Naamgeving en isomerie (Scheikunde vwo), les 2: Examentraining

• newEditor
• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 4-6

Introductie

Examentraining naamgeving en isomerie: de naam bij een formule, de formule bij een naam, structuurisomeren en cis-trans of asymmetrisch C-atoom, met stappenplan, 8 vragen in examenstijl en tips.

Olieraffinaderij bij Haifa, Israël (foto: David Shankbone, CC BY-SA 3.0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Examentraining

Naamgeving en isomerie: zo pak je examenvragen aan

Les 2 van 3. Laat leerlingen in tweetallen overleggen bij de open vragen. Image credit: David Shankbone / Wikimedia Commons, CC BY-SA 3.0

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Wat ga je kunnen?

Ik kan een naam bij een structuurformule geven, een formule bij een naam, isomeren onderscheiden en een asymmetrisch C-atoom aanwijzen.

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Zo pak je een examenvraag aan

• 1. Lees: wat is gegeven, een naam, een formule of een tekening?

• 2. Zoek: de langste keten en de groepen; de hoogste groep geeft het einde.

• 3. Nummer: zo dat eerst de groep, dan de C=C of C≡C en dan de zijgroepen de laagste nummers krijgen.

• 4. Schrijf: zijgroepen alfabetisch, dan stam en einde, en controleer de C- en H-atomen.

Welke groep geeft welk einde of voorvoegsel, met rangorde (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Vraagtype 1: de naam bij een formule

• Zoek de langste keten met de hoogste groep, nummer en schrijf de naam.

• Voorbeeld: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–OH is 2-methylpropaan-1-ol.

Image credit: Eigen figuur

Een alcohol heeft formule HO–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃. Wat is de naam?

A

3-methylpentaan-1-ol

B

3-methylpentaan-5-ol

C

3-ethylbutaan-1-ol

D

4-methylpentaan-1-ol

Syllabus M1.14. De langste keten met de OH-groep heeft vijf C-atomen; de OH heeft het laagste nummer (1), de methylgroep zit dan op 3. Fout 3-methylpentaan-5-ol: van de verkeerde kant genummerd. Fout 3-ethylbutaan-1-ol: de langste keten is niet gekozen (de keten via ethyl is korter). Fout 4-methylpentaan-1-ol: de zijgroep een plaats verkeerd geteld. Formule C₆H₁₄O.

Naam van CH₃–CH(Cl)–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃?

A

6-chloor-3-methylheptaan

B

5-methyl-2-chloorheptaan

C

2-chloor-5-methylheptaan

D

2-chloor-5-ethylhexaan

Syllabus M1.14. Langste keten: zeven C-atomen (heptaan). Van links liggen Cl op 2 en methyl op 5, van rechts methyl op 3 en Cl op 6: de set 2,5 is lager dan 3,6. Alfabetisch: chloor voor methyl. Fout 6-chloor-3-methylheptaan: van rechts genummerd. Fout 5-methyl-2-chloorheptaan: niet alfabetisch. Fout 2-chloor-5-ethylhexaan: een kortere keten gekozen (zes C-atomen via de methylgroep). Formule C₈H₁₇Cl.

Stamnamen tot tien C-atomen, zijgroepen en getalvoorvoegsels (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Vraagtype 2: de formule bij een naam

• Teken de hoofdketen, hang de zijgroepen op de juiste plek en vul de H-atomen aan.

• Controle: elk C-atoom heeft vier bindingen.

Image credit: Eigen figuur

Welke structuurformule hoort bij 2,3-dimethylpentaan?

A

CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃

B

CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃

C

CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH₂–CH₃

D

CH₃–CH(CH₃)–(CH₂)₃–CH₃

Syllabus M1.14 en M1.1. Pentaan is de keten van vijf C-atomen, met methylgroepen op C-atoom 2 en 3. De andere opties zijn 2,4-dimethylpentaan, 2,2-dimethylpentaan en 2-methylhexaan. Verwachte fout: 2,4 kiezen doordat de tweede methylgroep een plaats verder staat.

Geef de molecuulformule van 3-methylcyclohexeen.

Syllabus M1.1 en M1.14. Ring van zes C-atomen met een C=C (cyclohexeen, C₆H₁₀) en een methylgroep (CH₂ wordt CH–CH₃: een C en twee H erbij). Tel: C1 en C2 hebben elk één H, C3 één H, C4 tot en met C6 elk twee H, plus drie H van de methylgroep: 1+1+1+6+3 = 12. Antwoord: C₇H₁₂. Verwachte fout: C₇H₁₄ (formule van een cycloalkaan) of C₇H₁₀.

Structuurisomeren van C₃H₈O en C₅H₁₂ (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Vraagtype 3: structuurisomeren

• Tel de atomen van de molecuulformule en zoek een andere volgorde.

• Verander de keten, de plaats van de groep of de soort groep.

Image credit: Eigen figuur

Ethylethanoaat, CH₃–C(=O)–O–CH₂–CH₃, is C₄H₈O₂. Welke stof is een isomeer?

A

butaan-1-ol

B

buta-1,3-dieen

C

cyclobutaan

D

butaanzuur

Syllabus M1.18. Butaanzuur, CH₃–CH₂–CH₂–COOH, is C₄H₈O₂ (een ester en een zuur met evenveel atomen zijn groepsisomeren). Butaan-1-ol is C₄H₁₀O, buta-1,3-dieen C₄H₆, cyclobutaan C₄H₈. Verwachte fout: kiezen voor cyclobutaan omdat het ook vier C-atomen heeft.

Geef de namen van de drie structuurisomeren van C₅H₁₂.

Syllabus M1.18. Antwoord: pentaan, 2-methylbutaan en 2,2-dimethylpropaan. Drie is volledig: een keten van vijf, een keten van vier met een methylgroep (alleen op 2, op 3 geeft dezelfde stof) en een keten van drie met twee methylgroepen op 2. Verwachte fout: 3-methylbutaan noemen als vierde, maar dat is 2-methylbutaan van de andere kant genummerd.

Cis- en trans-but-2-een naast but-1-een zonder cis-trans (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Vraagtype 4: cis-trans en asymmetrisch

• Kijk naar de groepen aan beide C-atomen van de C=C of aan één C-atoom met vier groepen.

• Cis-trans: twee verschillende groepen per C-atoom. Enantiomeren: vier verschillende groepen aan één C.

Image credit: Eigen figuur

Waarom heeft 1,2-dichlooretheen twee vormen?

Syllabus M1.18. Elk C-atoom van de C=C heeft twee verschillende groepen (H en Cl) en de C=C kan niet draaien; de twee Cl-atomen zitten aan dezelfde kant (cis) of aan tegenovergestelde kanten (trans). Verwachte fout: alleen zeggen dat er een dubbele binding is zonder te noemen dat de binding niet draait en dat de groepen verschillend zijn.

Is het middelste C-atoom in melkzuur, CH₃–CH(OH)–COOH, asymmetrisch?

A

Nee: er zit al een H-atoom aan het C-atoom

B

Nee: het C-atoom zit midden in de keten

C

Ja: er zit een OH-groep aan het C-atoom

D

Ja: H, OH, CH₃ en COOH zijn verschillend

Syllabus M1.18. Het middelste C-atoom heeft vier verschillende groepen: H, OH, CH₃ en COOH. Melkzuur heeft daarom twee enantiomeren. Fout 1: een H-atoom maakt een C-atoom niet symmetrisch. Fout 3: de OH alleen is geen reden; alle vier de groepen moeten verschillen.

Welk vraagtype vind jij het lastigst?

1

De naam bij een formule

2

De formule bij een naam

3

Structuurisomeren

4

Cis-trans en asymmetrisch C-atoom

Bespreek het lastigste vraagtype met de klas en doe het stappenplan opnieuw op een voorbeeld.

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Tips voor op het examen

• Zoek eerst de langste keten, ook als die gebogen getekend is.

• Nummer zo dat eerst de hoogste groep, dan C=C of C≡C en dan de zijgroepen de laagste nummers krijgen.

• Zet zijgroepen alfabetisch en vergeet di en tri niet, maar tel ze niet mee voor de volgorde.

• Controleer je formule: elk C-atoom vier bindingen, CₙH₂ₙ₊₂ voor een alkaan, CₙH₂ₙ voor een alkeen of cycloalkaan.