieuwe stoffen.

• Gebruik de vaktermen in je antwoord: nucleofiel, elektrofiel, radicaal, grensstructuur.