Naamgeving en isomerie (Scheikunde vwo), les 1: Uitleg

• newEditor
• Scheikunde
• Middelbare school
• vwo
• Leerjaar 4-6

Introductie

Uitleg over naamgeving van koolstofverbindingen tot en met tien C-atomen, ook met vertakte ketens: alkanen, alkenen, alkynen, cycloalkanen, benzeen (fenyl) en groepen, plus structuurisomerie, cis-trans-isomerie en enantiomeren. Met 2 animaties, 4 controlevragen en een exit. Let op: vertakte ketens en tien C-atomen zijn nieuw in het examenprogramma 2027.

Olieraffinaderij bij Haifa, Israël (foto: David Shankbone, CC BY-SA 3.0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Naamgeving en isomerie

Examenstof scheikunde vwo

Les 1 van 3: uitleg. Les 2 is de examentraining, les 3 de terugblik met quiz. Syllabus: M1.1 (koolstofverbindingen), M1.3, M1.13, M1.14, M1.18. Image credit: David Shankbone / Wikimedia Commons, CC BY-SA 3.0

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Wat ga je kunnen?

Ik kan koolstofverbindingen tot en met tien C-atomen, ook met vertakte ketens, benoemen en tekenen en isomeren herkennen.

Welke koolstofverbindingen ken je, en hoe heten ze?

Verwachte woorden: methaan, ethanol, azijnzuur, glucose, benzine, benzeen, aceton, alcohol, alkaan. Sorteer ze: alkaan, alcohol, zuur, ring. Koppel aan de les: er zijn zoveel koolstofverbindingen dat je regels nodig hebt voor de naam. Nieuw sinds 2027: namen en formules tot en met tien C-atomen en ook met vertakte ketens. Veelgemaakte misvatting: de naam is een uitvinding van de fabrikant; de systematische naam volgt altijd uit de structuurformule.

Stamnamen tot tien C-atomen, zijgroepen en getalvoorvoegsels (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Stam, zijgroep en getal

• Een vertakte keten heeft een zijgroep aan een C-atoom in het midden van de keten.

• De stamnaam telt de C-atomen van de langste keten, nu tot tien: hept, oct, non, dec.

• Een zijgroep is een alkylgroep: methyl, ethyl of propyl. Gelijke zijgroepen: di, tri, tetra.

• Een alkaan met n C-atomen heeft 2n + 2 H-atomen, ook als de keten vertakt is.

Syllabus M1.14 (naamgeving ook bij vertakte koolstofketens, nieuw in 2027) en M1.1 (formule en naam van koolstofverbindingen met maximaal tien C-atomen, in beide richtingen). Stamnamen: meth 1, eth 2, prop 3, but 4, pent 5, hex 6, hept 7, oct 8, non 9, dec 10. Een methylgroep is CH₃–, een ethylgroep CH₃–CH₂–, een propylgroep CH₃–CH₂–CH₂–. Veelgemaakte fout: de stam van een zijgroep gebruiken voor de hoofdketen, of de zijgroep meetellen als onderdeel van de stam. Image credit: Eigen figuur

De naam van 3-ethyl-2-methylpentaan in vier stappen (eigen animatie)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Vier stappen naar de naam

• 1. Zoek de langste keten: die geeft de stam, in een alkaan met -aan.

• 2. Nummer die keten van de kant waar de zijgroepen de laagste nummers krijgen.

• 3. Noem elke zijgroep met zijn nummer, met di, tri of tetra bij gelijke zijgroepen.

• 4. Zet de zijgroepen alfabetisch voor de stam: 3-ethyl-2-methylpentaan.

Syllabus M1.14. Laat de animatie een keer afspelen en stop bij elke stap. Kijkvraag: waarom wordt er van links genummerd en niet van rechts? Antwoord: van links liggen de zijgroepen op 2 en 3, van rechts op 3 en 4; het laagste nummer bij het eerste verschil wint. De molecuulformule is C₈H₁₈ (acht C-atomen: vijf in de keten, een in methyl, twee in ethyl). In dit molecuul zijn de twee ethylvormige armen gelijk, dus het maakt niet uit welke de hoofdketen verlengt. Veelgemaakte fout: de keten die toevallig recht getekend is voor de langste houden. Image credit: Eigen animatie

Vier vertakte alkanen met hun naam, zijgroepen in magenta (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Meer zijgroepen

• Een zijgroep: 2-methylbutaan. Het nummer staat voor de naam, met een streepje ertussen.

• Twee gelijke zijgroepen: di en twee nummers met een komma: 2,2-dimethylpropaan.

• Verschillende zijgroepen staan alfabetisch: ethyl voor methyl; di en tri tellen niet mee.

• Zijn de nummers van beide kanten gelijk, dan krijgt de alfabetisch eerste zijgroep het laagste.

Syllabus M1.14. 2-Methylpropaan, 2-methylbutaan en 2,2-dimethylpropaan hebben respectievelijk 4, 5 en 5 C-atomen. Bij dimethyl is de m van methyl bepalend voor de alfabetische volgorde, niet de d. Een tweede zijgroep op hetzelfde C-atoom krijgt hetzelfde nummer twee keer (2,2). Veelgemaakte fout: het nummer vergeten bij di (2-dimethyl), of een tweede nummer weglaten. Image credit: Eigen figuur

Wat is de naam van CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃?

A

3-methylbutaan

B

2-methylbutaan

C

2-ethylpropaan

D

2-methylpentaan

Syllabus M1.14. De langste keten heeft vier C-atomen (butaan) met een methylgroep aan C-atoom 2 (nummer van de kant van de zijgroep). Fout 3-methylbutaan: van de verkeerde kant genummerd. Fout 2-ethylpropaan: zijgroep en stam verwisseld, de langste keten niet gekozen.

Brander op acetyleen, de triviale naam van ethyn (foto: Sheila, CC BY 2.0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Alkenen en alkynen

• Een alkeen heeft een C=C binding, een alkyn een C≡C binding: einde -een of -yn.

• De hoofdketen bevat de meervoudige binding; nummer zo dat die het laagste nummer krijgt.

• Ethyn, HC≡CH, is een alkyn dat in lasbranders wordt gebruikt; de triviale naam is acetyleen.

• Twee dubbele bindingen: di, met een a erbij: buta-1,3-dieen.

Syllabus M1.14 (alkenen en alkynen) en M1.13 (herkennen van C=C en C≡C). Ethyn heeft de molecuulformule C₂H₂; propyn C₃H₄. Een lasbrander met ethyn (acetyleen) levert een zeer hete vlam. Veelgemaakte fout: bij but-1-een de naam but-3-een geven doordat van de verkeerde kant is genummerd, of het einde -aan houden. Image credit: Sheila / Wikimedia Commons, CC BY 2.0

Vijf stoffen met een C=C of C≡C en genummerde C-atomen (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Nummers bij C=C en C≡C

• In pent-2-een zit de C=C tussen C-atoom 2 en 3; het eerste nummer van de binding telt.

• In 2-methylbut-2-een krijgen de zijgroep en de C=C elk een eigen nummer.

• Bij 4-methylpent-2-yn gaat de C≡C voor: nummer van links, de zijgroep komt op 4.

• Een alkyn (CₙH₂ₙ₋₂) heeft twee H-atomen minder dan het alkeen (CₙH₂ₙ).

Syllabus M1.14. Regel: de meervoudige binding krijgt het laagste nummer, daarna pas de zijgroepen. 4-Methylpent-2-yn: van links ligt de C≡C op 2, van rechts op 3. Controle H-atomen: 2-methylbut-2-een is C₅H₁₀, 4-methylpent-2-yn is C₆H₁₀. Veelgemaakte fout: eerst de zijgroep het laagste nummer geven en daardoor de C=C op een hoger nummer laten komen. Image credit: Eigen figuur

Cycloalkanen en benzeen met en zonder zijgroepen (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Ringen en benzeen

• Een cycloalkaan is een ring met alleen enkele bindingen, CₙH₂ₙ: cyclopentaan, cyclohexaan.

• Een ring met een C=C krijgt het einde -een: cyclohexeen; de C=C ligt tussen 1 en 2.

• Benzeen is C₆H₆, een ring met drie dubbele bindingen; C₆H₅– heet fenyl, zoals in fenylmethanol.

• Zijgroepen krijgen zo laag mogelijke nummers: 1,2-dimethylcyclohexaan, maar methylbenzeen zonder nummer.

Syllabus M1.14 (cycloalkanen, benzeen (fenyl) en afgeleide verbindingen). Cyclopentaan is C₅H₁₀, cyclohexaan C₆H₁₂, cyclohexeen C₆H₁₀, benzeen C₆H₆, methylbenzeen C₇H₈. Fenylmethanol is C₆H₅–CH₂–OH: de ring is hier de zijgroep. In elke tekening heeft elk C-atoom vier bindingen. De bindingen in benzeen zijn in werkelijkheid allemaal gelijk (mesomerie, een ander onderwerp); hier teken je de ring met afwisselend enkele en dubbele bindingen. Een cycloalkaan en een alkeen met evenveel C-atomen zijn structuurisomeren. Veelgemaakte fout: cyclohexaan als C₆H₁₄ schrijven, of benzeen als cyclohexatrieen zien. Image credit: Eigen figuur

Wat is de naam van CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₃?

A

4-methylpent-2-een

B

2-methylpent-3-een

C

4-methylpent-3-een

D

3-methylpent-2-een

Syllabus M1.14. Vijf C-atomen met de C=C tussen 2 en 3 (van links) en een methylgroep op 4. Van rechts genummerd zou de C=C op 3 liggen: dat is niet het laagste nummer. Fout 2-methylpent-3-een: van de verkeerde kant genummerd, de zijgroep gaat dan voor.

Voorbeelden van karakteristieke groepen, de groep in magenta (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Karakteristieke groepen

• Een karakteristieke groep bepaalt de soort stof. Je herkent er tien (C=O: aldehyde of keton).

• Aldehyde: de C=O zit aan het uiteinde, met een H-atoom. Keton: de C=O zit midden in de keten.

• COOH is carboxyl (zuur): C=O en OH aan hetzelfde C-atoom. In een ester staat O–C in plaats van O–H.

• Ester en ether hebben een O tussen twee C-atomen; amide (CONHC) komt niet in de naamgeving voor.

Syllabus M1.13: C=C, C≡C, OH, C=O (aldehyde en keton), COOH, NH₂, C–X (X is F, Cl, Br of I), COOC (ester), COC (ether), CONHC (amide). Code 2: hoogstens twee van deze groepen in een naam; code 1 (ester, ether): hoogstens één; code 0 (amide): niet in de naamgeving. Bijlage 3: de C=O moet in de structuurformule getekend zijn en bij OH en NH₂ staat de binding naar het koolstofskelet. Veelgemaakte fout: COOH zien als een keton plus een alcohol, of een ester voor een zuur aanzien. Image credit: Eigen figuur

Welke groep geeft welk einde of voorvoegsel, met rangorde (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Groepen in de naam

• De groep bepaalt het einde (-ol, -al, -on, -zuur, -amine) of een voorvoegsel (hydroxy-, chloor-).

• Het C-atoom van -al en -zuur is nummer 1; bij -ol, -on en -amine krijgt de groep het laagste nummer.

• Twee groepen? De hoogste in de rangorde geeft het einde, de andere wordt voorvoegsel: 3-hydroxybutaanzuur.

• Halogenen zijn altijd voorvoegsel: 2-chloorbutaan. Het C-atoom van de groep telt mee in de keten.

Syllabus M1.14 en M1.13 (hoogstens twee soorten groepen). Rangorde voor het einde: zuur, aldehyde, keton, alcohol, amine. Voorbeelden: butanal (CH₃–CH₂–CH₂–C(=O)–H), pentaan-2-on, butaan-2-ol, propaan-1-amine, 3-hydroxybutaanzuur (CH₃–CH(OH)–CH₂–COOH). Ook de oude IUPAC-namen worden goed gerekend (Bijlage 3 C). Veelgemaakte fout: de OH in een hydroxyzuur als einde -ol noemen, of het C-atoom van COOH niet meetellen. Image credit: Eigen figuur

Wat is de naam van CH₃–CH(OH)–CH₂–COOH?

A

2-hydroxybutaanzuur

B

4-hydroxybutaanzuur

C

3-hydroxybutaanzuur

D

3-hydroxypropaanzuur

Syllabus M1.14. Vier C-atomen, het zuur geeft het einde en C-atoom 1 is het C-atoom van COOH. De OH zit aan C-atoom 3. Fout 2- en 4-: verkeerd geteld. Fout propaanzuur: een C-atoom vergeten.

Ananas: de geur komt van esters (foto: Wilfredor, CC0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Ester: geur van ananas

• Een ester heeft de groep COOC. Het zuur geeft de stam met -oaat, de alcohol een alkylgroep ervoor.

• Ethylbutanoaat, CH₃CH₂CH₂–COO–CH₂CH₃, ruikt naar ananas: zuurdeel butaan, alcoholdeel ethyl.

• Een ether heeft de groep C–O–C en krijgt alkoxy-: methoxyethaan is CH₃–O–CH₂–CH₃.

• Tel altijd alle C-atomen: ook die in zijgroepen en in het alkyldeel van de ester.

Syllabus M1.1 (formule en naam tot en met tien C-atomen), M1.13 (COOC en COC, code 1) en M1.14. Ethylbutanoaat is C₆H₁₂O₂ (vier C-atomen in het zuurdeel, twee in ethyl). Methoxyethaan is C₃H₈O. Veelgemaakte fout: de alkylgroep van de alcohol vergeten mee te tellen of de namen van zuur- en alcoholdeel omdraaien (butylethanoaat in plaats van ethylbutanoaat). Image credit: Wilfredor / Wikimedia Commons, CC0

Structuurisomeren van C₃H₈O en C₅H₁₂ (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Structuurisomerie

• Structuurisomeren hebben dezelfde molecuulformule maar een andere structuurformule.

• Andere keten: pentaan, 2-methylbutaan en 2,2-dimethylpropaan zijn alle drie C₅H₁₂.

• Andere plaats van de groep: propaan-1-ol en propaan-2-ol zijn beide C₃H₈O.

• Andere groep: propaan-1-ol en methoxyethaan zijn beide C₃H₈O: een alcohol en een ether.

Syllabus M1.18 (structuurisomerie) en M1.12 (molecuulformule en structuurformule). Het zijn verschillende stoffen met eigen eigenschappen. Voor C₅H₁₂ zijn er precies drie structuurisomeren, voor C₄H₁₀ twee. Een goede check is de molecuulformule tellen. Veelgemaakte fout: twee tekeningen van dezelfde stof als isomeren zien, bijvoorbeeld een keten die omgekeerd of gebogen getekend is. Image credit: Eigen figuur

Cis- en trans-but-2-een naast but-1-een zonder cis-trans (eigen figuur)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Cis-trans-isomerie

• Cis-trans-isomerie komt voor bij C=C: de binding kan niet draaien, de groepen blijven staan.

• Voorwaarde: elk C-atoom van de C=C heeft twee verschillende groepen.

• Cis: gelijke groepen aan dezelfde kant. Trans: aan tegenovergestelde kanten.

• But-1-een heeft geen cis-trans-isomeren: C-atoom 1 heeft twee H-atomen.

Syllabus M1.18 (cis/trans isomerie). Om een enkele binding kunnen groepen draaien, om een C=C niet. Cis- en trans-but-2-een zijn twee stoffen met dezelfde molecuulformule C₄H₈. Voorbeelden zonder cis-trans: propeen, 2-methylbut-2-een (twee CH₃-groepen aan één C-atoom). Veelgemaakte fout: denken dat elke stof met een C=C een cis- en trans-vorm heeft. Image credit: Eigen figuur

Butaan-2-ol en zijn spiegelbeeld vallen niet samen (eigen animatie)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Asymmetrisch C-atoom

• Een C-atoom met vier verschillende groepen heet asymmetrisch.

• Zo'n molecuul heeft een spiegelbeeld dat niet samenvalt: twee enantiomeren.

• In butaan-2-ol is C-atoom 2 asymmetrisch: H, OH, CH₃ en C₂H₅ verschillen alle vier.

• Enantiomeren hebben bijna dezelfde stofeigenschappen, maar kunnen anders ruiken of werken.

Syllabus M1.18 (asymmetrisch koolstofatoom, enantiomeren: spiegelbeeld isomeren) en M1.16 (ruimtelijke bouw: tetraëder, bindingshoek ongeveer 109°). Het gewone wedge-dash-symbool: een volle driehoek wijst naar de kijker, een gestippelde streep van de kijker af. Kijkvraag bij de animatie: welke twee groepen wisselen van plek na het draaien? Antwoord: OH en C₂H₅. Daarom vallen de twee moleculen niet samen. Veelgemaakte fout: een CH₂- of CH₃-groep als asymmetrisch aanwijzen; daar zitten twee of drie gelijke H-atomen aan. Image credit: Eigen animatie

Kruizemunt en karwijzaad ruiken anders door carvon (foto: Cbaile19 en Slick, CC0)

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Spiegelbeeld, andere geur

• Carvon komt voor als twee enantiomeren: de ene ruikt naar kruizemunt, de andere naar karwij.

• Moleculen in je lichaam passen op elkaar als sleutel en slot; een spiegelbeeld past vaak niet.

• Zoek een asymmetrisch C-atoom door bij elk C-atoom te kijken of alle vier de groepen verschillen.

• Een CH₃-, CH₂- of =CH-groep kan nooit asymmetrisch zijn.

Syllabus M1.18. De ene vorm van carvon is de geurstof van kruizemunt, de andere vorm die van karwijzaad: een bekend voorbeeld dat spiegelbeeldvormen anders kunnen werken. Een =CH-groep heeft maar drie buren en CH₂ en CH₃ hebben gelijke H-atomen. Veelgemaakte fout: een C-atoom met een dubbele binding asymmetrisch noemen. Image credit: Cbaile19 en Slick / Wikimedia Commons, CC0

Asymmetrische C-atomen in CH₃–CHCl–CHBr–CH₃: hoeveel?

A

0

B

2

C

1

D

3

Syllabus M1.18. C-atoom 2 heeft H, Cl, CH₃ en CHBr–CH₃: vier verschillende groepen. C-atoom 3 heeft H, Br, CH₃ en CHCl–CH₃: ook vier verschillende. De twee CH₃-groepen zijn nooit asymmetrisch. Verwachte fout: 1, doordat alleen het C-atoom met het zwaarste halogeen wordt gezien.

Wat vond je het lastigst in deze les?

1

Vertakte alkanen noemen

2

Groepen en voorrang in de naam

3

Cis-trans-isomerie

4

Asymmetrisch C-atoom en spiegelbeeld

Gebruik de uitkomst om te kiezen waar je met de examentraining begint. Voorrangsregels: terug naar de tabel met einden en de rangorde. Asymmetrisch C-atoom: terug naar de animatie van butaan-2-ol.

Welke naamregel wil jij nog oefenen?

Laat een paar leerlingen hun regel noemen (langste keten, laagste nummer, alfabetische volgorde, voorrang van groepen) en geef er samen een voorbeeld bij.

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Begrippen (1/2)

• karakteristieke groep: atoomgroep die de soort stof bepaalt, zoals OH, COOH of C=C

• IUPAC-naam: systematische naam volgens vaste regels: zijgroepen, stam, einde

• vertakte keten: keten met een zijgroep (alkylgroep) aan een C-atoom in het midden

• alkyn: koolstofverbinding met een C≡C binding; naam eindigt op -yn

• cycloalkaan: ring van C-atomen met alleen enkele bindingen, formule CₙH₂ₙ

EXAMENSTOF SCHEIKUNDE · MATERIE · NAAMGEVING

Begrippen (2/2)

• fenyl: de zijgroep C₆H₅–, afgeleid van benzeen

• structuurisomerie: zelfde molecuulformule, andere structuurformule: verschillende stoffen

• cis-trans-isomerie: isomerie bij C=C door de plaats van groepen aan dezelfde of aan verschillende kanten

• asymmetrisch C-atoom: C-atoom met vier verschillende groepen

• enantiomeer: een van twee spiegelbeeldisomeren die niet samenvallen